2-碘-3,5-二甲基吡啶 | 445373-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-碘-3,5-二甲基吡啶
• 英文名称: 2-iodo-3,5-dimethylpyridine
• 英文别名: 3,5-dimethyl-2-iodopyridine；2-iodo-3,5-lutidine
• CAS: 445373-09-1
• 化学式: C₇H₈IN
• 分子量: 233.052
• InChiKey: OWXJYWLFQZDFQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-3,5-二甲基吡啶 在 palladium diacetate N-甲基吗啉 、 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 trimethylsilylmethyllithium 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正庚烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 N-[1-(3-chloro-3',5'-dimethyl-2,2'-bipyridin-6-yl)piperidin-4-yl]-2-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINE- 2- DERIVATIVES AS SMOOTHENED RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE-2 EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS SMOOTHENED

  摘要：

  本申请涉及式(I)和式(II)化合物，或其药用盐，其中A、X、Y、Z、e、f、R1、R2、R3、R4、R5、R5b、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R20、R21、R22和R23在此处有定义。这些新型吡啶衍生物在治疗中很有用，特别是用于治疗由Smo介导的疾病或症状，包括治疗哺乳动物中的异常细胞生长，如癌症。另外，还涉及使用这些化合物治疗哺乳动物中的异常细胞生长的方法，特别是人类，并且涉及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2012052948A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡啶 在 正丁基锂 、 Lithium-2-(dimethylamino)ethanolat 、 碘 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-碘-3,5-二甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  3,5-二甲基吡啶的环选择性锂化。通往杂环积木的新途径。

  摘要：

  3,5-二甲基吡啶的第一次直接环锂化是通过 BuLi-LiDMAE 试剂进行的。已经进行了成功的连续金属化和亲电缩合，从而获得了新的有用的多取代吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2002-22702

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES D'URÉE PONTÉS SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIRTUINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2016079709A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to novel substituted bridged urea analog compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, processes for making and use of such compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, as Sirtuin Modulators useful for increasing lifespan of a cell, and for use in treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity.

  本发明涉及一种新型的取代桥式脲类似物化合物，其化学式为（I）或其药学上可接受的盐，相应的药物组合物，制备这种化合物的方法以及单独使用或与其他治疗剂联合使用的这些化合物作为Sirtuin调节剂，可用于增加细胞寿命，并用于治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或紊乱，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或紊乱。
• Complex-Induced Proximity Effect in the Regioselective Lithiation of Pyridine Derivatives
  作者：Jaspreet S. Dhau、Amritpal Singh、Yoganjaneyulu Kasetti、P. V. Bharatam

  DOI：10.1002/ejoc.201101592

  日期：2012.3

  The regioselective ring lithiation of BF3-complexed 3-picoline (1a), 3,4-lutidine (1b), and 3,5-lutidine (1c) was studied. The dilithiation of 1a, 1b, and 1c was also investigated to experimentally explore the relative preference of the sites on the substituted pyridine ring for lithiation. The role of the complex-induced proximity effect (CIPE) for inducing lithiation in these moieties was investigated

  研究了 BF3 络合的 3-甲基吡啶 (1a)、3,4-二甲基吡啶 (1b) 和 3,5-二甲基吡啶 (1c) 的区域选择性环锂化。还研究了 1a、1b 和 1c 的二锂化，以通过实验探索取代吡啶环上的位点对锂化的相对偏好。使用实验和计算研究研究了复合物诱导邻近效应 (CIPE) 在这些部分中诱导锂化的作用。
• Chiral Organoborane Lewis Pairs Derived from Pyridylferrocene
  作者：Jiawei Chen、Roger A. Lalancette、Frieder Jäkle

  DOI：10.1002/chem.201400057

  日期：2014.6.11

  In an effort to develop a new class of redox‐active chiral Lewis pairs, pyridine and borane moieties with different steric and electronic properties were introduced onto a planar chiral 1,2‐disubstituted ferrocene framework. Metathesis of lithiated, stannylated, or mercuriated pyridylferrocenes with boron halides afforded (pR)‐2‐[bis(pentafluorophenyl)boryl]‐1‐(3,5‐dimethylpyrid‐2‐yl)ferrocene (4‐Pf)

