(Z)-4-[(Z)-hex-2-enoxy]but-2-en-1-ol | 349082-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-[(Z)-hex-2-enoxy]but-2-en-1-ol
• CAS: 349082-45-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: OXZQZGIYCUWXLP-PEPZGXQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-[(Z)-hex-2-enoxy]but-2-en-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-[(Z)-hex-2-enoxy]but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  α,ω-二烯醛分子内镍介导的环化

  摘要：

  制备了 15 种 α,ω-二烯醛和一种 α-en-ω-ynal。这些底物在羰基化和非羰基化条件下用 Ni(COD)2/TMSCl 处理，随后用甲醇淬灭所得金属中间体，得到不同类型的环加合物。从由此获得的化合物可以得出结论，该反应通过中间体（π-烯丙基）Ni 配合物进行，该配合物很容易在“金属烯”型反应中环化。不同途径的特征在于进一步的羰基插入或质子分解，导致在一氧化碳气体下形成环戊酮（插入后β-消除），或者在不存在时形成单环化（或者甚至更好，当存在质子时酸）。已发现末端烯烃的协调对于两个过程中的任何一个进行是必不可少的。因此，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1359::aid-ejoc1359>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 (Z)-1-bromohex-2-ene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-4-[(Z)-hex-2-enoxy]but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α,ω-二烯醛分子内镍介导的环化

  摘要：

  制备了 15 种 α,ω-二烯醛和一种 α-en-ω-ynal。这些底物在羰基化和非羰基化条件下用 Ni(COD)2/TMSCl 处理，随后用甲醇淬灭所得金属中间体，得到不同类型的环加合物。从由此获得的化合物可以得出结论，该反应通过中间体（π-烯丙基）Ni 配合物进行，该配合物很容易在“金属烯”型反应中环化。不同途径的特征在于进一步的羰基插入或质子分解，导致在一氧化碳气体下形成环戊酮（插入后β-消除），或者在不存在时形成单环化（或者甚至更好，当存在质子时酸）。已发现末端烯烃的协调对于两个过程中的任何一个进行是必不可少的。因此，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1359::aid-ejoc1359>3.0.co;2-7

文献信息

• Intramolecular Iron(II)-catalyzed Nitrogen Transfer Reactions of Unsaturated Alkoxycarbonyl Azides: A Facile and Stereoselective Route to 4,5-Disubstituted Oxazolidinones
  作者：Thorsten Bach、Björn Schlummer、Klaus Harms

  DOI：10.1002/1521-3765(20010618)7:12<2581::aid-chem25810>3.0.co;2-o

  日期：2001.6.18

  Intramolecular FeII-catalyzed reactions of various unsaturated alkoxycarbonyl azides are described. The reactions occur in the presence of stoichiometric amounts of trimethyl silyl chloride employing ethanol as the solvent. The corresponding 2-alkenyloxycarbonyl azides 5, 9, 18, 20, 22, and 24 gave the products 7/8, 10/11, 19, 21, 23, and 25 of an olefin chloroamination in moderate to good yields (47-72%)

  描述了各种不饱和烷氧基羰基叠氮化物的分子内FeII催化反应。该反应在化学计量的三甲基甲硅烷基氯的存在下，使用乙醇作为溶剂进行。相应的2-烯基氧羰基叠氮化物5、9、18、20、22和24以中等至良好的收率得到了7 / 8、10 / 11、19、21、23和25的烯烃氯胺化产物（47-72 ％）。在环状（20、24）和非环状底物（5、18、22）（＞ 90％ds）中，闭环CN键形成步骤的面部非对映选择性均良好。随后的氯原子转移在环状系统（20、24）和系统（9b，18）中有选择地发生，这些系统在假定的自由基中间体14中显示构象偏差。根据构象不受限制的系统中立体化学信息的丢失（9a，22）和自由基时钟获得的数据（31-> 32）估算了这种难以捉摸的中间体的寿命tau。2-炔氧基氧羰基叠氮化物34和36还产生氯胺化产物，其仅作为（Z）-异构体35和37获得（81-99％产率）。叔丁基取代的底物38
• Intramolecular Ni-Mediated Cyclizations with α,ω-Dienals
  作者：Gabriel García-Gómez、Josep M. Moretó

  DOI：10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1359::aid-ejoc1359>3.0.co;2-7

  日期：2001.4

  (π-allyl)Ni complex, which readily cyclises in a “metallo-ene”-type reaction. The different pathways were characterised by further carbonyl insertion or by protonolysis, resulting either in cyclopentanone formation (insertion followed by β-elimination) when under carbon monoxide gas, or in single cyclization when not (or, even better, when in the presence of protic acids). Coordination of the distal olefin

  制备了 15 种 α,ω-二烯醛和一种 α-en-ω-ynal。这些底物在羰基化和非羰基化条件下用 Ni(COD)2/TMSCl 处理，随后用甲醇淬灭所得金属中间体，得到不同类型的环加合物。从由此获得的化合物可以得出结论，该反应通过中间体（π-烯丙基）Ni 配合物进行，该配合物很容易在“金属烯”型反应中环化。不同途径的特征在于进一步的羰基插入或质子分解，导致在一氧化碳气体下形成环戊酮（插入后β-消除），或者在不存在时形成单环化（或者甚至更好，当存在质子时酸）。已发现末端烯烃的协调对于两个过程中的任何一个进行是必不可少的。因此，