jomthonic acid A | 1377321-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: jomthonic acid A
• 英文别名: (2R,3R)-2-methyl-3-[(2S,3R)-2-[[(2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dienoyl]amino]-3-phenylbutanoyl]oxybutanoic acid
• CAS: 1377321-85-1
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₅
• 分子量: 387.476
• InChiKey: VVPVXDHEFAYPAR-ZZSCLJTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  jomthonic acid A 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-N-(pyren-1-ylmethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  尿酸A，一种来自土壤链霉菌的修饰氨基酸

  摘要：

  从链霉菌属的土壤来源的放线菌的培养液中分离出一种新的修饰氨基酸，即次氯酸A（1）。的结构和绝对构型1通过光谱分析和化学转化来确定。仲磺酸A（1）诱导前脂肪细胞向成熟脂肪细胞的分化为2–50μM。

  DOI：

  10.1021/np200742c
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘油醇 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -40.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 68.66h， 生成 jomthonic acid A
  参考文献：
  名称：

  Jomthonic Acid A 的首次全合成

  摘要：

  描述了乔松酸 A 的立体选择性全合成。该合成策略的关键特征是 Sharpless 不对称环氧化、吉尔曼试剂诱导的甲基化、光信反应、山口酯化和 O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸盐 (TBTU) 介导的酰胺偶联。Jomthonic acid A 是一种结构上罕见的氨基酸，包含一个 β-甲基苯丙氨酸残基和一个 4-甲基-(2E,4E)-六-2,4-二烯酸酯部分。当针对小鼠 ST-13 前脂肪细胞进行测试时，它显示出抗糖尿病和抗动脉粥样硬化活性。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691503

文献信息

• First Total Synthesis of Jomthonic Acid A
  作者：Mohan Dumpala、Batthula Srinivas、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1055/s-0039-1691503

  日期：2020.1

  stereoselective total synthesis of jomthonic acid A is described. The key features of the synthetic strategy are a Sharpless asymmetric epoxidation, a Gilmann reagent-induced methylation, a Mitsunobu reaction, a Yamaguchi esterification, and an O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate (TBTU)-mediated amide coupling. Jomthonic acid A is an architecturally rare amino acid containing

  描述了乔松酸 A 的立体选择性全合成。该合成策略的关键特征是 Sharpless 不对称环氧化、吉尔曼试剂诱导的甲基化、光信反应、山口酯化和 O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸盐 (TBTU) 介导的酰胺偶联。Jomthonic acid A 是一种结构上罕见的氨基酸，包含一个 β-甲基苯丙氨酸残基和一个 4-甲基-(2E,4E)-六-2,4-二烯酸酯部分。当针对小鼠 ST-13 前脂肪细胞进行测试时，它显示出抗糖尿病和抗动脉粥样硬化活性。
• Jomthonic Acid A, a Modified Amino Acid from a Soil-Derived <i>Streptomyces</i>
  作者：Yasuhiro Igarashi、Linkai Yu、Megumi Ikeda、Tsutomu Oikawa、Shigeru Kitani、Takuya Nihira、Baatar Bayanmunkh、Watanalai Panbangred

  DOI：10.1021/np200742c

  日期：2012.5.25

  Jomthonic acid A (1), a new modified amino acid, was isolated from the culture broth of a soil-derived actinomycete of the genus Streptomyces. The structure and absolute configuration of 1 were determined by spectroscopic analyses and chemical conversion. Jomthonic acid A (1) induced differentiation of preadipocytes into mature adipocytes at 2–50 μM.

  从链霉菌属的土壤来源的放线菌的培养液中分离出一种新的修饰氨基酸，即次氯酸A（1）。的结构和绝对构型1通过光谱分析和化学转化来确定。仲磺酸A（1）诱导前脂肪细胞向成熟脂肪细胞的分化为2–50μM。