(S)-N-[1-(allyloxy)propan-2-yl]aniline | 1163710-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N-[1-(allyloxy)propan-2-yl]aniline
• 英文别名: N-[(2S)-1-prop-2-enoxypropan-2-yl]aniline
• CAS: 1163710-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: KAGYAEPJGMYKJG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[1-(allyloxy)propan-2-yl]aniline 、 β-溴苯乙烯 在 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以47%的产率得到(3R,5S)-3-cinnamyl-5-methyl-4-phenylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  取代吗啉的合成新策略

  摘要：

  描述了从对映体纯氨基醇合成顺式-3,5-二取代吗啉的四步法。合成中的关键步骤是取代乙醇胺衍生物与芳基或烯基溴化物之间的 Pd 催化的碳胺化反应。吗啉产物作为单一立体异构体以中等至良好的产率生成。该策略还提供了对稠合双环吗啉以及 2,3- 和 2,5- 二取代产物的访问。

  DOI：

  10.1021/jo9007223
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 ((S)-2-allyloxy-1-methylethyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(S)-N-[1-(allyloxy)propan-2-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  取代吗啉的合成新策略

  摘要：

  描述了从对映体纯氨基醇合成顺式-3,5-二取代吗啉的四步法。合成中的关键步骤是取代乙醇胺衍生物与芳基或烯基溴化物之间的 Pd 催化的碳胺化反应。吗啉产物作为单一立体异构体以中等至良好的产率生成。该策略还提供了对稠合双环吗啉以及 2,3- 和 2,5- 二取代产物的访问。

  DOI：

  10.1021/jo9007223

文献信息

• New Strategy for the Synthesis of Substituted Morpholines
  作者：Matthew L. Leathen、Brandon R. Rosen、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/jo9007223

  日期：2009.7.17

  A four-step synthesis of cis-3,5-disubstituted morpholines from enantiomerically pure amino alcohols is described. The key step in the synthesis is a Pd-catalyzed carboamination reaction between a substituted ethanolamine derivative and an aryl or alkenyl bromide. The morpholine products are generated as single stereoisomers in moderate to good yield. This strategy also provides access to fused bicyclic

  描述了从对映体纯氨基醇合成顺式-3,5-二取代吗啉的四步法。合成中的关键步骤是取代乙醇胺衍生物与芳基或烯基溴化物之间的 Pd 催化的碳胺化反应。吗啉产物作为单一立体异构体以中等至良好的产率生成。该策略还提供了对稠合双环吗啉以及 2,3- 和 2,5- 二取代产物的访问。