methyl [2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl](4-methoxybenzyl)-carbamate | 866756-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: methyl [2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl](4-methoxybenzyl)-carbamate
• 英文别名: methyl N-[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 866756-38-9
• 化学式: C₂₀H₂₄BrNO₅
• 分子量: 438.318
• InChiKey: ZXVBYKOARGTZIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl](4-methoxybenzyl)-carbamate 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 12b-hydroxy-2,3-dimethoxy-5,12b-dihydro-6H-isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Parham型环化序列构建异吲哚异喹诺酮核的六元和五元氮杂-杂环单元-新胺的全合成

  摘要：

  描述了一种合成异吲哚并 [1,2-a] 异喹诺酮类的有效方法，该方法基于两个 Parham 型环化，允许从氨基甲酸酯或二酰胺前体形成五元和六元氮化环。生物碱 nuevamine 的全合成进一步说明了该方法的合成潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500312
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl [2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl](4-methoxybenzyl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  Parham型环化序列构建异吲哚异喹诺酮核的六元和五元氮杂-杂环单元-新胺的全合成

  摘要：

  描述了一种合成异吲哚并 [1,2-a] 异喹诺酮类的有效方法，该方法基于两个 Parham 型环化，允许从氨基甲酸酯或二酰胺前体形成五元和六元氮化环。生物碱 nuevamine 的全合成进一步说明了该方法的合成潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500312

文献信息

• Construction of the Six- and Five-Membered Aza-Heterocyclic Units of the Isoindoloisoquinolone Nucleus by Parham-Type Cyclization Sequences -Total Synthesis of Nuevamine
  作者：Anne Moreau、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1002/ejoc.200500312

  日期：2005.8

  An efficient methodology for the synthesis of isoindolo[1,2-a]isoquinolones based on two Parham-type cyclizations allowing the formation of the five- and six-membered nitrogenated rings from carbamate or diacylamine precursors is described. The synthetic potential of this method has been further illustrated by the total synthesis of the alkaloid nuevamine. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  描述了一种合成异吲哚并 [1,2-a] 异喹诺酮类的有效方法，该方法基于两个 Parham 型环化，允许从氨基甲酸酯或二酰胺前体形成五元和六元氮化环。生物碱 nuevamine 的全合成进一步说明了该方法的合成潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)