2-hydroxy-3-methoxy-1-phenyl-1-propanone | 111681-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methoxy-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 2-hydroxy-3-methoxy-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 111681-05-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: MCOZRBUVHQOUEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  320.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-methoxy-1-phenyl-1-propanone 在 氨基磺酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到5-(methoxymethyl)-4-phenyl-5H-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  DBU促进的Rh催化的5-烷基环氨基磺酸亚胺亚胺的Rh催化不对称转移加氢中的动态动力学拆分：官能化的1,2-氨基醇的立体选择性合成。

  摘要：

  通过动态动力学拆分（DKR）驱动的5-烷基环氨基磺酸亚胺的不对称转移氢化反应，通过在Noyori-存在下使用HCO 2 H / DBU混合物作为氢源，产生具有极佳非对映选择性和对映选择性的相应氨基磺酸盐型手性Rh催化剂在室温下放置1 h。在此过程中，DKR是由DBU促进的底物快速消旋作用诱导的。还描述了所得环状氨基磺酸盐向官能化对映体富集的1，2-氨基醇和手性胺物质的立体选择性转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01892
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyprop-1-yn-1-yl)benzene 在 [Fe(TPP)]OMs 、 氧气 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到2-hydroxy-3-methoxy-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Fe 卟啉催化剂将末端/内部炔烃有氧直接双氧化为 α-羟基酮

  摘要：

  报道了通过炔烃的双氧合合成 α-羟基酮。该反应由铁卟啉配合物和频哪醇硼烷在室温下作为绿色氧化剂介导，以高达 93% 的产率提供 α-羟基酮。温和的反应条件允许具有良好官能团耐受性的化学选择性氧化。

  DOI：

  10.1002/asia.202101019

文献信息

• Tamura, Yasumitsu; Yakura, Takayuki; Terashi, Hiroaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 2, p. 570 - 577
  作者：Tamura, Yasumitsu、Yakura, Takayuki、Terashi, Hiroaki、Haruta, Jun-Ichi、Kita, Yasuyuki

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA YASUMITSU; YAKURA TAKAYUKI; TERASHI HIROAKI; HARUTA JUN-ICHI; KITA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 2, 570-577
  作者：TAMURA YASUMITSU、 YAKURA TAKAYUKI、 TERASHI HIROAKI、 HARUTA JUN-ICHI、 KITA+

  DOI：——

  日期：——
• Aerobic Direct Dioxygenation of Terminal/Internal Alkynes to α‐Hydroxyketones by an Fe Porphyrin Catalyst
  作者：Kento Kimura、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/asia.202101019

  日期：2021.11.15

  The synthesis of α-hydroxyketones through the dioxygenation of alkynes is reported. The reaction is mediated by an Fe porphyrin complex and pinacolborane at room temperature under air as a green oxidant, furnishing α-hydroxyketones in up to 93% yields. The mild reaction conditions allow chemoselective oxidation with good functional group tolerance.

  报道了通过炔烃的双氧合合成 α-羟基酮。该反应由铁卟啉配合物和频哪醇硼烷在室温下作为绿色氧化剂介导，以高达 93% 的产率提供 α-羟基酮。温和的反应条件允许具有良好官能团耐受性的化学选择性氧化。
• DBU-Promoted Dynamic Kinetic Resolution in Rh-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of 5-Alkyl Cyclic Sulfamidate Imines: Stereoselective Synthesis of Functionalized 1,2-Amino Alcohols
  作者：Hyeong Rae Kim、Raghavendra Achary、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01892

  日期：2018.10.5

  Dynamic kinetic resolution (DKR)-driven asymmetric transfer hydrogenation of 5-alkyl cyclic sulfamidate imine produces the corresponding sulfamidate with excellent levels of diastereo- and enantioselectivity by employing a HCO2H/DBU mixture as the hydrogen source in the presence of the Noyori-type chiral Rh-catalyst at room temperature for 1 h. In this process, DKR was induced by DBU-promoted rapid

  通过动态动力学拆分（DKR）驱动的5-烷基环氨基磺酸亚胺的不对称转移氢化反应，通过在Noyori-存在下使用HCO 2 H / DBU混合物作为氢源，产生具有极佳非对映选择性和对映选择性的相应氨基磺酸盐型手性Rh催化剂在室温下放置1 h。在此过程中，DKR是由DBU促进的底物快速消旋作用诱导的。还描述了所得环状氨基磺酸盐向官能化对映体富集的1，2-氨基醇和手性胺物质的立体选择性转化。