(S)-4-(1-fluoro-4-oxo-1,1-bis(phenylsulfonyl)butan-2-yl)benzonitrile | 1187549-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-4-(1-fluoro-4-oxo-1,1-bis(phenylsulfonyl)butan-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(2S)-1,1-bis(benzenesulfonyl)-1-fluoro-4-oxobutan-2-yl]benzonitrile
• CAS: 1187549-67-2
• 化学式: C₂₃H₁₈FNO₅S₂
• 分子量: 471.53
• InChiKey: KLUBYBVFAHZVPK-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(1-fluoro-4-oxo-1,1-bis(phenylsulfonyl)butan-2-yl)benzonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-4-(1-fluoro-4-hydroxy-1,1-bis(phenylsulfonyl)butan-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective conjugate addition of fluorobis(phenylsulfonyl)methane to enals: synthesis of chiral monofluoromethyl compounds

  摘要：

  在温和反应条件下，利用氟双(苯磺酰基)甲烷与α,β-不饱和醛进行新型高效催化手性选择性迈克尔加成反应，已发展成为制备手性单氟甲基化合物的方法。

  DOI：

  10.1039/b907399j
• 作为产物：
  描述：

  氟双(苯基磺酰基)甲烷 、 4-cyanocinnamaldehyde 在 (S)-2-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)二苯基甲基)吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (S)-4-(1-fluoro-4-oxo-1,1-bis(phenylsulfonyl)butan-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective conjugate addition of fluorobis(phenylsulfonyl)methane to enals: synthesis of chiral monofluoromethyl compounds

  摘要：

  在温和反应条件下，利用氟双(苯磺酰基)甲烷与α,β-不饱和醛进行新型高效催化手性选择性迈克尔加成反应，已发展成为制备手性单氟甲基化合物的方法。

  DOI：

  10.1039/b907399j

文献信息

• Formal Highly Enantioselective Organocatalytic Addition of Fluoromethyl Anion to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Andrea-Nekane Alba、Xavier Companyó、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1002/chem.200900991

  日期：2009.7.20

  Symmetric fluoromethylation made easy: A highly enantioselective fluoromethyl addition to α,β‐unsaturated aldehydes is described (see scheme). The synthesis of chiral fluorinated blocks, including δ‐fluoro‐β‐aminoalcohol derivatives is disclosed.

  小号ymmetric氟甲基化变得容易将高对映选择性氟除了描述α，β不饱和醛（参见方案）。公开了手性氟化嵌段的合成，包括δ-氟-β-氨基醇衍生物。