(1RS,5SR,8RS)-8-methoxy-6,6-dimethyl-1-(2-propenyl)bicyclo<3.2.1>octan-2-one | 127987-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,5SR,8RS)-8-methoxy-6,6-dimethyl-1-(2-propenyl)bicyclo<3.2.1>octan-2-one
• 英文别名: (1S,5R,8S)-8-methoxy-6,6-dimethyl-1-prop-2-enylbicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 127987-30-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: MDHXDYYNAAZLMZ-VHRBIJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tricyclo(3.3.0.0^2,8)octan-3-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (1RS,5SR,8RS)-8-methoxy-6,6-dimethyl-1-(2-propenyl)bicyclo<3.2.1>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  7,7-Dimethyltricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-ones as synthetic intermediates. IV. A further examination of cyclopropane ring opening in the tricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-one system.

  摘要：

  研究了几种三环[3.3.0.0^2,8]辛烯-3-酮（8a-c）的环丙烷开环反应。在酸催化的取代条件下，化合物8a和8b主要生成双环[3.2.1]辛烯-3-酮衍生物（9a、b），而化合物8c则独家生成双环[3.3.0]辛烯-3-酮（10c）。此外，还成功合成了四环化合物的候选前体13。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3114

文献信息

• 7,7-Dimethyltricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-ones as synthetic intermediates. IV. A further examination of cyclopropane ring opening in the tricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-one system.
  作者：Takeshi IMANISHI、Masayuki YAMASHITA、Munetaka MATSUI、Tetsuaki TANAKA、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.37.3114

  日期：——

  The cyclopropane ring opening reaction of several tricyclo[3.3.0.02, 8]octan-3-ones (8a-c) was examined. Under acid-catalyzed substitutional conditions, compounds 8a and 8b gave predominantly the bicyclo[3.2.1]octan-3-one derivatives (9a, b), while compound 8c afforded exclusively the bicyclo[3.3.0]octan-3-one (10c). A candidate precursor for the synthesis of quadrone, 13, was also successfully prepared.

  研究了几种三环[3.3.0.0^2,8]辛烯-3-酮（8a-c）的环丙烷开环反应。在酸催化的取代条件下，化合物8a和8b主要生成双环[3.2.1]辛烯-3-酮衍生物（9a、b），而化合物8c则独家生成双环[3.3.0]辛烯-3-酮（10c）。此外，还成功合成了四环化合物的候选前体13。