diethyl [1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ylidene]malonate | 1609556-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ylidene]malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[1-(4-methoxyphenyl)prop-2-enylidene]propanedioate；diethyl 2-[1-(4-methoxyphenyl)prop-2-enylidene]propanedioate
• CAS: 1609556-49-1
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: FOLIMLKHJJCIFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ylidene]malonate 、 1-benzyl-tetrahydro-thiophenium tetrafluoroborate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称的由硫-内酯介导的形式[4 + 1]-环化反应：范围和机理

  摘要：

  开发了一种在硫醚和1,3-二烯之间形成正式的[4 + 1]环化策略，以提供功能化的环戊烷类化合物。该过程包括立体选择性环丙烷化反应，然后原位进行立体特异性MgI 2催化的乙烯基环丙烷-环戊烯重排。手性硫的使用为环戊烷提供了优异的对映体控制能力。结合实验和计算机理的研究表明，重排的立体特异性可以由涉及碘化物的双重S N 2反应机理解释。

  DOI：

  10.1002/chem.201801874
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基亚苄基丙二酸二乙酯 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 diethyl [1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ylidene]malonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Monosubstituted 1,1-Dicarbonyl Ester 1,3-Dienes

  摘要：

  The synthesis of various electron-deficient 1,1-dicarbonyl ester 1,3-dienes substituted in position 2 or 3 of the diene moiety has been developed.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340468

文献信息

• Formal Asymmetric (4+1) Annulation Reaction between Sulfur Ylides and 1,3-Dienes
  作者：Olivier Rousseau、Thierry Delaunay、Geoffroy Dequirez、Tran Trieu-Van、Koen Robeyns、Raphaël Robiette

  DOI：10.1002/chem.201502579

  日期：2015.9.7

  A highly enantioselective synthesis of functionalized cyclopentanoids by a formal asymmetric (4+1) annulation strategy was developed. The methodology consists of a stereoselective cyclopropanation reaction between chiral sulfur ylides and 1,3‐dienes followed by a, in situ, stereospecific MgI2‐catalyzed rearrangement of vinylcyclopropanes. This method is distinguished by a remarkable compatibility with

  通过形式的不对称（4 + 1）环空策略开发了功能化的环戊烷类化合物的高度对映选择性合成。该方法包括手性硫醚和1,3-二烯之间的立体选择性环丙烷化反应，然后进行原位立体定向MgI 2催化的乙烯基环丙烷重排。该方法的特点是与官能团具有显着的兼容性，并具有高度的立体控制。