1,11-cyclodocosadiyne | 6672-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,11-cyclodocosadiyne
• 英文别名: cyclodocosa-1,12-diyne；Cylcodocosadiin-(1,12)
• CAS: 6672-05-5
• 化学式: C₂₂H₃₆
• 分子量: 300.528
• InChiKey: HTKATDFQYMIVIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,11-cyclodocosadiyne 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 cis,cis-Cyclodocosadien-(1,12)
  参考文献：
  名称：

  13.大环化合物。第一部分：大环多炔的合成：环形成和物理性质中的构象效应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630000073
• 作为产物：
  描述：

  pentadeca-2,13-diyne 在 hexacarbonyl molybdenum 、 对三氟甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到1,11-cyclodocosadiyne
  参考文献：
  名称：

  炔复分解的环二炔

  摘要：

  描述了在末端 (lla-i) 处具有甲基的 α,ω-二炔的制备。炔烃单元之间的亚甲基在 n = 12 (a) 和 n = 4 (i) 之间变化。用Mo(CO) 6 /CF 3 C 6 H 4 OH进行闭环复分解得到单环炔烃12a，以11a为起始原料，而11b-g得到环状二炔烃13b-g。通过 X 射线晶体学获得了 13b 和 13c 的详细结构参数。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42421

文献信息

• An Improved Synthesis of Cyclic Dialkynes
  作者：Rolf Gleiter、Roland Merger、Björn Treptow、Wolfgang Wittwer、Georg Pflästerer

  DOI：10.1055/s-1993-25901

  日期：——

  An improved synthesis of 1,7-cyclododecadiyne 17 (35%), 1,7-cyclotridecadiyne 18 (65%), 1,8-cyclotetradecadiyne 19 (85%), 1,8-cyclopentadecadiyne 20 (65%), 1,9-cyclohexadecadiyne 21 (55%), 1,10-cyclooctadecadiyne 22 (48%) and 1,12-cyclodocosadiyne 23 (27%) is reported. This is achieved by treating the dilithium salts of diterminal dialkynes with α,ω-dihalogenides. As side products, tetraynes are isolated in yields of 1-5%. Furthermore, the synthesis of 6-isopropylidenethiacyclodeca-3,8-diyne (24) and [10]orthocyclophane-2,8-diyne 29 is reported. The reaction of 24 with CpCo(CO)2 yields a [2.2](2,5) thiophenophane derivative 30 while 29 gives an intramolecular cyclobutadiene complex 31.

  报告了一种改进的合成方法，得到了高产率的环状二炔化合物：1,7-环十二二炔17（35%），1,7-环十三二炔18（65%），1,8-环十四二炔19（85%），1,8-环十五二炔20（65%），1,9-环十六二炔21（55%），1,10-环十八二炔22（48%）以及1,12-环二十二二炔23（27%）。该方法通过将末端二炔的双锂盐与α,ω-二卤代物反应实现。副产物四炔以1-5%的产率被分离出来。此外，还报道了6-异亚丙基硫杂环十三-3,8-二炔（24）和[10]正交环辛烷-2,8-二炔29的合成。24与CpCo(CO)2反应生成[2.2](2,5)噻吩环化物30，而29则形成一个分子内的环丁二烯复合物31。
• Synergetic Effects of Oxidative and Coordinative Promotors to Increase the Yield of a Twofold Pauson−Khand Reaction
  作者：Rolf Gleiter、J. Hilko Schulte、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/ejoc.200400290

  日期：2004.10

  Four medium-sized cyclic diynes (7, 15−17), two cyclic dithiadiynes (18, 19) and two cyclic tetrathiadiynes (20, 21) were starting materials for Pauson−Khand reactions with ethylene and (octacarbonyl)dicobalt under four different conditions: A with 1 equivalent n-butylmethyl sulfide (BMS), B with 7.5 equivalents dimethyl sulfoxide (DMSO), C with 7.5 equivalents DMSO and 1 equivalent BMS and D with

  四种中等大小的环状二炔 (7, 15−17)、两种环状二噻二炔 (18, 19) 和两种环状四噻二炔 (20, 21) 是在四种不同条件下与乙烯和（八羰基）二钴进行 Pauson-Khand 反应的起始材料：A 含有 1 当量正丁基甲基硫醚 (BMS)，B 含有 7.5 当量二甲亚砜 (DMSO)，C 含有 7.5 当量 DMSO 和 1 当量 BMS，D 含有 7.5 当量 DMSO 和 7.5 当量 BMS 作为添加剂。在 7 和 15-17 的情况下，通过应用协议 C，产量显着增加。对于 18-21，在 A-D 条件下未发现产量增加。在 18-21 的情况下，讨论了这些差异并将其归因于分子内 S-Co 相互作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• An efficient one-pot method for the synthesis of mono- and biscyclopentenones via zirconium-catalyzed cycloalumination of cyclic alkynes and diynes
  作者：Vladimir A. D’yakonov、Regina A. Tuktarova、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.120

  日期：2010.11

  Mono- and bisaluminacyclopentenes obtained via zirconium-catalyzed cycloalumination with Et3Al and cyclic alkynes or diynes can be converted into the corresponding mono- and biscyclopentenones by treatment with CO2, ClCOOEt, or CO(OEt)(2) in yields of 34-73%. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 13. Macrocyclic compounds. Part I. Synthesis of macrocyclic polyynes: conformational effects in ring formation and in physical properties
  作者：Johannes Dale、A. J. Hubert、G. S. D. King

  DOI：10.1039/jr9630000073

  日期：——
• Cyclic Diynes by Alkyne Metathesis
  作者：Rolf Gleiter、Björn Hellbach、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-2003-42421

  日期：——

  termini (lla-i) is described. The methylene groups between the alkyne units vary between n = 12 (a) and n = 4 (i). Ring closing metathesis with Mo(CO) 6 /CF 3 C 6 H 4 OHyielded the monocyclic alkyne 12a with 11a as starting material, whereas 11b-g yielded the cyclic diynes 13b-g. Detailed structural parameters were obtained for 13b and 13c by X-ray crystallography.

  描述了在末端 (lla-i) 处具有甲基的 α,ω-二炔的制备。炔烃单元之间的亚甲基在 n = 12 (a) 和 n = 4 (i) 之间变化。用Mo(CO) 6 /CF 3 C 6 H 4 OH进行闭环复分解得到单环炔烃12a，以11a为起始原料，而11b-g得到环状二炔烃13b-g。通过 X 射线晶体学获得了 13b 和 13c 的详细结构参数。