methyl 2-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)benzoate | 1373494-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)benzoate
• 英文别名: methyl-2-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)benzoate；methyl 2-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-benzoate；Methyl 2-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylbenzoate
• CAS: 1373494-52-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: YUPADEPKZMIUOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6H-benzo[b]imidazo[5,1,2-de]quinolizin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过C–H酰化和酰化作用的Pd催化串联环化反应，用于多环支架的构建

  摘要：

  提出了通过C–H芳基化和酰化反应，用2-氯苯甲醛将Pd催化的咪唑并[1,2- a ]吡啶串联环化反应，以有效合成新型6 H-苯并[ b ]咪唑并[5,1,2] -德〕喹6人。直接酰化反应在没有引导基团的帮助下并且在作为清洁和游离末端氧化剂的空气存在下顺利进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02571
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 、 咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酸 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到methyl 2-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸与芳基溴的无配体钯催化脱羧芳基化

  摘要：

  已开发出一种简便的无配体方法，用于Pd（OAc）2催化的咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸与杂（芳基）溴化物的脱羧芳基化反应。该方法适用于各种（杂）芳基溴化物作为偶联伙伴。

  DOI：

  10.1039/c6ra12166g

文献信息

• Phosphine-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Imidazo[1,2-a]pyridines with Aryl Bromides at Low Catalyst Loading
  作者：Hai Yan Fu、Lu Chen、Henri Doucet

  DOI：10.1021/jo300528b

  日期：2012.5.4

  Ligand-free Pd(OAc)2 was found to catalyze very efficiently the direct arylation of imidazo[1,2-a]pyridines at C3 under very low catalyst concentration. The reaction can be performed employing as little as 0.1–0.01 mol % catalyst with electron-deficient and some electron-excessive aryl bromides.

  发现无配体的Pd（OAc）2可在非常低的催化剂浓度下非常有效地催化咪唑并[1,2-a]吡啶在C3上的直接芳基化。该反应可使用低至0.1-0.01 mol％的催化剂，缺电子和某些电子过量的芳基溴化物来进行。
• Pd-Catalyzed Tandem Cyclization via C–H Arylation and Acylation for the Construction of Polycyclic Scaffolds
  作者：Bing Mu、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Junbiao Chang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02571

  日期：2016.10.21

  The first Pd-catalyzed tandem cyclization of imidazo[1,2-a]pyridines with 2-chlorobenzaldehydes through C–H arylation and acylation is presented for the efficient synthesis of novel 6H-benzo[b]imidazo[5,1,2-de]quinolizin-6-ones. The direct acylation reaction proceeded smoothly without the aid of directing groups and in the presence of air as a clean and free terminal oxidant.

  提出了通过C–H芳基化和酰化反应，用2-氯苯甲醛将Pd催化的咪唑并[1,2- a ]吡啶串联环化反应，以有效合成新型6 H-苯并[ b ]咪唑并[5,1,2] -德〕喹6人。直接酰化反应在没有引导基团的帮助下并且在作为清洁和游离末端氧化剂的空气存在下顺利进行。
• Ligand-free Pd-catalysed decarboxylative arylation of imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acids with aryl bromides
  作者：Uttam B. Karale、Saradhi Kalari、Jala Shivakumar、Vitthal B. Makane、Dattatraya A. Babar、Ritesh P. Thakare、Bathini Nagendra Babu、Sidharth Chopra、Haridas B. Rode

  DOI：10.1039/c6ra12166g

  日期：——

  A facile ligand-free method for Pd(OAc)2 catalysed decarboxylative arylation of imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acids with hetero(aryl) bromides has been developed. This method is applicable to variety of (hetero)aryl bromides as coupling partner....

  已开发出一种简便的无配体方法，用于Pd（OAc）2催化的咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸与杂（芳基）溴化物的脱羧芳基化反应。该方法适用于各种（杂）芳基溴化物作为偶联伙伴。