(Z)-1-bromohex-2-ene | 79930-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (Z)-1-bromohex-2-ene
• CAS: 79930-19-1
• 化学式: C₆H₁₁Br
• 分子量: 163.057
• InChiKey: SGEUYXUPUOLFHQ-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  42 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromohex-2-ene 在 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-4-[(Z)-hex-2-enoxy]but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  α,ω-二烯醛分子内镍介导的环化

  摘要：

  制备了 15 种 α,ω-二烯醛和一种 α-en-ω-ynal。这些底物在羰基化和非羰基化条件下用 Ni(COD)2/TMSCl 处理，随后用甲醇淬灭所得金属中间体，得到不同类型的环加合物。从由此获得的化合物可以得出结论，该反应通过中间体（π-烯丙基）Ni 配合物进行，该配合物很容易在“金属烯”型反应中环化。不同途径的特征在于进一步的羰基插入或质子分解，导致在一氧化碳气体下形成环戊酮（插入后β-消除），或者在不存在时形成单环化（或者甚至更好，当存在质子时酸）。已发现末端烯烃的协调对于两个过程中的任何一个进行是必不可少的。因此，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1359::aid-ejoc1359>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-己烯-1-醇 在 氢溴酸 作用下， 生成 (Z)-1-bromohex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  台湾雌性茶丛毛虫Andraca bipunctata walker（鳞翅目：Bombycidae）性信息素成分的分离、鉴定与合成。

  摘要：

  十八碳烯醛 (18:Ald)、(E)-11-十八碳烯醛 (E11-18:Ald)、(E)-14-十八碳烯醛 (E14-18:Ald) 和 (E,E)-11,14-十八碳烯醛 (E11)通过分析腺体成分及其 ​​DMDS 加合物的质谱图，从台湾茶丛毛虫 Andraca bipunctata 的信息素腺体中分离并鉴定出 ,E14-18:Ald) 为主要成分。组分的 GC 保留时间和质谱与真实合成化合物的一致。18:Ald,E11-18:Ald,E14-18:Ald 和 E11,E14-18:Ald 每个雌性腺体（1 至 3 天大）的平均量为 121+/-76、50+/-20、187分别为 +/-75 和 237+/-110 ng，比例为 20:8:31:41。SyntheticE11,E14-18:Ald 在田间诱捕试验中比其他三种成分或空白对照捕获的雄性多。E11,E14-18:Ald 首次被报道为昆虫性信息素。在

  DOI：

  10.1007/bf02055098

文献信息

• Application of Allylzinc Reagents as Nucleophiles in Matteson Homologations
  作者：Oliver Andler、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03164

  日期：2021.11.5

  nucleophiles that can be used in Matteson homologations. The linear substitution products are formed almost exclusively, and excellent E selectivities are observed in reactions of reagents with sterically demanding or aryl substituents on the double bond. The allylated boronic esters obtained can be converted into trifluoroborates or subjected to further homologations. Ozonolysis of the double bond provides

  烯丙基锌试剂是多功能亲核试剂，可用于 Matteson 同源性。线性取代产物几乎完全形成，并且在双键上具有空间要求或芳基取代基的试剂反应中观察到优异的E选择性。获得的烯丙基化硼酸酯可以转化为三氟硼酸酯或进行进一步的同系化。双键的臭氧分解提供醛或酮，因此，烯丙基锌试剂是有用的乙醛或酮烯醇化物等价物。
• [EN] TUBULYSIN ANALOGS AND METHODS<br/>[FR] ANALOGUES DE TUBULYSINE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2017031209A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present disclosure relates to tubulysin derivatives and methods for making the same. The disclosure also relates to the use of such tubulysin derivatives in the preparation of drug conjugates of tubulysins.

  本公开涉及吗曲霉素衍生物及其制备方法。该公开还涉及将这些曲霉素衍生物用于制备曲霉素药物结合物的用途。
• Isolation, structure elucidation and total synthesis of a cytotoxic dienone from Echinacea pallida
  作者：Stefania Morandi、Federica Pellati、Claudia Ori、Barbara Adinolfi、Paola Nieri、Stefania Benvenuti、Fabio Prati

  DOI：10.1039/b812700j

  日期：——

  The isolation and structure characterization of a dienone from the roots of Echinacea pallida, namely (8Z,11Z)-pentadeca-8,11-dien-2-one, are described here. To assess the configuration of this secondary metabolite, the stereoselective total synthesis of the two isomeric forms, (8Z,11Z)- and (8Z,11E)-pentadeca-8,11-dien-2-one, was undertaken and the structure elucidation of the natural compound was

  本文描述了从紫锥菊的根，即（8Z，11Z）-pentadeca-8,11-dien-2-one的二烯酮的分离和结构表征。为了评估该次要代谢物的构型，进行了两种异构形式（8Z，11Z）-和（8Z，11E）-pentadeca-8,11-dien-2-one的立体选择性全合成，并阐明了结构明确地进行了天然化合物的制备。还在人T细胞白血病癌症系（Jurkat细胞）上评估了两种异构体的细胞毒性活性。结果表明，这些化合物对受试细胞系具有剂量依赖性的细胞毒性，并且具有中等水平的效力。
• CuH-Catalyzed Regioselective Intramolecular Hydroamination for the Synthesis of Alkyl-Substituted Chiral Aziridines
  作者：Haoxuan Wang、Jeffrey C. Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.7b04816

  日期：2017.6.28

  This report details a general and enantioselective means for the synthesis of alkyl-substituted aziridines. This protocol offers a direct route for the synthesis of alkyl-substituted chiral aziridines from achiral starting materials. Readily accessed allylic hydroxylamine esters undergo copper hydride-catalyzed intramolecular hydroamination with a high degree of regio- and enantiocontrol to afford

  本报告详细介绍了合成烷基取代氮丙啶的一般和对映选择性方法。该协议为从非手性原料合成烷基取代的手性氮丙啶提供了直接途径。容易获得的烯丙基羟胺酯经过氢化铜催化的分子内加氢胺化，具有高度的区域和对映体控制，以高度对映体富集的形式以良好至极好的收率提供氮丙啶产物。通过手性氮丙啶产品的衍生化，获得了多种功能化的对映体富集胺，进一步证明了该方法衍生的产品的实用性。
• Investigation of Transfer Group, Tether Proximity, and Alkene Substitution for Intramolecular Silyloxypyrone-Based [5 + 2] Cycloadditions
  作者：Jacob J. Bulandr、Jacob P. Grabowski、Chunyin M. Law、Jessica L. Shaw、John R. Goodell、T. Andrew Mitchell

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01479

  日期：2019.8.16

  cycloadditions revealed three significant factors impacting conversion to cycloadduct: (1) the silyl transfer group has a substantial influence on the rate of reaction, and the robust t-butyldiphenylsilyl group was found to be more effective overall than the conventional t-butyldimethylsilyl group; (2) α,β-unsaturated esters were generally more reactive than terminal olefins and afforded appreciable quantity

  分子内基于甲硅烷基氧吡喃酮的[5 + 2]环加成反应的系统研究表明，影响转化为环加合物的三个重要因素：（1）甲硅烷基转移基团对反应速率有重大影响，并且发现坚固的叔丁基二苯基甲硅烷基是总体上比常规t更有效-丁基二甲基甲硅烷基；（2）α，β-不饱和酯的反应性通常比末端烯烃更高，即使在室温下也能提供相当数量的环加合物。（3）系链与甲硅烷基转移基团的接近揭示了吡喃酮与烯烃之间的临界排列趋势。综上所述，这些研究提供了有关影响这些反应的范围和局限性的空间和电子参数的见解。