Lithium-2-(dimethylamino)ethanolat | 17200-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Lithium-2-(dimethylamino)ethanolat
• 英文别名: lithium N,N-dimethylaminoethoxide；lithium dimethylaminoethylate；LiDMAE；lithium 2-(dimethylamino)ethanolate；2-(dimethylamino)ethanol, lithium salt；lithium;2-(dimethylamino)ethanolate
• CAS: 17200-12-3
• 化学式: C₄H₁₀NO*Li
• 分子量: 95.0705
• InChiKey: LALMVHIJQGIUFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.09
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lithium-2-(dimethylamino)ethanolat 、 吲哚美辛 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolylessigsaeure-(2-dimethylamino)ethylester
  参考文献：
  名称：

  [EN] UNIQUE DUAL-ACTION THERAPEUTICS
  [FR] NOUVEAUX PRODUITS THÉRAPEUTIQUES À DOUBLE ACTION

  摘要：

  本文披露了一种新的治疗药物家族，为非甾体抗炎药物提供了一个控制释放途径，其基于酯或酯-碳酸酯骨架。这些药物是乙酰胆碱酯酶的可逆抑制剂，因此对于受益于抗炎和胆碱干预的临床病况是有用的。这些化合物的一般公式如下，其中n = 0, 1；X = C、Si 和 N+；NSAID = 布洛芬、萘普生、消炎宁和双氯芬酸。其他实施方式也被披露。

  公开号：

  WO2010051044A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Lithium-2-(dimethylamino)ethanolat
  参考文献：
  名称：

  不对称加成苯并噻唑来ñ -叔-butanesulfinyl亚胺为手性的合成α支链的杂芳基胺

  摘要：

  这项工作的关注苯并噻唑的不对称添加到各种ñ -叔-butanesulfinyl亚胺具有优良的非对映选择性（DR高达> 99：1）。氨基烷氧基锂是获得优异非对映选择性的关键添加剂。可以异构化成烯胺的更多官能化的4-甲基-5-乙烯基噻唑和烷基亚胺也是本方案的相容底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.131
• 作为试剂：
  描述：

  正丁基锂 、 烟碱 在 Lithium-2-(dimethylamino)ethanolat 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以36%的产率得到(S)-6-氯尼古丁
  参考文献：
  名称：

  （S）-烟碱和烟碱衍生物的区域选择性C-2和C-6取代。

  摘要：

  [反应：见正文]在吡啶环的C-2和C-6位置进行（S）-烟碱及其衍生物的区域选择性去质子反应，收率很好。这些方法允许将过多的官能团直接引入尼古丁的吡啶环上。

  DOI：

  10.1021/ol052196j

文献信息

• Unusual C-6 Lithiation of 2-Chloropyridine-Mediated by BuLi−Me₂N(CH₂)₂OLi. New Access to 6-Functional-2-chloropyridines and Chloro-bis-heterocycles
  作者：Sabine Choppin、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1021/ol005538o

  日期：2000.3.1

  the loss of chlorine atom while exclusive directed ortho metalation is obtained using LDA. Herein it is shown that the BuLi-Me(2)N(CH(2))(2)OLi (BuLi-LiDMAE) superbase promotes an unprecedented regioselective C-6 lithiation. The method was successfully applied to the preparation of potentially useful chlorinated pyridinic and bis-heterocyclic synthons.

  2-氯吡啶与烷基ith的反应通常导致亲核加成，导致氯原子的损失，同时使用LDA获得排他性的直接邻位金属化。在此表明，BuLi-Me（2）N（CH（2））（2）OLi（BuLi-LiDMAE）超碱促进了前所未有的区域选择性C-6锂化。该方法已成功地用于制备潜在有用的氯化吡啶二酮和双杂环合成子。
• Binuclear Iron(III) Phthalocyanine(μ-Oxodimer)-Catalyzed Oxygenation of Aromatic Hydrocarbons with Iodosylbenzene Sulfate and Iodosylbenzene as the Oxidants
  作者：Heather M. Neu、Mekhman S. Yusubov、Viktor V. Zhdankin、Victor N. Nemykin

  DOI：10.1002/adsc.200900705

  日期：2009.12

  Two binuclear iron(III) phthalocyanine-(μ-oxodimer) complexes were tested in catalytic oxygenation reactions of several aromatic hydrocarbons using iodosylbenzene (PhIO)n or oligomeric iodosylbenzene sulfate [(PhIO)3SO3]n as the oxidants. Results of this study demonstrate that [(PhIO)3SO3]n is the most reactive oxygenating reagent that can be used as a safe and convenient alternative to the thermally

  使用碘基苯（PhIO）n或低聚碘基苯硫酸盐[（PhIO）3 SO 3 ] n作为氧化剂，在几种芳烃的催化氧化反应中测试了两种双核铁（III）酞菁-（μ-氧二聚体）配合物。这项研究的结果表明，[（PhIO）3 SO 3 ] n是最活泼的加氧剂，可以用作安全，方便的替代品，以替代热不稳定和潜在爆炸性的碘代苯。双核μ-氧代双含吡啶铁（III）-pyridino [3,4] -9-（10），16（17），23（24） -三-叔-butyltribenzoporphyrazine}相比于传统的μ-氧代双[铁（III）-2,9-（10），16（17），23（24） -四氢是显著多种活性叔-butylphthalocyanine]。
• New homo- and hetero-alkali metal alkoxide cages; crystal structures of [Me2N(CH2)2OLi]8 and [{Me2N(CH2)2O}12Li8K6]O
  作者：Philip C. Andrews、Jonathan G. MacLellan、Robert E. Mulvey、Peter J. Nichols

