6-bromo-2-phenylquinoline 1-oxide | 19051-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-phenylquinoline 1-oxide
• 英文别名: 6-bromo-1-oxido-2-phenylquinolin-1-ium
• CAS: 19051-07-1
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: HSKKYKPCIALQIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-phenylquinoline 1-oxide 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-Phenyl-7-brom-benz-(1,3)-oxazepin
  参考文献：
  名称：

  Buchardt,O. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1967, vol. 21, p. 1841 - 1854

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到6-bromo-2-phenylquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  N₂H₄–H₂O Enabled Umpolung Cyclization of o-Nitro Chalcones for the Construction of Quinoline N-Oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04162

文献信息

• KMnO 4 -mediated direct selective radical cross-coupling: An effective strategy for C2 arylation of quinoline N -oxide with arylboronic acids
  作者：Jin-Wei Yuan、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.01.016

  日期：2017.5

  arylboronic acids is achieved using KMnO4 as the sole and efficient oxidative system. This method provides an efficient protocol to construct regioselectively 2-arylquinoline N-oxides via radical cross-coupling reaction in moderated to good yields under mild conditions.

  摘要以KMnO4为唯一有效的氧化体系，实现了芳基硼酸对喹啉N-氧化物的直接CH官能化。该方法提供了一种有效的方案，可以在温和的条件下，通过自由基交叉偶联反应，以中等至良好的收率构建区域选择性的2-芳基喹啉N-氧化物。
• Visible-Light-Promoted C2 Selective Arylation of Quinoline and Pyridine <i>N</i>-Oxides with Diaryliodonium Tetrafluoroborate
  作者：Dazhi Li、Ce Liang、Zaixing Jiang、Junzheng Zhang、Wang-Tao Zhuo、Fan-Yue Zou、Wan-Peng Wang、Guo-Lin Gao、Jinzhu Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02933

  日期：2020.2.21

  visible-light-promoted C2 selective arylation of quinoline and pyridine N-oxides, with diaryliodonium tetrafluoroborate as an arylation reagent, using eosin Y as a photocatalyst for the construction of N-heterobiaryls was presented. This methodology provided an efficient way for the synthesis of 2-aryl-substituted quinoline and pyridine N-oxides. This strategy has the following advantages: specific regioselectivity

  提出了使用曙红Y作为光催化剂构建N-杂二芳基的可见光促进的喹啉和吡啶N-氧化物的C2选择性芳基化反应，并以四氟硼酸二芳基碘铵为芳基化试剂。该方法学提供了合成2-芳基取代的喹啉和吡啶N-氧化物的有效方法。该策略具有以下优点：特定区域选择性，简单的操作，良好的官能团耐受性以及在温和条件下的高到中等产量。
• Carbon-to-nitrogen single-atom transmutation of azaarenes
  作者：Jisoo Woo、Colin Stein、Alec H. Christian、Mark D. Levin

  DOI：10.1038/s41586-023-06613-4

  日期：2023.11.2

  enables the direct conversion of a heteroaromatic carbon atom into a nitrogen atom, turning quinolines into quinazolines. Oxidative restructuring of the parent azaarene gives a ring-opened intermediate bearing electrophilic sites primed for ring reclosure and expulsion of a carbon-based leaving group. Such a ‘sticky end’ approach subverts existing atom insertion–deletion approaches and as a result avoids

  在寻找理想的分子来填补特定的功能角色（例如，药物）时，成功与失败之间的区别通常可以归结为单个原子1。用氮原子取代芳香族碳原子将能够发现潜在的药物2，但只有间接的方法可以进行这种 C-to-N 嬗变，通常是通过平行合成3。在这里，我们报道了一种能够将杂芳烃原子直接转化为氮原子，将喹啉转化为喹唑啉的转变。母体 Azaarene 的氧化重组得到一个开环的中间携带亲电位点，为环的重新闭合和碳基离基的排出做好准备。这种“粘性末端”方法颠覆了现有的原子插入-删除方法，从而避免了逐步骨骼编辑中常见的骨架旋转和取代基-扰动陷阱。我们展示了广泛的喹啉和相关氮杂烯，所有这些都可以通过用氮原子取代 C3 碳转化为相应的喹唑啉。机理实验支持活化中间体的关键作用，并表明了开发 C-to-N 嬗变反应的更通用策略。
• 10.1021/acs.orglett.4c02583
  作者：Niu, Yaru、Zhang, He、Li, Zhongxian、Xie, Xin、Liu, Yuanhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02583

  日期：——

  A copper-catalyzed arylation or alkenylation of quinoline N-oxides with aryl- or alkenylboronates, respectively, has been developed, which provides an efficient route for C2-substituted oxygenated quinolines under mild reaction conditions. The reaction shows a broad substrate scope for both quinoline N-oxides and aryl/alkenylboronates, mild reaction conditions, and high reaction efficiency. The formation

  开发了铜催化的喹啉N-氧化物分别与芳基硼酸酯或烯基硼酸酯的芳基化或烯基化反应，为在温和反应条件下制备C2取代的含氧喹啉提供了有效的途径。该反应对喹啉N-氧化物和芳基/烯基硼酸酯具有广泛的底物范围，反应条件温和，反应效率高。芳基铜或烯基铜物质作为关键中间体的形成被认为参与了该反应。
• N₂H₄–H₂O Enabled Umpolung Cyclization of <i>o</i>-Nitro Chalcones for the Construction of Quinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Guan Zhang、Kai Yang、Shihui Wang、Qiang Feng、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04162

  日期：2021.1.15