(Z)-hexadec-12-enoic acid | 676-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-hexadec-12-enoic acid
• 英文别名: (Z)-12-hexadecenoic acid；cis-Hexadec-12-ensaeure
• CAS: 676-24-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: MAJQLUHZSRVCAT-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-hexadec-12-enoic acid 在 氢氧化钾 、 Spodoptera littoralis pheromone gland tissue 、 三氟化硼乙醚 、 diethylzinc 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Desaturation of Fatty Acids:  Δ¹¹ Desaturase Activity on Cyclopropane Acid Probes

  摘要：

  The formation of methylenecyclopropanes by enzymatic desaturation of 11-cyclopropylundecanoic acid (1) and its disubstituted derivatives cis- and trans-3-5 has been investigated using the Delta(11) desaturase of Spodoptera littoralis as model enzyme. Gas chromatography coupled to mass spectrometry analyses of methanolyzed lipidic extracts from tissues incubated with each probe revealed that all the cyclopropyl fatty acids were transformed into the corresponding 11-cyclopropylidene acids, except for compound trans-5 (5b), which was not desaturated at C11. The formation of methylenecyclopropane 9 as the only reaction product from 1 indicates that a potential radical intermediate is too short-lived to allow rearrangement reactions. Information on the Delta(11) desaturase substrate binding domain is provided considering the cyclopropyl probes 3-5 as conformationally restricted analogues of the straight-chain substrates.

  DOI：

  10.1021/jo0267100
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.08h， 生成 (Z)-hexadec-12-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Desaturation of Fatty Acids:  Δ¹¹ Desaturase Activity on Cyclopropane Acid Probes

  摘要：

  The formation of methylenecyclopropanes by enzymatic desaturation of 11-cyclopropylundecanoic acid (1) and its disubstituted derivatives cis- and trans-3-5 has been investigated using the Delta(11) desaturase of Spodoptera littoralis as model enzyme. Gas chromatography coupled to mass spectrometry analyses of methanolyzed lipidic extracts from tissues incubated with each probe revealed that all the cyclopropyl fatty acids were transformed into the corresponding 11-cyclopropylidene acids, except for compound trans-5 (5b), which was not desaturated at C11. The formation of methylenecyclopropane 9 as the only reaction product from 1 indicates that a potential radical intermediate is too short-lived to allow rearrangement reactions. Information on the Delta(11) desaturase substrate binding domain is provided considering the cyclopropyl probes 3-5 as conformationally restricted analogues of the straight-chain substrates.

  DOI：

  10.1021/jo0267100

文献信息

• Cyclopropyl fatty acids implicate a radical but not a cation as an intermediate in P450_BM3-catalysed hydroxylations
  作者：Max J. Cryle、Julia M. U. Stuthe、Paul R. Ortiz de Montellano、James J. De Voss

  DOI：10.1039/b315911f

  日期：——

  Novel cyclopropyl containing fatty acids are good substrates for P450(BM3) catalysed hydroxylation and analysis of their oxidation products indicates the presence of a radical intermediate (maximum rebound rate 2.6 x 10(10) s(-1)) and the absence of any cationic intermediate.

  新型含环丙基的脂肪酸是P450（BM3）催化羟基化的良好底物，对其氧化产物的分析表明存在自由基中间体（最大回弹速率2.6 x 10（10）s（-1）），而没有任何阳离子中间的。
• Schädlingsbekämpfung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0376888A1

  公开（公告）日：1990-07-04

  Mittel zur Bekämpfung schädlicher Insekten und Vertreter der Ordnung Akarina enthaltend als biologisch wirksame Komponenten a) eine das Verhalten der Schädlinge verändernde Substanz und b) mindestens eine pestizid wirksame Verbindung, dadurch gekennzeichnet, dass die biologisch wirksamen Komponenten in einer fliessfähigen bzw. viskosen, zur Verteilung in Form von an einer Unterlage haftenden Tröpchen bzw. tropfenähnlichen Bereichen geeigneten, lichtgeschützten, wasserbeständigen und bewitterungsfesten, nicht aushärtenden Matrix enthalten sind, durch die die verhaltensverändernde Substanz vor UV-Strahlung geschützt wird und aus der sie in biologisch wirksamer Menge über einen längeren Zeitraum hinweg verzögert freigesetzt wird, und dass die pestizid wirksame Verbindung von den zu bekämpfenden Schädlingen von der Oberfläche der Tröpfchen bzw. tropfenähnlichen Bereiche in pestizid wirksamer Menge aufgenommen werden kann; sowie ein Verfahren zur Bekämpfung der genannten Schädlinge, insbesondere pflanzen­schädigender Insekten.

