2-碘-4-(三氟甲基)苯甲酸 | 54507-44-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-4-(三氟甲基)苯甲酸
• 中文别名: 2-碘-4-三氟甲基苯甲酸
• 英文名称: 2-iodo-4-(trifluoromethyl)benzoic acid
• CAS: 54507-44-7
• 化学式: C₈H₄F₃IO₂
• 分子量: 316.018
• InChiKey: WCLYLTXCKMZNOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.005±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  微溶于水。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-4-(三氟甲基)苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Iodo-4-(trifluoromethyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺烯丙酰胺碳杂钯/杂芳烃的直接C-H烯丙基化：Primprinine和Papaverine类似物的合成

  摘要：

  研究了通过杂环的直接C–H烯丙基化反应完成的钯催化的分子内碳钯共沉淀到烯丙基酰胺上的过程。首先实现异喹诺酮过程的多米诺骨结构/杂芳基化。随后建立了一种通用的三步一锅策略，包括原位生成烯丙酰胺，生成π-烯丙基-Pd复合物以及用杂芳烃拦截。该方法已扩展到吲哚，二氢喹啉，异喹啉（on）es和中等大小的氮杂环的构建/杂芳基化，已知它们是具有药学意义的关键挑战性结构基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02365
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 碘 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 以78%的产率得到2-碘-4-(三氟甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  IrIII催化的具有无偏CH键的苯甲酸的选择性邻位单碘氧化反应。

  摘要：

  提出了铱催化的带有两个等效CH键的苯甲酸的选择性邻一碘化反应。各种富电子和贫电子的底物在温和条件下进行反应，单/二选择性> 20：1。重要的是，C-H碘化发生选择性的邻位的羧酸部分在轴承竞争配位定位基团的基材。该反应在室温下进行，不需要惰性气氛或排除水分。机理研究表明，与底物有关的可逆CH活化/原型脱金属步骤，与底物有关的周转限制步骤以及Ag I的关键作用 在使碘化产物失活以进一步反应中使用添加剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202002204

文献信息

• A metal-free direct C (sp³)–H cyanation reaction with cyanobenziodoxolones
  作者：Ming-Xue Sun、Yao-Feng Wang、Bao-Hua Xu、Xin-Qi Ma、Suo-Jiang Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00173a

  日期：——

  A metal-free protocol of direct C(sp3)–H cyanation with cyanobenziodoxolones functioning as both cyanating reagents and oxidants was developed. Unactivated substrates, such as alkanes, ethers and tertiary amines, were thereby transformed to the corresponding nitriles in moderate to high yields. Mechanistic studies indicated that the cyanation proceeded with two potential pathways, which is highly dependent

  开发了一种无金属的直接C（sp 3）-H氰化的方案，其中氰基苯并恶恶唑烷既起着氰化剂的作用，又起氧化剂的作用。未活化的底物，例如烷烃，醚和叔胺，由此以中等至高产率转化为相应的腈。机理研究表明，氰化反应通过两个可能的途径进行，这主要取决于底物：（1）烷烃和醚的自由基情况，以及（2）叔胺的氧化情况。
• [EN] CARBOCYCLIC GLYT1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES CARBOCYCLIQUES DU RÉCEPTEUR GLYT1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011023667A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to the use of a compound of general formula (I) wherein R1/R2 are independently from each other hydrogen, lower alkyl, -CH2)o-cycloalkyl for o being 0 or 1, or are benzyl or heterocycloalkyl; or R1 and R2 are together with the N-atom to which they are attached a ring containing -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH2)2-O-(CH2)2-, -(CH2)2-S-(CH2)2-, -(CH2)2-NR-(CH2)2-, -(CH2)2-C(O)-(CH2)2-, -(CH2)2-CF2-(CH2)2-, -CH2-CHR-(CH2)2, -CHR-(CH2)3, CHR-(CH2)2-CHR-, or is the ring 2,6-diaza-spiro[3.3]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester and R is hydroxy, halogen, cycloalkyl, or C(O)O-lower alkyl; X is -(CH2)4-, -(CH2)3-, -(CH2)2- or -CH2-; R3 is S-lower alkyl, CF3, OCHF2, lower alkoxy, lower alkyl, phenyl, cycloalkyl or halogen; R4 is CF3, lower alkoxy, lower alkyl, halogen and n is 1 or 2; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomers and/or optical isomers thereof for the manufacture of a medicament for the treatment of psychoses, pain, dysfunction in memory and learning, attention deficit, schizophrenia, dementia disorders or Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种通式(I)的化合物的使用，其中R1/R2分别独立地为氢、较低的烷基、-CH2)o-环烷基，其中o为0或1，或者为苄基或杂环烷基；或者R1和R2与它们连接的N原子一起形成一个含有-( )3-、-( )4-、-( )5-、-( )2-O-( )2-、-( )2-S-( )2-、-( )2-NR-( )2-、-( )2-C(O)-( )2-、-( )2-CF2-( )2-、- -CHR-( )2、-CHR-( )3、CHR-( )2-CHR-的环，或者是环2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷-2-羧酸叔丁基酯，R为羟基、卤素、环烷基或C(O)O-较低烷基；X为-( )4-、-( )3-、-( )2-或- -；R3为S-较低烷基、CF3、OCHF2、较低烷氧基、较低烷基、苯基、环烷基或卤素；R4为 、较低烷氧基、较低烷基、卤素，n为1或2；或者用于制备用于治疗精神病、疼痛、记忆和学习功能障碍、注意力缺陷、精神分裂症、痴呆症或阿尔茨海默病的药物的药学上可接受的酸盐、外消旋混合物或其相应的对映体和/或光学异构体。
• PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US20100197715A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention relates to a compound of formula I wherein R 1 , R 2 , and Ar are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer thereof. These compounds and their pharmaceutical compositions are useful in the treatment of neurological and neuropsychiatric disorders.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2和Ar定义如本文中所述，或涉及一种药物可接受的酸性加成盐，或涉及其相应的对映体和/或光学异构体。这些化合物及其药物组合物可用于治疗神经和神经精神障碍。
• Iodolopyrazolium Salts: Synthesis, Derivatizations, and Applications
  作者：Andreas Boelke、Thomas J. Kuczmera、Lucien D. Caspers、Enno Lork、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02593

  日期：2020.9.18

  The synthesis of iodolopyrazolium triflates via an oxidative cyclization of 3-(2-iodophenyl)-1H-pyrazoles is described. The reaction is characterized by a broad substrate scope, and various applications of these novel cyclic iodolium salts acting as useful synthetic intermediates are demonstrated, in particular in site-selective ring openings. This was finally applied to generate derivatives of the

  描述了通过3-（2-碘苯基）-1H-吡唑的氧化环化合成碘吡唑三氟甲磺酸盐。该反应的特征在于广泛的底物范围，并且证明了这些新颖的环状碘鎓盐用作有用的合成中间体的各种应用，特别是在定点开环中。最终将其用于产生抗炎药塞来昔布的衍生物。还显示了它们作为高活性卤素键供体的应用。
• CARBOCYCLIC GLYT1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US20110053904A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to the use of a compound of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X and n are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomers and/or optical isomers for the treatment of psychoses, pain, dysfunction in memory and learning, attention deficit, schizophrenia, dementia disorders or Alzheimer's disease.

  本发明涉及使用式I的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，X和n如本文所定义 或其药学上可接受的酸盐，或其相应的对映体和/或光学异构体，用于治疗精神病、疼痛、记忆和学习功能障碍、注意力缺陷、精神分裂症、痴呆症或阿尔茨海默病。