6-Oxo-bicyclo<2.2.1>heptan-exo-2-carbonitril | 85298-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-Oxo-bicyclo<2.2.1>heptan-exo-2-carbonitril
• 英文别名: (1S,2S,4S)-6-oxobicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile
• CAS: 85298-00-6
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: HGOQHTBNXDGWTR-XVMARJQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Oxo-bicyclo<2.2.1>heptan-exo-2-carbonitril 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 5-norbornene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  降冰片烷。第10部分。对甲苯磺酸立体异构体6-氰基-2-降冰片基酯的溶剂化。更正

  摘要：

  立体异构6-氰基-2-降冰片的溶剂分解产物p -甲苯磺酸盐1 - 4 3具有已确定：在二恶烷/水7（R CN）。相反到较早的报告6外切-氰基-2-外型-norbornyl p甲苯磺酸盐（1 ; RCN），得到2的30％的内切-醇9（RCN）的2旁外型-醇10和降冰片烯12和13 。结果证实，在C（6）处的-I取代基减少了中间降冰片基阳离子中的1,3-桥连，并因此降低了其重排速率。某些6-氟-和6-氰基-2 exo降冰片基对甲苯磺酸盐的较高速率常数归因于6-氟和氰基取代基的共轭作用所辅助的C，C-超共轭。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650809
• 作为产物：
  描述：

  p-Toluolsulfonsaeure-[6exo-cyan-2endo-norbornyl]ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 312.5h， 生成 6-Oxo-bicyclo<2.2.1>heptan-exo-2-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  降冰片烷。第10部分。对甲苯磺酸立体异构体6-氰基-2-降冰片基酯的溶剂化。更正

  摘要：

  立体异构6-氰基-2-降冰片的溶剂分解产物p -甲苯磺酸盐1 - 4 3具有已确定：在二恶烷/水7（R CN）。相反到较早的报告6外切-氰基-2-外型-norbornyl p甲苯磺酸盐（1 ; RCN），得到2的30％的内切-醇9（RCN）的2旁外型-醇10和降冰片烯12和13 。结果证实，在C（6）处的-I取代基减少了中间降冰片基阳离子中的1,3-桥连，并因此降低了其重排速率。某些6-氟-和6-氰基-2 exo降冰片基对甲苯磺酸盐的较高速率常数归因于6-氟和氰基取代基的共轭作用所辅助的C，C-超共轭。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650809

文献信息

• Fermann, Michael; Herpers, Ekkehard; Kirmse, Wolfgang, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 975 - 984
  作者：Fermann, Michael、Herpers, Ekkehard、Kirmse, Wolfgang、Neubauer, Regina、Renneke, Franz-Josef、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Geier, Holger; Kautz, Cornelia Brigitte; Kirmse, Wolfgang, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 3, p. 739 - 746
  作者：Geier, Holger、Kautz, Cornelia Brigitte、Kirmse, Wolfgang、Landscheidt, Heinz、Schimpf, Iris、Siegfried, Rainer

  DOI：——

  日期：——