  用于控制有害昆虫和 Akarina 目昆虫的制剂，其生物活性成分包括 a) 能改变害虫行为的物质，以及 b) 至少一种杀虫活性化合物、 特点是生物活性成分以流动或粘稠的浅色形式存在，适合以液滴或液滴状区域的形式附着在基质上。液滴状区域，适合以液滴或液滴状区域的形式分布，粘附在基质上，避光、防水、耐候、不硬化，通过这些区域，改变行为的物质可免受紫外线辐射，并以生物有效量的延迟方式在较长时间内从这些区域中释放出来，农药活性化合物从液滴或液滴状区域的表面被待控制的害虫释放成农药活性杀虫剂。这些液滴或液滴状区域中含有杀虫剂有效量的杀虫剂活性化合物；以及控制所述害虫，特别是植物危害性昆虫的方法。
• Schädlingsbekämpfungsmittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0721735A1

  公开（公告）日：1996-07-17

  Neue Schädlingsbekämpfungsmittel, die mindestens einen pestiziden Wirkstoff, mindestens eine Signalsubstanz, mindestens einen flüssigen, mit Wasser nur wenig mischbaren UV-Absorber, mindestens ein aushärtendes Polymer, das nach dem Trocknen der Formulierung Schwammstruktur aufweist oder einen porösen Film bildet, mindestens eine oberflächenaktive Substanz und gegebenenfalls Zusatzstoffe enthalten und nach der Applikation trocknen und aushärten, ein Verfahren zur Herstellung der neuen Mittel und deren Verwendung zur Bekämpfung von Insekten und unerwünschten Vertretern der Ordnung Acarina.

  新农药 至少一种杀虫活性成分、 至少一种信号物质 至少一种液态紫外线吸收剂，只能与水轻微混溶、 至少一种具有海绵结构或在制剂干燥后形成多孔薄膜的固化聚合物、 至少一种表面活性物质 添加剂 并在使用后进行干燥和固化、 制备新组合物的工艺及其用于防治昆虫和蛔虫目的不良成员。
• [DE] SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL<br/>[EN] PESTICIDES<br/>[FR] PESTICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997005778A1

  公开（公告）日：1997-02-20

  (DE) Neue Schädlingsbekämpfungsmittel, die mindestens eine Signalsubstanz, mindestens einen mit Wasser nur wenig mischbaren UV-Absorber, mindestens ein ungesättigtes, mit Wasser nur wenig mischbares Öl sowie gegebenenfalls pestizide Wirkstoffe und/oder Zusatzstoffe enthalten, ein Verfahren zur Herstellung der neuen Mittel und deren Verwendung zur Bekämpfung von Insekten und unerwünschten Vertretern der Ordnung Acarina.(EN) Novel pesticides containing at least one indicator, at least one u/v absorber which is only slightly water-miscible, at least one unsaturated oil only slightly miscible with water, and possibly pesticidal active agents and/or additives, a process for producing the novel agents and their use in combatting insects and undesirable members of the acarina order.(FR) L'invention concerne de nouveaux pesticides contenant au moins une substance indicatrice, au moins un absorbant UV qui n'est que peu miscible à l'eau, au moins une huile insaturée qui n'est que peu miscible à l'eau et, éventuellement, des matières actives et/ou des adjuvants pesticides, ainsi qu'un procédé de fabrication de ces nouveaux produits et leur utilisation pour lutter contre les insectes et les représentants indésirables de l'ordre des acariens.

  一种新型除虫剂，其中至少包含一种指示剂，一种仅很少与水混溶的UV吸收剂，一种几乎不溶于水的不饱和油，以及可能具有农药活性的成分和/或助剂，具有将这些新除虫剂生产出来的方法以及用于防治sectoid菌的害虫和其它不必要的Acarina目的虫害。
• 164. Syntheses of long-chain acids. Part VI. Acetylenic acids and cis,cis-docosa-5,13-dienoic acid
  作者：D. E. Ames、A. N. Covell、T. G. Goodburn

  DOI：10.1039/jr9650000894

  日期：——