(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-cyanoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-cyanoacetate
• 英文别名: (+/-)-Menthyl-cyanoacetat；[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-cyanoacetate
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: KCZNYQIXVJEFPW-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 、 氰乙酸乙酯 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 80.0 ℃ 、18.67 kPa 条件下， 以72%的产率得到(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  钛催化的酯交换反应合成位阻酯

  摘要：

  乙醇钛（IV）在酯交换反应中用作催化剂，以高收率或高收率合成位阻醇的酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00790-4

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Direct Carbonylation of Bromoacetonitrile to Synthesize 2‐Cyano‐ <i>N</i> ‐acetamide and 2‐Cyanoacetate Compounds
  作者：Zhi‐Peng Bao、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202301671

  日期：——

  A new and convenient palladium-catalyzed carbonylative procedure of bromoacetonitrile has been developed. A variety of valuable 2-cyano-N-acetamide and 2-cyanoacetate compounds were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. Furthermore, this transformation can be carried out under atmospheric pressure and provides an alternative route to 7 drug compounds.

  开发了一种新的、方便的钯催化的溴乙腈羰基化程序。在温和的反应条件下，以良好到极好的收率获得了多种有价值的 2-氰基-N-乙酰胺和 2-氰基乙酸酯化合物。此外，这种转化可以在大气压力下进行，并为 7 种药物化合物提供了替代途径。
• Synthesis of sterically hindered esters via titanium catalyzed transesterification
  作者：Pavel Krasik

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00790-4

  日期：1998.6

  Titanium (IV) ethoxide was used as a catalyst in transesterification reactions to synthesize esters of sterically hindered alcohols in good to high yields.

  乙醇钛（IV）在酯交换反应中用作催化剂，以高收率或高收率合成位阻醇的酯。