(E)-3-methyl-1,4-diphenylbut-3-en-1-one | 1618657-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-3-methyl-1,4-diphenylbut-3-en-1-one
• CAS: 1618657-69-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: MWNZFZMFQVBEDQ-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 lithium methanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-3-methyl-1,4-diphenylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  双功能硫脲催化的不对称反电子需求Diels-烯丙基酮和1,2-二酮乙烯基通过二烯酸酯中间体的阿尔德反应

  摘要：

  逆电子需求的Diels-Alder反应吸引了广泛的研究重点。然而，烯醇盐和烯胺是实现这种转化的最常用的中间体，并且二烯醇盐中间体的使用仍然难以实现。本文报道的是使用双官能硫脲催化剂的烯丙基酮和烯基1,2-二酮之间的不对称逆电子要求的oxa-Diels-Alder反应。该反应在温和条件下提供了具有良好至优异对映选择性的各种高度官能化的二氢吡喃，并且还实现了产物的进一步新颖转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00035

文献信息

• Regioselective hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes using gold and platinum catalysts: selective production of 2-en-1-ones and 3-en-1-ones
  作者：Bhanudas Dattatray Mokar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c4cc02786h

  日期：——

  Regiocontrolled hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes have been accomplished with IPrAuOTf and PtCl2/CO to yield 3-en-1-ones and 2-en-1-ones efficiently; our experimental data indicates that the sizes of catalysts play an important role.

  区域控制的1-芳基-3-烯-1-炔的氢化反应已经通过使用IPrAuOTf和PtCl2/CO高效地实现了，生成了3-烯-1-酮和2-烯-1-酮；我们的实验数据显示催化剂的大小起着重要作用。
• Aldol/Brook/Carbon Skeletal Rearrangement Cascade Reactions of β‐Silyl Ketones with Aldehydes
  作者：Aya Nowaki、Mizuki Kawano、Fuka Hori、Yurika Fuse、Tomoyuki Yoshimura、Jun‐ichi Matsuo

  DOI：10.1002/ejoc.202300351

  日期：2023.11.21

  Alkenylation of aldehydes with β-silyl ketones proceeded to afford β,γ-unsaturated ketones with skeletal rearrangement. The reaction mechanism involved tandem aldol/[1,4]-Brook/1,2-addition/ring cleavage of cyclopropane. [1,4] Brook rearrangement took place with complete inversion of configuration at the carbon center.

  醛与 β-甲硅烷基酮进行烯基化，得到具有骨架重排的 β,γ-不饱和酮。反应机理涉及串联羟醛/[1,4]-Brook/1,2-加成/环丙烷开环。[1,4]布鲁克重排发生，碳中心构型完全反转。
• Bifunctional Thiourea-Catalyzed Asymmetric Inverse-Electron-Demand Diels–Alder Reaction of Allyl Ketones and Vinyl 1,2-Diketones via Dienolate Intermediate
  作者：Xinglong Li、Xiangwen Kong、Shuang Yang、Miao Meng、Xinyue Zhan、Min Zeng、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00035

  日期：2019.4.5

  most employed intermediates to realize such transformation, and the use of dienolate intermediate remains elusive. Reported herein is the asymmetric inverse-electron-demand oxa-Diels–Alder reaction between allyl ketones and alkenyl 1,2-diketones using a bifunctional thiourea catalyst. The reaction afforded various highly functionalized dihydropyrans with good to excellent enantioselectivities under mild

  逆电子需求的Diels-Alder反应吸引了广泛的研究重点。然而，烯醇盐和烯胺是实现这种转化的最常用的中间体，并且二烯醇盐中间体的使用仍然难以实现。本文报道的是使用双官能硫脲催化剂的烯丙基酮和烯基1,2-二酮之间的不对称逆电子要求的oxa-Diels-Alder反应。该反应在温和条件下提供了具有良好至优异对映选择性的各种高度官能化的二氢吡喃，并且还实现了产物的进一步新颖转化。