  DOI：10.1039/b110708a

  日期：2002.4.9

  The reaction of N,N′-dimethylaminoethanol (DMAEH), (Me)2N(CH2)2OH, with nBuLi and nBuLi/nBuK respectively results in the formation of the homo- and hetero-metallic alkoxides [Me2N(CH2)2OLi]8, 1, and [Me2N(CH2)2O}12Li8K6]O, 2, rather than mixed alkyl–alkoxide species. From single crystal X-ray diffraction studies the two complexes are shown to be highly aggregated cage structures. Complex 1 (monoclinic, C2/c) adopts a rare octameric structure constructed from a ring stacked hexamer fused with a (LiO)2 dimer creating a sixteen vertex Li–O cluster. Complex 2, which crystallises (rhombohedral, R) with thf and cyclohexane molecules in the lattice, forms a highly symmetrical, almost spherical, cage with an unprecedented Li ∶ K ratio of 8 ∶ 6.

  N,N′-二甲基氨基乙醇（DMAEH）（(Me)2N(CH2)2OH）分别与 nBuLi 和 nBuLi/nBuK 反应，生成了同金属和杂金属烷氧基化合物 [Me2N( )2OLi]8, 1 和 [Me2N( )2O}12Li8K6]O, 2，而不是混合烷基烷氧基化合物。单晶 X 射线衍射研究表明，这两种复合物是高度聚集的笼状结构。络合物 1（单斜，C2/c）采用了一种罕见的八聚体结构，由一个环状堆叠六聚体与一个（LiO）2 二聚体融合而成，形成一个 16 个顶点的 Li-O 簇。络合物 2 的晶格中含有 thf 和环己烷分子，它结晶成（斜方体，R），形成高度对称、几乎球形的笼状结构，其 Li ∶ K 比率达到前所未有的 8 ∶ 6。
• Intramolecularly-stabilized Group 14 Alkoxides - Promising Precursors for the Synthesis of Group 14-Chalcogenides by Hot-Injection Method
  作者：Monika Rusek、Georg Bendt、Christoph Wölper、Dieter Bläser、Stephan Schulz

  DOI：10.1002/zaac.201700029

  日期：2017.6.1

  (3)] are suitable precursors for the synthesis of group 14 chalcogenides ME (M = Ge, Sn, Pb; E = S, Se, Te) in scrambling reactions with (Me3Si)2S and (Et3Si)2E (E = Se, Te) at moderate temperatures via hot injection method. The reactions proceed with elimination of the corresponding silylether as was proven by in situ 1H NMR spectroscopy. The solid‐state structures of the homoleptic complex 1 and the

  M（OCH 2 CH 2 N R 2）2型的分子内稳定的锗，锡和铅的醇盐[ R = Et，M = Ge（1）; R = Me，M = Sn（2）；R = Me，M = Pb（3）]是与（Me 3 Si）2 S加扰反应中合成第14组硫族化物ME（M = Ge，Sn，Pb; E = S，SE，Te）的合适前体。和（Et 3 Si）2 E（E = SE，Te）在中等温度下通过热注射方法。反应通过消除相应的甲硅烷基醚来进行，如通过原位1 H NMR光谱法证实的。通过单晶X射线衍射确定了均配物1和杂配物ClGe（OC 2 H 4 NEt 2）（4）的固态结构，而第14族硫属化物的特征在于XRD，SEM和EDX。
• A Coordination Polymer of Bis-[2-(dimethylamino)ethanolato]dimethylsilane with a Lithium Chloride Dimer
  作者：Michael Hagemann、Tania Pape、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1515/znb-2009-0317

  日期：2009.3.1

  The reaction of lithium 2-(dimethylamino)ethanolate with Me₂SiCl₂ yielded a lithium chloride adduct of Me₂Si- (OCH₂CH₂NMe₂)₂. Despite the application of an excess of Me₂SiCl₂, the formation of ClMe₂SiOCH₂CH₂NMe₂ was not observed. [Me₂Si(OCH₂CH₂NMe₂)₂・Li₂Cl₂] was characterised by NMR spectroscopy and determination of its crystal structure by X-ray diffraction. In the solid state it forms endless chains consisting of Li2Cl2 rhombi, with the lithium atoms chelated by the O and N atom of one OCH₂- CH₂NMe₂ substituent of Me₂Si(OCH₂CH₂NMe₂)₂ units.

  锂2-（二甲基氨基）乙醇酸盐与Me2SiCl2反应生成了Me2Si-（OCH2CH2NMe2）2的氯化锂加合物。尽管使用了过量的Me2SiCl2，但未观察到ClMe2SiOCH2CH2NMe2的形成。[Me2Si（OCH2CH2NMe2）2・Li2Cl2]通过NMR光谱和X射线衍射测定其晶体结构进行了表征。在固态下，它形成由Li2Cl2菱形组成的无限链，其中锂原子被Me2Si（OCH2CH2NMe2）2单元中一个OCH2-CH2NMe2取代基的O和N原子夹持。