2-硫代尿苷 | 20235-78-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2-硫代尿苷
• 英文名称: 2-thiouridine
• 英文别名: 2-Thio-uridin；s²U；2-Thio-uridin, 2-Thioxo-uridin；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 20235-78-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 260.271
• InChiKey: GJTBSTBJLVYKAU-XVFCMESISA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218°C
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  DMSO（稍微加热）、水（稍微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  Refrigerator

制备方法与用途

Thiouridine (s2U) is a modified nucleobase found in tRNAs. It stabilizes U:A base pairs and slightly destabilizes U:G wobble pairs.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硫代尿苷 在 Escherichia coli uridine phosphorylase 、 磷酸肌酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-硫脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌尿苷磷酸化酶的底物特异性。尿苷磷酸分解中底物的高syn构象的进一步证据

  摘要：

  摘要已经测试了二十五个尿苷类似物，并就其与大肠杆菌尿苷磷酸化酶的结合能力与尿苷进行了比较。确定了在糖部分的2'-，3'-和5'-位以及杂环碱基的2-，4-，5-和6-位上修饰的尿苷衍生物的磷酸分解反应的动力学常数。2'-或5'-羟基的不存在对于成功的结合和磷酸分解不是至关重要的。另一方面，2'-和5'-羟基均不存在导致底物与酶结合的丧失。当不存在3'-羟基时，观察到相同的效果，从而强调了该基团的关键作用。我们的数据阐明了大肠杆菌尿苷磷酸化酶和大肠杆菌对核糖和2'-脱氧核糖核苷的识别机制。大肠杆菌胸苷磷酸化酶。在本研究中获得的动力学结果与可用的X射线结构进行比较，并对酶-底物复合物中的氢键进行分析，结果表明尿苷在尿苷磷酸化酶的活性位点采用了不同寻常的高Syn构象。

  DOI：

  10.1080/15257770.2016.1223306
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2,3,5-三苯甲酰氧基-beta-D-呋喃核糖 在 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 2-硫代尿苷
  参考文献：
  名称：

  Shaw et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2294,2297

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2019008441A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided are a compound including a cleavable linker, a use thereof, and an intermediate compound for preparing the same, and more particularly, the compound including a cleavable linker of the present invention may include an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a probe for detection, etc.) having a specific function or activity, a SO2 functional group which is capable of selectively releasing the active agent, and a functional group which triggers a chemical reaction, a physicochemical reaction and/or a biological reaction by external stimulation, and may further include a ligand (for example, oligopeptide, polypeptide, antibody, etc.) having bindi