5-tert-butoxycarbonylamino-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-oxooctanoic acid methyl ester | 817166-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 5-tert-butoxycarbonylamino-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-oxooctanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxooctanoate
• CAS: 817166-97-5
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₆Si
• 分子量: 417.618
• InChiKey: GRJVKMVTBWVZOA-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butoxycarbonylamino-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-oxooctanoic acid methyl ester 在 溶剂黄146 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(1S)-1-(5-oxotetrahydrofuran-(2R)-2-yl)butyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gln-Phe羟基-亚乙基二肽等排物的合成。

  摘要：

  ［结构：见正文］合成了受保护的Gln-Phe羟乙烯二肽等排物1作为前体，用于制备肉毒杆菌神经毒素B金属蛋白酶的潜在抑制剂。该方法允许合成另外的具有功能化的P1侧链的羟乙烯二肽等排体，例如2。将制备的等排物与二肽偶联以产生保护的假四肽衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol047879y
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-tert-butoxycarbonylamino-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-oxooctanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gln-Phe羟基-亚乙基二肽等排物的合成。

  摘要：

  ［结构：见正文］合成了受保护的Gln-Phe羟乙烯二肽等排物1作为前体，用于制备肉毒杆菌神经毒素B金属蛋白酶的潜在抑制剂。该方法允许合成另外的具有功能化的P1侧链的羟乙烯二肽等排体，例如2。将制备的等排物与二肽偶联以产生保护的假四肽衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol047879y