1,2,3,4-tetrahydrophenanthridin-6(5H)-one | 80031-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydrophenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 1,3,4,5-tetrahydrophenanthridin-6(2H)-one；2,3,4,5-tetrahydro-1H-phenanthridin-6-one
• CAS: 80031-06-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: VBEGERRPLBTERS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-255 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  441.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydrophenanthridin-6(5H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以88 %的产率得到11a-hydroxy-9,10,11,11a-tetrahydro-5H-azacyclopyridine[2,1-a]isoindole-5,7(8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  CN116396206

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  环戊酸 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver tetrafluoroborate 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 苯甲醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 1,2,3,4-tetrahydrophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and rearrangements of spiro-fused dihydroisoquinolones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00273a047

文献信息

• Isoquinolone Synthesis through S_NAr Reaction of 2-Halobenzonitriles with Ketones Followed by Cyclization
  作者：Muhammad Shareef Mayo、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00357

  日期：2015.4.17

  An efficient method for the synthesis of isoquinolones through base KOtBu-promoted SNAr reaction of 2-halobenzonitriles with ketones followed by Lewis acid Cu(OAc)2-catalyzed cyclization is described. Isoquinolone derivatives were obtained in satisfactory to good yields.

  描述了一种有效的方法，该方法通过2-卤代苄腈与酮的碱式KO t Bu促进的S N Ar反应，然后由路易斯酸Cu（OAc）2催化的环化来合成异喹诺酮。以令人满意的至良好的产率获得了异喹诺酮衍生物。
• Synthesis of Functionalized Isoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones by Copper-Catalyzed α-Arylation of Ketones with 2-Halobenzamides
  作者：Yan Shi、Xuebin Zhu、Haibin Mao、Hongwen Hu、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1002/chem.201301621

  日期：2013.8.26

  Copper is key: A concise route to isoquinolin‐1(2H)‐ones from simple and readily available starting materials is provided by an efficient copper‐catalyzed annulation of ketones with 2‐halobenzamides. The method is applicable to a wide range of ketones containing different functional groups furnishing the products in moderate to excellent yields.

  铜是关键：有效的铜催化酮与2-卤代苯甲酰胺的环合反应可提供从简单易得的起始原料到异喹啉-1（2 H）-one的简捷途径。该方法适用于范围广泛的含有不同官能团的酮，从而以中等至极好的收率提供了产品。
• ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：McDaniel Keith F.

  公开号：US20100168384A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Compounds capable of inhibiting replication of the hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  本发明描述了一种能够抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。本发明还涉及制造此类化合物的方法，含有此类化合物的组合物以及使用此类化合物治疗HCV感染的方法。
• One-Pot Synthesis of 1-Oxo-1,2-dihydroisoquinolines (Isocarbostyrils) via S_RN1 (Ar) Reactions
  作者：René Beugelmans、Michèle Bois-Choussy

  DOI：10.1055/s-1981-29579

  日期：——
• New isoquinolines and process for their manufacture
  申请人：CIBA PHARM PROD INC

  公开号：US02858315A1

  公开（公告）日：1958-10-28