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2-(3-Phenylprop-2-enyl)quinoline
2-(3-Phenylprop-2-enyl)quinoline | 1312163-11-3
分子结构分类
有机化合物
-
有机杂环化合物
-
喹啉及其衍生物
中文名称
——
中文别名
——
英文名称
2-(3-Phenylprop-2-enyl)quinoline
英文别名
2-(3-phenylprop-2-enyl)quinoline
CAS
1312163-11-3
化学式
C
18
H
15
N
mdl
——
分子量
245.324
InChiKey
BPHHORCFOGDAHZ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
物化性质
计算性质
ADMET
安全信息
SDS
制备方法与用途
上下游信息
反应信息
文献信息
表征谱图
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相关结构分类
物化性质
沸点:
392.9±11.0 °C(Predicted)
密度:
1.123±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)
计算性质
辛醇/水分配系数(LogP):
4.8
重原子数:
19
可旋转键数:
3
环数:
3.0
sp3杂化的碳原子比例:
0.06
拓扑面积:
12.9
氢给体数:
0
氢受体数:
1
上下游信息
上游原料
中文名称
英文名称
CAS号
化学式
分子量
2-甲基喹啉
2-methylquinoline
91-63-4
C
10
H
9
N
143.188
反应信息
作为反应物:
描述:
2-(3-Phenylprop-2-enyl)quinoline
在 C
34
H
39
F
3
N
2
O
5
RuS
2
、
氢气
作用下, 以
甲醇
为溶剂, 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下, 以99%的产率得到(S)-2-cinnamyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
参考文献:
名称:
使用无膦手性阳离子钌催化剂对喹啉进行高度对映选择性氢化:对映选择性的范围、机制和起源
摘要:
已经研究了由手性阳离子 η(6)-芳烃-N-甲苯磺酰乙二胺-Ru(II) 配合物催化的喹啉的不对称氢化。广泛的喹啉衍生物,包括 2-烷基喹啉、2-芳基喹啉和 2-官能化和 2,3-二取代的喹啉衍生物,被有效氢化得到 1,2,3,4-四氢喹啉,ee 高达 >99%和完全转换。该催化方案适用于一些具有生物活性的四氢喹啉的克级合成,如 (-)-angustureine 和 6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline,这是制备的关键中间体抗菌剂(S)-氟甲喹。该反应的催化途径已使用化学计量反应、中间体表征、和同位素标记模式。从这些实验中获得的证据表明,喹啉通过离子和级联反应途径被还原,包括 1,4-氢化物加成、异构化和 1,2-氢化物加成,并且氢加成经历了逐步的 H(+)/H( -) 协调范围之外的转移过程而不是协调机制。此外,DFT 计算表明,对映选择性源自
DOI:
10.1021/ja2023042
作为产物:
描述:
2-甲基喹啉
、
β-溴苯乙烯
在
正丁基锂
作用下, 以
四氢呋喃
、
正己烷
为溶剂, 反应 15.5h, 以55%的产率得到2-(3-Phenylprop-2-enyl)quinoline
参考文献:
名称:
使用无膦手性阳离子钌催化剂对喹啉进行高度对映选择性氢化:对映选择性的范围、机制和起源
摘要:
已经研究了由手性阳离子 η(6)-芳烃-N-甲苯磺酰乙二胺-Ru(II) 配合物催化的喹啉的不对称氢化。广泛的喹啉衍生物,包括 2-烷基喹啉、2-芳基喹啉和 2-官能化和 2,3-二取代的喹啉衍生物,被有效氢化得到 1,2,3,4-四氢喹啉,ee 高达 >99%和完全转换。该催化方案适用于一些具有生物活性的四氢喹啉的克级合成,如 (-)-angustureine 和 6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline,这是制备的关键中间体抗菌剂(S)-氟甲喹。该反应的催化途径已使用化学计量反应、中间体表征、和同位素标记模式。从这些实验中获得的证据表明,喹啉通过离子和级联反应途径被还原,包括 1,4-氢化物加成、异构化和 1,2-氢化物加成,并且氢加成经历了逐步的 H(+)/H( -) 协调范围之外的转移过程而不是协调机制。此外,DFT 计算表明,对映选择性源自
DOI:
10.1021/ja2023042
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