pentadec-1-en-9-one | 351900-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pentadec-1-en-9-one
• 英文别名: Pentadec-14-en-7-one
• CAS: 351900-45-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: QIVRQFJRUABARQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentadec-1-en-9-one 在 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 7-(2-hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)heptanal
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Enantioselective Synthesis of (2R)-Hydroxymethyl Glutamic Acid and an Approach to the (2R)-Hydroxymethyl-Substituted Sphingofungins

  摘要：

  We have developed a short enantioselective synthesis of (2R)-hydroxymethyl glutamic acid (HMG) starting from Garner's aldehyde using an alkylidene carbene 1,5-CH insertion as a method to construct the quaternary stereocenter. A variety of conditions were examined for the oxidative cleavage of the key cyclopentene intermediate and we found that RuCl3/NaIO4 led directly to the desired amino bis-acid product. We were also able to show that oxidative cleavage of the cyclopentene 1,5-CH insertion product could be used to produce the amino acid-containing skeleton of the sphingofungin family of natural products.

  DOI：

  10.1021/jo052408q
• 作为产物：
  描述：

  庚酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 pentadec-1-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  N-未取代的α-烷氧羰基酰胺的催化不对称胺化：Mycestericin F和G的简洁对映选择性合成

  摘要：

  在试图探索三元不对称催化剂的含La的合成实用程序（NO 3）3 ⋅6H 2 O，酰胺类配体（[R ）- L1，和d -缬氨酸叔丁基酯H- d -Val-O吨卜，我们研究了官能化的N-未取代的α -烷氧基羰酰胺的催化，不对称胺化使用二-叔偶氮二羧酸丁酯作为亲电胺化试剂。高度官能化的环状N-未取代的α-烷氧基羰基酰胺可提供理想的胺化产物，其对映体过量高达96％，并具有适当的立体化学排列所需的鞘氨醇极性头官能团。这些官能团的快速不对称组装允许建立对鞘氨醇的简明的对映选择性合成途径，并且对衍生物合成具有广泛的灵活性。这些研究最终达到了免疫抑制真菌代谢物Mysestericin F（3a）和G（3b）的高效催化对映选择性全合成的目的。

  DOI：

  10.1002/chem.201002874

文献信息

• Total synthesis of myriocin and mycestericin D employing Rh(II)-catalyzed C H amination followed by stereoselective alkylation
  作者：Narumi Noda、Hisanori Nambu、Kana Ubukata、Tomoya Fujiwara、Kiyoshi Tsuge、Takayuki Yakura

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.066

  日期：2017.2

  stereoselectively to provide an oxathiazinane bearing a quaternary chiral center in high yield. Myriocin and mycestericin D were synthesized from a common synthetic intermediate. This route includes the first application of the Du Bois procedure for constructing a quaternary chiral center.

  使用Du Bois Rh（II）催化的氨基磺酸氨基磺酸C H胺化反应和随后的烷基化作为关键步骤，可以实现myriocin和mycestericin D的全合成。在Rh 2（OAc）4存在下，氨基磺酸盐与PhI（OAc）2和MgO的反应以高收率得到了草噻嗪烷N，O-缩醛。ZnCl 2存在下，使用乙烯基溴化镁烷基化N，O-缩醛进行了立体选择，以高收率提供了具有季铵盐手性中心的草并恶嗪烷。十四烷霉素和mycestericin D是从常见的合成中间体合成的。此路线包括Du Bois程序在构建四元手性中心中的首次应用。
• A Modular Approach to the Antifungal Sphingofungin Family: Concise Total Synthesis of Sphingofungin A and C
  作者：Luka Raguž、Chia‐Chi Peng、Marcel Kaiser、Helmar Görls、Christine Beemelmanns

  DOI：10.1002/anie.202112616

  日期：2022.1.26

  A short and flexible total synthesis of antifungal and antiparasitic sphingofungins A–D and congeners was developed by combining a versatile decarboxylative coupling reaction and a cross metathesis protocol.

  通过结合多功能脱羧偶联反应和交叉复分解方案，开发了抗真菌和抗寄生虫鞘氨醇 A-D 及其同系物的简短而灵活的全合成。
• Total Synthesis of Sphingofungin E and 4,5-Di-<i>epi</i>-sphingofungin E
  作者：Narumi Noda、Hisanori Nambu、Tomoya Fujiwara、Takayuki Yakura

  DOI：10.1248/cpb.c17-00322

  日期：——

  Total synthesis of sphingofungin E and 4,5-di-epi-sphingofungin E was achieved from an intermediate same as that of myriocin and mycestericin D via antipodal stereoselective dihydroxylations.

  鞘氨醇E和4，5-二-表-鞘氨醇E的全合成是通过对立的立体选择性二羟基化反应从与桃红霉素和霉菌素D相同的中间体实现的。
• MACROCYCLIC LACTAM PROKINETIC AGENTS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0579770A1

  公开（公告）日：1994-01-26
• EP0579770A4
  申请人：——

  公开号：EP0579770A4

  公开（公告）日：1994-03-30