1,2,3-triphenyl-2-hydroxy-4-penten-1-one | 128720-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,2,3-triphenyl-2-hydroxy-4-penten-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-1,2,3-triphenylpent-4-en-1-one
• CAS: 128720-32-1
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂
• 分子量: 328.411
• InChiKey: CBWZCFFPPIYVCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 、 联苯甲酰 在 indium 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以50%的产率得到1,2,3-triphenyl-2-hydroxy-4-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  铟介导的1,2-二酮的Barbier反应：α-羟基酮的简便合成

  摘要：

  在碘化钠存在下，铟介导的1,2-二酮与相应的溴化物的烯丙基化和肉桂基化反应可产生高产率的α-羰基均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02237-6

文献信息

• Indium mediated Barbier reactions of 1,2-diones: a facile synthesis of α-hydroxy ketones
  作者：Vijay Nair、C.N Jayan

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02237-6

  日期：2000.2

  Indium mediated allylation and cinnamylation of 1,2-diones with the corresponding bromides in the presence of sodium iodide produce α-carbonyl homoallylic alcohols in excellent yields.

  在碘化钠存在下，铟介导的1,2-二酮与相应的溴化物的烯丙基化和肉桂基化反应可产生高产率的α-羰基均烯丙基醇。
• Photo-allylation and photo-benzylation of carbonyl compounds using organotrifluoroborate reagents
  作者：Yutaka Nishigaichi、Takayuki Orimi、Akio Takuwa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.08.011

  日期：2009.11

  Allyl- and benzyl-trifluoroborates can be applied to the photoreaction of carbonyl compounds to afford the corresponding alcoholic adducts in acceptable yields via a photo-induced single electron transfer pathway. The results were confirmed from the reaction selectivity and the negative free energy change for the electron transfer process.

  可以将三氟硼酸烯丙酯和苄基三氟硼酸酯通过光诱导的单电子转移途径以可接受的收率用于羰基化合物的光反应，以提供相应的醇加合物。从反应选择性和电子转移过程的负自由能变化中证实了该结果。
• First examples of hypervalent enhancement of photoallylation by allylsilicon compounds via photoinduced electron transfer
  作者：Yutaka Nishigaichi、Akira Suzuki、Takahiro Saito、Akio Takuwa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.124

  日期：2005.8

  Hypervalency (pentacoordination) of silicon atom enhanced photoallylation of 1,2-diketones with allylsilicon reagents, while normal tetracoordinated ones could not. This reaction seems to proceed via photoinduced electron transfer from the silicon reagent to the photoexcited ketone judged from its reactivity and selectivity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Takuwa, Akio; Nishigaichi, Yutaka; Yamashita, Koichi, Chemistry Letters, 1990, # 4, p. 639 - 642
  作者：Takuwa, Akio、Nishigaichi, Yutaka、Yamashita, Koichi、Iwamoto, Hidetoshi

  DOI：——

  日期：——
• Novel reactions of indium reagents with 1,2-diones: a facile synthesis of α-hydroxy ketones
  作者：Vijay Nair、C.N Jayan、Sindu Ros

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00937-1

  日期：2001.11

  Indium mediated reactions of allyl, cinnamyl, propargyl and benzyl bromides, ethyl bromoacetate and ethyl-4-bromocrotonate with 1,2-diones, in the presence of sodium iodide, occur efficiently to afford α-hydroxy keto compounds in excellent yields.

  在碘化钠的存在下，烯丙基，肉桂基，炔丙基和苄基溴，溴乙酸乙酯和4-溴丁烯酸乙酯与铟的介导反应在碘化钠存在下有效地发生，从而以优异的收率得到α-羟基酮化合物。