N-((1S,2R,3S)-2-benzoyl-1,3-diphenylpentyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1227954-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: N-((1S,2R,3S)-2-benzoyl-1,3-diphenylpentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1S,2R,3S)-2-benzoyl-1,3-diphenylpentyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1227954-03-1
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₃S
• 分子量: 497.658
• InChiKey: ALXBDJIABGGUSH-IDZRBWSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1S,2R,3S)-2-benzoyl-1,3-diphenylpentyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到N-((1S,2R,3S)-2-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-1,3-diphenylpentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  非对映和对映选择性催化串联迈克尔加成反应/曼尼希反应：获得具有多个立体中心的手性异吲哚啉酮和氮杂环丁烷

  摘要：

  迈克尔和曼尼希（Michael and Mannich）合作：已经获得了一种快速可靠的方法，用于具有多个连续的立体异构中心的高度官能化的手性异吲哚啉酮和氮杂环丁烷衍生物（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200907320
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 diethylzinc 、 苯亚甲基苯乙酮 在 copper(I) bromide 、 6-Methyl-pyridine-2-carboxylic acid [2'-(3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yloxy)-[1,1']binaphthalenyl-2-yl]-amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到N-((1S,2R,3S)-2-benzoyl-1,3-diphenylpentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  非对映和对映选择性催化串联迈克尔加成反应/曼尼希反应：获得具有多个立体中心的手性异吲哚啉酮和氮杂环丁烷

  摘要：

  迈克尔和曼尼希（Michael and Mannich）合作：已经获得了一种快速可靠的方法，用于具有多个连续的立体异构中心的高度官能化的手性异吲哚啉酮和氮杂环丁烷衍生物（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200907320

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Catalytic Tandem Michael Addition/Mannich Reaction: Access to Chiral Isoindolinones and Azetidines with Multiple Stereocenters
  作者：Shengmei Guo、Yinjun Xie、Xinquan Hu、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/anie.200907320

  日期：2010.4.1

  Michael and Mannich cooperate: A rapid and reliable approach to highly functionalized chiral isoindolindone and azetidine derivatives, possessing multiple contiguous stereogenic centers, has been achieved (see scheme).

  迈克尔和曼尼希（Michael and Mannich）合作：已经获得了一种快速可靠的方法，用于具有多个连续的立体异构中心的高度官能化的手性异吲哚啉酮和氮杂环丁烷衍生物（请参阅方案）。