  为了开发新型的氧化还原活性手性路易斯对，将具有不同空间和电子特性的吡啶和硼烷部分引入了平面手性1,2-二取代的二茂铁骨架中。提供了卤化硼将锂化，锡烷基化或汞化的吡啶基二茂铁置换为（p R）-2-（双（五氟苯基）硼基）-1-（3,5-二甲基吡啶-2-基）二茂铁（4-Pf），（p [R）-2- [dimesitylboryl] -1-（3,5- dimethylpyrid -2-基）二茂铁（4-MES），（p小号）-2-（双（五氟苯基）硼）-1-（2- trimethylsilylpyrid -6-基）二茂铁（5-PF），或（对小号）-2- [dimesitylboryl] -1-（2- trimethylsilylpyrid -6-基）二茂铁（5-MES）。通过多核NMR光谱，HRMS和单晶X射线衍射分析了硼酸盐化的产物。手性HPLC和旋光度测量用于评估硼化过程的立体选择性并建立正确的立体化
• Importance of Secondary Interactions in Twisted Doubly Hydrogen Bonded Complexes
  作者：Jiaxin Li、Antonia T. Pandelieva、Christopher N. Rowley、Tom K. Woo、James A. Wisner

  DOI：10.1021/ol302803j

  日期：2012.11.16

  model hydrogen bond arrays that form complexes with large twist angles between their heterocyclic rings were synthesized differing only in the sequence of their hydrogen bond donors and acceptors. The complementary and self-complementary association of the arrays to form complexes was studied computationally and in solution. The analysis reveals the significant impact secondary interactions have on

  合成了三个模型氢键阵列，它们形成了杂环之间具有大扭转角的复合物，只是氢键供体和受体的顺序不同。通过计算和在溶液中研究了阵列形成配合物的互补和自互补关系。分析表明，尽管拓扑结构与典型的平面阵列相比，二次相互作用对这种结构中的复杂稳定性具有重大影响。
• Stereoselective Ortho Borylation of Pyridylferrocenes
  作者：Jiawei Chen、Roger A. Lalancette、Frieder Jäkle

  DOI：10.1021/om400426g

  日期：2013.10.28

  In an effort to develop new routes to planar chiral Lewis acids and Lewis pairs, the borylation of the pyridylferrocenes (pS)-1-stannyl-2-(3,5-dimethylpyrid-2-yl)ferrocene and (pS)-1-mercurio-2-(3,5-dimethylpyrid-2-yl)ferrocene with PhBCl2 was investigated. In both cases, clean conversion to 2-(chlorophenylboryl)-1-(3,5-dimethylpyrid-2-yl)ferrocene, a novel boron–nitrogen heterocycle, was observed.

  为了努力开发平面手性路易斯酸和路易斯对的新路线，吡啶基二茂铁（p S）-1-锡烷基-2-（3,5-二甲基吡啶-2-基）二茂铁和（p S）-含PhBCl 2的1-汞-2-（3,5-二甲基吡啶-2-基）二茂铁被调查了。在这两种情况下，均观察到完全转化为2-（氯苯基硼基）-1-（3,5-二甲基吡啶-2-基）二茂铁，一种新型的硼-氮杂环。通过多核和2D NOESY NMR，高分辨率MS和单晶X射线衍射分析确认了产物的结构。尽管所有NMR数据均被证明是相同的，但单晶X射线结构揭示了汞前体的立体化学保留，而有机锡前体的立体化学倒置。通过手性HPLC分析和旋光度测量进一步证实了产物的相反手性。这些结果表明PhBCl 2的反应1-ipcurio-2-（3,5-二甲基吡啶-2-基）二茂铁经ipso-borodemercuration过程按预期进行，而与1-stannyl-2-（3,5-二甲基吡啶）的反应中发