[4-butylcarbamoyl-(1S)-1-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]-(2R)-2-hydroxybutyl]carbamic acid tert-butyl ester | 817167-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [4-butylcarbamoyl-(1S)-1-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]-(2R)-2-hydroxybutyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(4S,5R)-8-(butylamino)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-8-oxooctan-4-yl]carbamate
• CAS: 817167-00-3
• 化学式: C₂₃H₄₈N₂O₅Si
• 分子量: 460.73
• InChiKey: ANAKCWGYYXKVIQ-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-butylcarbamoyl-(1S)-1-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]-(2R)-2-hydroxybutyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-butyl-3-[(4S)-4-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]-2-oxooxazolidin-(5R)-5-yl]propionamide
  参考文献：
  名称：

  Gln-Phe羟基-亚乙基二肽等排物的合成。

  摘要：

  ［结构：见正文］合成了受保护的Gln-Phe羟乙烯二肽等排物1作为前体，用于制备肉毒杆菌神经毒素B金属蛋白酶的潜在抑制剂。该方法允许合成另外的具有功能化的P1侧链的羟乙烯二肽等排体，例如2。将制备的等排物与二肽偶联以产生保护的假四肽衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol047879y
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [4-butylcarbamoyl-(1S)-1-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]-(2R)-2-hydroxybutyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gln-Phe羟基-亚乙基二肽等排物的合成。

  摘要：

  ［结构：见正文］合成了受保护的Gln-Phe羟乙烯二肽等排物1作为前体，用于制备肉毒杆菌神经毒素B金属蛋白酶的潜在抑制剂。该方法允许合成另外的具有功能化的P1侧链的羟乙烯二肽等排体，例如2。将制备的等排物与二肽偶联以产生保护的假四肽衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol047879y

文献信息

• Synthesis of a Gln-Phe Hydroxy-ethylene Dipeptide Isostere
  作者：Bengt Erik Haug、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/ol047879y

  日期：2004.12.1

  text] The protected Gln-Phe hydroxyethylene dipeptide isostere 1 was synthesized as a precursor for preparation of potential inhibitors of Botulinum neurotoxin B metalloprotease. The method allows for the synthesis of additional hydroxyethylene dipeptide isosteres such as 2 with functionalized P1 side chains. The isosteres prepared were coupled with a dipeptide to produce protected pseudotetrapeptide derivatives

  ［结构：见正文］合成了受保护的Gln-Phe羟乙烯二肽等排物1作为前体，用于制备肉毒杆菌神经毒素B金属蛋白酶的潜在抑制剂。该方法允许合成另外的具有功能化的P1侧链的羟乙烯二肽等排体，例如2。将制备的等排物与二肽偶联以产生保护的假四肽衍生物。