(1E,4E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylhepta-1,4-dien-3-one | 930277-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylhepta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylhepta-1,4-dien-3-one；(1E,4E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylhepta-1,4-dien-3-one
• CAS: 930277-00-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂Si
• 分子量: 316.516
• InChiKey: MFNYUQOFISJYSN-BBXOWAOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylhepta-1,4-dien-3-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(1E,4E)-7-hydroxy-1-phenylhepta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  活化烯酮的不对称镍催化共轭烯丙基化

  摘要：

  描述了镍催化的烯丙基硼酸频哪醇酯烯丙基 B(pin) 的对映选择性加成。该反应对二亚烷基酮非常有效，并有利于非对称底物中亚苄基位点的烯丙基化。该反应似乎是通过将二亚烷基酮底物转化为不饱和的 pi-烯丙基络合物 (I)，然后进行还原消除来进行的。当使用手性配体 14 时，一系列底物的对映选择性范围为 91% 至 94% ee。

  DOI：

  10.1021/ja710922h
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methylcinnamamide 、 (E)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-iodo-1-butene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到(1E,4E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylhepta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基与苯乙烯基活化的烯酮的催化共轭加成

  摘要：

  当由 Ni(0) 和 Pd(0) 配合物催化时，频哪醇（烯丙基）硼与亚苄基亚烷基酮的共轭加成非常容易。简单的烯酮对反应条件是惰性的，表明辅助亚苄基单元具有显着的活化作用。提供了不同催化剂和底物的比较，以及机械原理和不对称催化的示例。

  DOI：

  10.1021/ja067878w

文献信息

• Asymmetric Ni-Catalyzed Conjugate Allylation of Activated Enones
  作者：Joshua D. Sieber、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja710922h

  日期：2008.4.1

  The nickel-catalyzed enantioselective addition of allylboronic acid pinacol ester, allylB(pin), is described. This reaction is highly effective with dialkylidene ketones and favors the allylation of the benzylidene site in nonsymmetric substrates. The reaction appears to proceed by conversion of the dialkylidene ketone substrate to an unsaturated pi-allyl complex (I), followed by reductive elimination

  描述了镍催化的烯丙基硼酸频哪醇酯烯丙基 B(pin) 的对映选择性加成。该反应对二亚烷基酮非常有效，并有利于非对称底物中亚苄基位点的烯丙基化。该反应似乎是通过将二亚烷基酮底物转化为不饱和的 pi-烯丙基络合物 (I)，然后进行还原消除来进行的。当使用手性配体 14 时，一系列底物的对映选择性范围为 91% 至 94% ee。
• Catalytic Conjugate Addition of Allyl Groups to Styryl-Activated Enones
  作者：Joshua D. Sieber、Shubin Liu、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja067878w

  日期：2007.2.1

  Conjugate addition of pinacolato(allyl)boron to benzylidenealkylidene ketones is remarkably facile when catalyzed by Ni(0) and Pd(0) complexes. Simple enones are inert to the reaction conditions, suggesting a significant activating effect by the auxiliary benzylidene unit. A comparison of different catalysts and substrates is provided, as is a mechanistic rationale, and an example of asymmetric catalysis

  当由 Ni(0) 和 Pd(0) 配合物催化时，频哪醇（烯丙基）硼与亚苄基亚烷基酮的共轭加成非常容易。简单的烯酮对反应条件是惰性的，表明辅助亚苄基单元具有显着的活化作用。提供了不同催化剂和底物的比较，以及机械原理和不对称催化的示例。