4-hydroxy-2-phenyl-acetoacetic acid-lactone | 110680-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-hydroxy-2-phenyl-acetoacetic acid-lactone
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-phenyl-acetessigsaeure-lacton；3-Phenyloxolane-2,4-dione
• CAS: 110680-30-3
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: JETFVQZDWFGIFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-257 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  400.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-phenyl-acetoacetic acid-lactone 在 双(三环己基膦)钯 、 水 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-phenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  用于烯基羧酸盐无碱硼化的钯基催化剂的评价

  摘要：

  有机硼衍生物的合成是催化交叉偶联的关键应用，Pd 催化的 Miyaura 硼酸化是最通用的方法之一。我们已经评估了几种基于 Pd 的系统，用于乙酸烯基酯和新戊酸酯的硼酸化，最佳系统在很大程度上取决于底物结构。

  DOI：

  10.1039/d1nj04008a
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-2-phenyl-4-diazoacetoacetat 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-hydroxy-2-phenyl-acetoacetic acid-lactone
  参考文献：
  名称：

  酸催化重氮酮的环化反应：制备2,4（3H，5H）呋喃二酮

  摘要：

  通过在甲醇中催化量的三氟化硼醚化物的存在下，由相应的丙二酸酯的选择性水解产生的由取代的丙二酸氢乙酯生成的重氮酮环化，生成2,4（3H，5H）呋喃二酮。环状酮基原酸酯似乎是反应中的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95905-7

文献信息

• Peptidic ketones as interleukin-1beta-converting enzyme inhibitors
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0623606A2

  公开（公告）日：1994-11-09

  Disclosed are compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein    R₁ is (CR₅R₆)n, (CR₅R₆)n-aryl, (CR₅R₆)n-heteroaryl, X-(CR₅R₆)n, X-(CR₅R₆)n-aryl or X-(CR₅R₆)n-heteroaryl wherein aryl and heteroaryl may be optionally substituted;    X is O or NR₅;    R₅ and R₆ are independently H or lower alkyl;    R₂ is H, halo, lower alkyl or (CR₅R₆)n-aryl;    R₃ and R₄ are independently H or alkyl;    A is a D or L isomer of an amino acid selected from the group consisting of alanine, valine, leucine, isoleucine, proline, phenylalanine, glycine, tyrosine, methionine, asparagine, glutamine, aspartic acid, glutamic acid lysine, arginine, histidine and β-thienylalanine;    Z is CH₂ or O; and    n is 0-4;    pharmaceutical compositions containing the compounds; and a method for inhibiting interleukin-1β protease activity in a mammal utilizing the compounds and compositions.

  公开了式 (I) 化合物及其药学上可接受的盐类： 其中 R₁是(CR₅R₆)n、(CR₅R₆)n-芳基、(CR₅R₆)n-杂芳基、X-(CR₅R₆)n、X-(CR₅R₆)n-芳基或 X-(CR₅R₆)n-杂芳基，其中芳基和杂芳基可任选取代； X 是 O 或 NR₅； R₅ 和 R₆ 独立地为 H 或低级烷基； R₂ 是 H、卤代、低级烷基或 (CR₅R₆)n 芳基； R₃ 和 R₄ 独立地为 H 或烷基； A 是选自丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、脯氨酸、苯丙氨酸、甘氨酸、酪氨酸、 蛋氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、天冬氨酸、谷氨酸、赖氨酸、精氨酸、组氨酸和 β-噻吩基丙氨酸的氨基酸的 D 或 L 异构体； Z 是 CH₂ 或 O；以及 n 为 0-4； 含有这些化合物的药物组合物；以及利用这些化合物和组合物抑制哺乳动物体内白细胞介素-1β蛋白酶活性的方法。
• 346. The constitution of natural phenolic resins. Part IX. The structure of lariciresinol and preliminary experiments on the synthesis of lignandiols
  作者：Robert D. Haworth、William Kelly

  DOI：10.1039/jr9370001645

  日期：——
• Dimroth; Eble, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3928
  作者：Dimroth、Eble

  DOI：——

  日期：——
• 792. Tetronic acids and related compounds. Part I. Synthesis from α-hydroxy-esters
  作者：L. J. Haynes、A. H. Stanners

  DOI：10.1039/jr9560004103

  日期：——
• α-((Tetronoyl)oxy)- and α-((tetramoyl)oxy)methyl ketone inhibitors of the interleukin-1β converting enzyme (ICE)
  作者：Todd L. Graybill、Catherine P. Prouty、Gary J. Speier、Denton Hoyer、Roland E. Dolle、Carla T. Helaszek、Mark A. Ator、Joanne Uhl、Joost Strastes

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00574-4

  日期：1997.1

  Aryl-substituted tetronic acids, tetramic acids, and cyclic beta-dicarbonyl moieties were evaluated as leaving groups in the peptidyl-COCH2-X type inhibitor iii. Tripeptidyl aspartyl alpha-((tetronoyl)oxy)- and alpha-((tetramoyl)oxy)methyl ketone derivatives demonstrate potent time-dependent inhibition (k(obs)/[T] 100,000-250,000 M(-1)s(-1)) of the cysteine protease ICE. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd