2-硫代尿嘧啶-4-羧酸 | 6953-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-硫代尿嘧啶-4-羧酸
• 中文别名: 2-硫辛酸
• 英文名称: 2-thioorotic acid
• 英文别名: 2-thio-6-carboxyuracil；2-Thioorotsaeure；4-oxo-2-sulfanyl-1H-pyrimidine-6-carboxylic acid
• CAS: 6953-78-2
• 化学式: C₅H₄N₂O₃S
• mdl: MFCD00010215
• 分子量: 172.164
• InChiKey: ISOQUWRYYNKKGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  338-339 °C (decomp)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硫代尿嘧啶-4-羧酸 在 alkali .H₂O₂ 作用下， 生成 乳清酸
  参考文献：
  名称：

  RESEARCHES ON PYRIMIDINES. CXXIX. THE SYNTHESIS OF 2-THIO-OROTIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01346a042
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢-6-氧代-2-硫代-4-嘧啶羧酸乙酯 在 盐酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-硫代尿嘧啶-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Thiouracil derivatives and metal surface-treating agent comprising

  摘要：

  一种硫尿嘧啶衍生物，由以下一般式（1）或（2）代表 ##STR1##（其中，R.sup.1和R.sup.2分别为氢原子或烷基，且R.sup.1和R.sup.2中至少一个为氢原子，R.sup.3为氢原子、烷基或苯基，R.sup.4为具有2至12个碳原子的二价饱和碳氢基团，Z为--COO--，CH.sub.2 O--或--C.sub.6 H.sub.4 --CH.sub.2 O--，R.sup.5为氢原子或甲基），以及一种金属表面处理剂，用于在高粘附强度、高耐水性和高耐久性下将金属，特别是贵金属与树脂或类似物粘接，其中包含上述硫尿嘧啶衍生物和有机溶剂，如丙酮或乙醇。

  公开号：

  US05795497A1

文献信息

• Complexing behaviour of 2-thioorotic acid complexes of Ni(II), Pd(II), Pt(II) and Rh(I)
  作者：Govind S. Pandey、P.C. Nigam、U. Agarwala

  DOI：10.1016/0022-1902(77)80226-1

  日期：1977.1

  Complexes of 2-thioorotic acid have been prepared with Ni(II), Pd(II), Pt(II) and Rh(I). The complexes were characterised by chemical analyses, IR and visible spectra and magnetic susceptibility data. Ligand field parameters have been calculated. Tentative structures have been proposed for these complexes.

  已经制备了2-硫代乳清酸与Ni（II），Pd（II），Pt（II）和Rh（I）的配合物。通过化学分析，红外光谱和可见光谱以及磁化率数据对络合物进行表征。已计算出配体场参数。已经提出了针对这些复合物的暂定结构。
• Synthesis of 2-Thioorotidine and Comparison of Its Unusual Instability with Its Canonical Pyrimidine Counterparts
  作者：Ravi Kumar、Greg Springsteen、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01546

  日期：2019.11.15

  2-Thiopyrimidine nucleosides exhibit properties that are interesting from both a biological/medicinal and origins of life chemistry point of view. We report here the first synthesis of the nucleoside 2-thioorotidine and our observations on its unexpected lability with respect to its N-glycosidic bond when compared with its corresponding canonical pyrimidine counterparts. We hypothesize that the cause

  2-硫代嘧啶核苷显示出从生物学/医学和生命化学起源来看令人感兴趣的性质。我们在这里报告了核苷2-硫代鸟苷的首次合成，以及与其相对应的典型嘧啶类似物相比，其关于N-糖苷键的出乎意料的不稳定性。我们假设，N-糖苷键不稳定的原因是由于2-硫代和6-羧基的空间和电子效应的结合，这种不稳定又可以用于进一步的化学转化。
• [EN] 2, 4, 6-TRISUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF NEOPLASTIC AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINE TRISUBSTITUES EN POSITION 2, 4, 6 UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEOPLASIQUES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：APONETICS AG

  公开号：WO2004087679A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The invention relates to substituted pyrimidines of formula (I) wherein V represents a bond or CR6R7, W represents a bond, NR8 or oxygen, X represents sulfur, or nitrogen substituted by hydrogen or R5, Y represents -CH2-, -CH2CH2-, -CO- or -CS-, R1 represents unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl, and the substituents R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 have the meanings given in the specification. These compounds are selectively inducing apoptosis in cancer cells and can be used for the treatment of neoplastic and autoimmune diseases. The invention relates also to methods of synthesis of such compounds, to their use as medicaments, to pharmaceutical compositions containing same, and to methods of treatment of neoplastic and autoimmune diseases using such compounds of formula (I) or of pharmaceutical compositions containing same.

  该发明涉及式(I)的取代嘧啶化合物，其中V代表键或CR6R7，W代表键、NR8或氧，X代表硫或氮，被氢或R5取代，Y代表-CH2-、-CH2CH2-、-CO-或-CS-，R1代表未取代或取代的芳基或杂环芳基，取代基R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8的含义如规范中所述。这些化合物选择性诱导癌细胞凋亡，可用于治疗肿瘤和自身免疫性疾病。该发明还涉及这些化合物的合成方法，它们作为药物的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及使用式(I)的这些化合物或含有这些化合物的药物组合物治疗肿瘤和自身免疫性疾病的方法。
• 2-Mercapto-orotic acid as a bridging chelate in a Re(III)Re(IV) dimer with a metal-metal bond
  作者：J. Mukiza、T.I.A. Gerber、E. Hosten

  DOI：10.1016/j.inoche.2016.03.008

  日期：2016.5

  [ReCl3(MeCN)(PPh3)2] with 2-mercapto-orotic acid (H2moa) in ethanol led to the isolation of the multiply-bridged dimer (μ-Cl)(μ-O)(μ-moa)2[ReIIIReIV(PPh3)]2 (1). The compound has a Re Re bond distance of 2.5425(7) A with a formal bond order of 2.5. The dianionic bridging ligands moa2 − coordinate bidentately via a neutral pyrimidine nitrogen and carboxylate oxygen to one Re ion, and monodentately through a thiolate

  摘要 [ReCl3(MeCN)(PPh3)2] 与 2-巯基乳清酸 (H2moa) 在乙醇中的反应导致多桥二聚体 (μ-Cl)(μ-O)(μ-moa )2[ReIIIReIV(PPh3)]2(1)。该化合物的 Re Re 键距为 2.5425(7) A，形式键序为 2.5。双阴离子桥接配体 moa2 - 通过中性嘧啶氮和羧化氧双齿配位到一个 Re 离子，并通过硫醇硫单齿配位到第二个金属离子。通过FTIR、电子光谱、循环伏安法、微量分析和单晶X射线衍射对配合物1进行了表征。
• EXAFS, magnetic, spectral, and thermal studies on a new polymeric copper mixed-valence compound with the 2-thioisoorotato bridging ligand
  作者：J GARCIA-RUIZ、J BLASCO、F HUESO-URENA、J GARCIA-RUIZ

  DOI：10.1023/a:1004319219444

  日期：1998.4

  four-membered chelate formation with the sulphur atom cannot be rejected except at distances Cu–N beyond 0.23 nm. Whereas EXAFS measurements detect the only presence of Cu(I), magnetic measurements indicate there is a mixture of valence states of copper atoms (10% CuII+90% CuI). On the other hand, the compounds exhibit an axial EPR spectrum which is typical from a magnetically diluted Cu(II) compound with

  从2-硫代异乳清酸和碳酸铜在水性介质中的反应中，可以分离出橙色化合物。配方单元仅包含一种铜和一种 2-异异旋根阴离子。该化合物已通过扩展 X 射线原子力光谱 (EXAFS)、磁测量、光谱（红外、电子和电子顺磁共振 (EPR)）和热方法（热重法、差示扫描量热法、逸出气体红外分析）进行了研究. EXAFS 测量指出，铜原子周围存在第一层壳，由一个硫原子 (Cu-S 0.2209 nm) 和两个氧原子 (Cu-O 0.1947 nm) 形成。这与红外数据中为配体提出的协调模式一致。该结构可以描述为一种链状结构，其中金属离子通过羧酸根的氧原子和硫原子，(S2)]–Cu–[(O5,O5') 由 2-硫代异羟基阴离子桥接–2-thioisoorotato–(S2)]–Cu–[(O5,O5')。此外，除了在距离 Cu-N 超过 0.23 nm 的情况下，不能排除环内氮原子与硫原子形成四元螯合物的弱参与。虽然

表征谱图