3-<(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl>-3-buten-2-one | 146140-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-<(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl>-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 146140-43-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: SNMJWINFJLGSIW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl>-3-buten-2-one 在 potassium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 220.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 4-Nitrocyclohexanones by [4+2] Cycloaddition of a Chiral 2-Aminobutadiene to Nitroalkenes

  摘要：

  3-[(S)-2-(甲氧基甲基)pyrrolidin-1-yl]-1,3-丁二烯[(S)-3]与2-芳基-1-硝基乙烯的戴尔斯-阿尔德反应经水解后，得到5-芳基-2-甲基取代的4-硝基环己酮(R,S,R)-5，具有优异的对映体纯度（ee = 95-99%）和高的差向选择性（ds = 75-95%）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26349
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡唑烷 、 2,3-丁二酮 在 三氯化砷 作用下， 生成 3-<(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl>-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 4-Nitrocyclohexanones by [4+2] Cycloaddition of a Chiral 2-Aminobutadiene to Nitroalkenes

  摘要：

  3-[(S)-2-(甲氧基甲基)pyrrolidin-1-yl]-1,3-丁二烯[(S)-3]与2-芳基-1-硝基乙烯的戴尔斯-阿尔德反应经水解后，得到5-芳基-2-甲基取代的4-硝基环己酮(R,S,R)-5，具有优异的对映体纯度（ee = 95-99%）和高的差向选择性（ds = 75-95%）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26349

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 4-Nitrocyclohexanones by [4+2] Cycloaddition of a Chiral 2-Aminobutadiene to Nitroalkenes
  作者：Dieter Enders、Oliver Meyer、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-1992-26349

  日期：——

  The Diels-Alder reaction of 3-[(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-1,3-butadiene [(S)-3] with 2-aryl-1-nitroethenes afforded, after hydrolysis, the 5-aryl-2-methyl substituted 4-nitrocyclohexanones (R,S,R)-5 in excellent enantiomeric purities (ee = 95-99 %) and with high diastereoselectivities (ds = 75-95 %).

  3-[(S)-2-(甲氧基甲基)pyrrolidin-1-yl]-1,3-丁二烯[(S)-3]与2-芳基-1-硝基乙烯的戴尔斯-阿尔德反应经水解后，得到5-芳基-2-甲基取代的4-硝基环己酮(R,S,R)-5，具有优异的对映体纯度（ee = 95-99%）和高的差向选择性（ds = 75-95%）。