6-nitro-2-phenyl-2H-chromene | 121507-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-nitro-2-phenyl-2H-chromene
• 英文别名: 6-nitro-2-phenyl-chromene
• CAS: 121507-63-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: RCKFRUGOMZMJAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-2-phenyl-2H-chromene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到6-nitro-2-phenyl chromene epoxide
  参考文献：
  名称：

  亚胺盐催化不对称环氧化的动力学拆分

  摘要：

  描述了使用亚胺盐催化的环氧化反应中动力学拆分的第一个报道实例，在外消旋顺式色烯的环氧化中提供高达 99% 的 ee 。

  DOI：

  10.1021/jo401345m
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 硝酸铵 、 3-甲基吡啶 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-nitro-2-phenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  亚胺盐催化不对称环氧化的动力学拆分

  摘要：

  描述了使用亚胺盐催化的环氧化反应中动力学拆分的第一个报道实例，在外消旋顺式色烯的环氧化中提供高达 99% 的 ee 。

  DOI：

  10.1021/jo401345m

文献信息

• Metalloradical Approach to 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Nanda D. Paul、Sutanuva Mandal、Matthias Otte、Xin Cui、X. Peter Zhang、Bas de Bruin

  DOI：10.1021/ja4111336

  日期：2014.1.22

  Cobalt(III)-carbene radicals, generated through metalloradical activation of salicyl N-tosylhydrazones by cobalt(II) complexes of porphyrins, readily undergo radical addition to terminal alkynes to produce salicyl-vinyl radical intermediates. Subsequent hydrogen atom transfer (HAT) from the hydroxy group of the salicyl moiety to the vinyl radical leads to the formation of 2H-chromenes. The Co(II)-catalyzed

  钴(III)-卡宾自由基是通过卟啉钴(II)配合物对水杨基N-甲苯磺酰腙进行金属自由基活化而产生的，很容易与末端炔进行自由基加成，产生水杨基-乙烯基自由基中间体。随后氢原子从水杨基部分的羟基转移(HAT)至乙烯基，导致2H-色烯的形成。Co(II) 催化的过程可以耐受各种取代模式，并以良好的分离收率生产相应的 2H-色烯产物。EPR 光谱和 TEMPO 自由基捕获实验与所提出的自由基机制一致。DFT 计算揭示了通过金属自由基介导的过程形成水杨基-乙烯基自由基中间体。出乎意料的是，随后从羟基部分到乙烯基的 HAT 导致形成邻醌甲基化物中间体，该中间体自发地从钴中心解离，并很容易进行环内、σ 闭环反应，形成最终的 2H-色烯产物。
• A novel synthesis of flav-3-enes by claisen rearrangement
  作者：Rajaram Sankara Subramanian、Kalpattu Kuppusamy Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82458-2

  日期：——

  1-Arylprop-2-ynyl aryl ethers () undergo a facile Claisen rearrangement in N,N-diethylaniline/o-dichlorobenzene to give flav-3-enes in good yields.

  1-芳基丙-2-炔基芳基醚（）在N，N-二乙基苯胺/邻二氯苯中进行容易的Claisen重排，从而以高收率得到黄三烯。
• Synthesis of 2<i>H</i>-Chromenes in Ionic Liquid Solvents
  作者：George W. Kabalka、Bollu Venkataiah、Bhaskar C. Das

  DOI：10.1055/s-2004-832823

  日期：——

  Vinylboronic acids react with o-hydroxyaryl aldehydes in room temperature ionic liquids in the presence of secondary amines to generate 2H-chromenes.

  在室温离子液体中，乙烯基硼酸与邻羟基芳醛在仲胺的存在下发生反应，生成 2H-色烯。
• Glycerol as an Efficient Medium for the Petasis Borono-Mannich Reaction
  作者：Tomi Rosholm、Pedro M. P. Gois、Robert Franzen、Nuno R. Candeias

  DOI：10.1002/open.201402066

  日期：2015.2

  provided the reaction product in higher yield. Crude glycerol, as generated by the biodiesel industry, was evaluated and found to be a suitable solvent for the PBM reaction, successfully expanding the potential use of this industry by‐product. Based on density functional theory (DFT) calculations and the obtained experimental results, the involvement of glycerol‐derived boronic esters in the reaction mechanism

  多组分Petasis borono–Mannich（PBM）反应是从硼酸，醛/酮和胺一步制备复杂分子的有用工具。在这里，我们描述了甘油在水杨醛或2-吡啶甲醛与几种硼酸和仲胺的PBM反应中的使用。从这些容易获得的起始原料中，烷基氨基酚，2-取代的吡啶和2 H色烯的制备以合理至高收率的方式进行。将甘油与其他溶剂进行了比较，在某些情况下，甘油以更高的产率提供了反应产物。对生物柴油行业产生的粗制甘油进行了评估，发现它是用于PBM反应的合适溶剂，成功扩大了该行业副产品的潜在用途。根据密度泛函理论（DFT）计算和获得的实验结果，表明甘油衍生的硼酸酯在反应机理中的参与与游离硼酸途径竞争。对于这两种机理，都确定了芳基从硼酸根迁移至亚胺基的相似吉布斯自由能。
• Synthesis of 2-substituted 2H-chromenes using potassium vinyltrifluoroborates
  作者：Fei Liu、Todd Evans、Bhaskar C. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.008

  日期：2008.3

  2H-Chromenes were synthesized from salicylaldehyde using potassium vinylic borates in the presence of secondary amines. We synthesized these 2H-chromene derivatives as a part of an ongoing project to develop inhibitors for TGF-beta receptors. Potassium vinyl trifluoroborates react with salicylaldehydes at 80 degrees C in the presence of a secondary amine and produced 2-substituted 2H-chromene derivatives with a 70-90% yield. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.