cedranediol | 66389-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cedranediol
• 英文别名: cis-cedrene-8,9-diol；(8R,9S)-cis-cedrene diol；cis-cedrandiol；(8aS)-3c.6t.8.8-tetramethyl-(8arH)-octahydro-3H-3at.7t-methano-azulenediol-(5c.6c)；(8aS)-3c.6t.8.8-Tetramethyl-(8arH)-octahydro-3H-3at.7t-methano-azulendiol-(5c.6c)；(1R,2R,5S,7R,8R,9S)-2,6,6,8-tetramethyl tricyclo[5.3.1^1,7^.0^1,5^]undecane-8,9-diol；(1R,2R,5S,7R,8R,9S)-2,6,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undecane-8,9-diol
• CAS: 66389-35-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: FCUWZZAAJCSMGQ-RIMRTXSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cedranediol 在 Mucor plumbeus 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以63%的产率得到3α,8α,9α-trihydroxycedrane
  参考文献：
  名称：

  毛霉菌对雪松醇和相关化合物的生物转化

  摘要：

  已证明毛霉菌对 cedrol、8-epicedrol、9α-hydroxycedrane 和 8α,9α-dihydroxycedrane 的羟基化在 C-3 位置有效进行，但不是立体特异性的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00244-0
• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-雪松烯 在 吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到cedranediol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Cedranediol Boronic Esters

  摘要：

  (-)-雪松烷二醇的硼酸酯4是由新型手性导向剂(-)-雪松烷二醇3和硼酸制备的一系列不对称同系化试剂。(-)-雪松烷二醇3可通过用四氧化锇（OsO4）对(-)-α-雪松烯2进行二羟基化而方便地合成。同时，还开发了一种制备硼酸的更为简便的方法。

  DOI：

  10.1080/00397919808004927

文献信息

• The biotransformation of 8-epicedrol and some relatives by Cephalosporium aphidicola
  作者：E Gand

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00120-v

  日期：1995.7

  The microbiological hydroxylation of 8-epicedrol and relatives bearing hydroxyl groups at C-9 and C-15 by Cephalosporium aphidicola has been shown to take place predominantly at C-3.

  Cephalosporium aphidicola 对 8-epicedrol 和在 C-9 和 C-15 处带有羟基的亲属的微生物羟基化作用已显示主要发生在 C-3。
• Stereoselective Synthesis of a <i>cis</i>-Cedrane-8,9-diol as a Key Intermediate for an Amber Odorant
  作者：Vivian Stefanow、Aiga Grandane、Marcus Eh、Johannes Panten、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00423

  日期：2021.1.15

  two synthetic pathways toward this valuable product starting either by isomerization of commercially available cedrene epoxide or by photo-oxidation of (−)-α-cedrene to an allylic intermediate. The key step of the synthesis is the epoxidation of the protected or even unprotected allyl alcohol followed by the reductive opening of the epoxide. This reaction sequence leads to the respective cis-diol with

  天然存在的（-）-α-雪松烯具有较弱的木质和雪松样气味。相反，作为顺丁烯二烯衍生物的顺式-丁二烯乙炔化物是一种非常强大的半合成香气分子。从雪松烯开始的当前工艺产生顺式-雪松烯丙酮化物，总产率＜20％。在本文中，我们报告了通过有价商品的雪松烯环氧化物的异构化或将（-）-α-雪松烯的光氧化为烯丙基中间体而开始的两种合成途径，从而获得了这种有价值的产品。合成的关键步骤是被保护的或什至未被保护的烯丙醇的环氧化，然后环氧化物的还原性开放。该反应序列导致各自的顺式-二醇具有正确的立体化学。随后的缩醛化反应可得到高达78％的总收率的顺式-十六烯丙酮化物。我们还报告了我们尝试用反向立体化学制备顺式二醇的尝试。在这种情况下，我们通过Mitsunobu反应反转了烯丙醇的构型。但是，只有乙酰基保护的醇可以被环氧化，导致不希望的反式产物的收率> 99％。
• 化合物及其作为香料的用途
  申请人：西姆莱斯股份公司

  公开号：CN105228993B

  公开（公告）日：2018-02-13

  本发明涉及式(I)的化合物及其作为香料的用途。在另一个方面本发明涉及含有式(I)的化合物的组合物和香料混合物以及使用这种组合物和香料混合物加香的产品。此外本发明涉及一种使用一种或多种式(I)的化合物强化一种或多种选自组包括水果味、花香味、香料味、木质味、麝香和龙涎香气味的方法，以及一种使用一种或多种式(I)的化合物为头发或织物纤维提供选自组包括水果味、花香味、香料味、木质味、麝香和龙涎香中一种、多种或全部香调的方法。
• [EN] DIHYDROXYLATION OF OLEFINS USING OSMATE (VI) SALTS<br/>[FR] DIHYDROXYLATION D'OLÉFINES À L'AIDE DE SELS D'OSMATE (VI)
  申请人：INT FLAVORS & FRAGRANCES INC

  公开号：WO2021091957A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  A highly efficient synthesis of cis-diol compounds through cis-dihydroxylation of olefins using osmate (VI) salt as catalysts is disclosed, which has found important application in efficient large-scale preparation of, among others, α,α-cedranediol from α-cedrene.

  本文披露了使用钌酸盐作为催化剂，通过烯烃的顺式二羟基化反应，高效合成顺式二醇化合物的方法，该方法在高效大规模制备α-α-香叶烷二醇等化合物方面具有重要应用。
• [EN] BIOTECHNOLOGICAL PRODUCTION OF DIOLS<br/>[FR] PRODUCTION BIOTECHNOLOGIQUE DE DIOLS
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：WO2021004614A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention relates to a method for the stereo selective production of a trans-diol or a cis-diol or a hydroxyketone comprising the step(s) (i) conversion of a trans-diol or a cis-diol to a hydroxyketone and/or (ii) conversion of a hydroxyketoneto a cis-diol or a trans-diol, catalyzed by an enzyme, which is encoded by a nucleic acid sequence of SEQ ID NO: or wherein the enzyme comprises an amino acid sequence of SEQ ID NO: 2.The present invention also relates to the use of an enzyme encoded by a nucleic acid sequence of SEQ ID NO: 1 or wherein the enzyme comprises an amino acid sequence of SEQ ID NO: 2 for the conversion of a trans-diol to a cis-diol or for the conversion of a trans-diol or a cis-diol to a hydroxyketone and/or the conversion of a hydroxyketone to a trans-diol or a cis-diol.

  本发明涉及一种立体选择性制备顺式-二醇或反式-二醇或羟基酮的方法，包括以下步骤：(i)将顺式-二醇或反式-二醇转化为羟基酮和/或(ii)将羟基酮转化为反式-二醇或顺式-二醇，由编码SEQ ID NO:的核酸序列所编码的酶催化，或者酶包含SEQ ID NO: 2的氨基酸序列。本发明还涉及使用由SEQ ID NO: 1的核酸序列编码的酶或酶包含SEQ ID NO: 2的氨基酸序列，用于将反式-二醇转化为顺式-二醇或将顺式-二醇或反式-二醇转化为羟基酮和/或将羟基酮转化为反式-二醇或顺式-二醇的方法。