9α-hydroxycedrane | 13567-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9α-hydroxycedrane
• 英文别名: cedran-9α-ol；neoisocedranol；5-isocedranol；isocedranol；(1R,2R,5S,7S,8S,9S)-2,6,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undecan-9-ol
• CAS: 13567-45-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: AEJKOZRRMKOBQS-DSUOEAQKSA-N

物化性质

• 熔点：
  143.5-144 °C
• 沸点：
  277.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α-hydroxycedrane 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以60 mg的产率得到(-)-α-雪松烯
  参考文献：
  名称：

  pipitzols和perezols的立体化学

  摘要：

  α-吡哌醇（1a）的立体化学已通过转变为雪松烯（4）和通过对α-吡哌醇苯甲酸酯（1b）进行单晶X射线衍射确定。相关cedranolidesβ-pipitzol（的立体化学2 a）中，α-（1C），β-​​（2C）和γ-perezol（1D）从它们各自的ORD曲线分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93686-5
• 作为产物：
  描述：

  N-carboxy-α-dehydrophenylalanine anhydride 在 镍 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9α-hydroxycedrane
  参考文献：
  名称：

  pipitzols和perezols的立体化学

  摘要：

  α-吡哌醇（1a）的立体化学已通过转变为雪松烯（4）和通过对α-吡哌醇苯甲酸酯（1b）进行单晶X射线衍射确定。相关cedranolidesβ-pipitzol（的立体化学2 a）中，α-（1C），β-​​（2C）和γ-perezol（1D）从它们各自的ORD曲线分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93686-5

文献信息

• Biotransformation of cedrol and related compounds by Mucor plumbeus
  作者：Braulio M. Fraga、Ricardo Guillermo、James R. Hanson、Almaz Truneh

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00244-0

  日期：1996.8

  The hydroxylation of cedrol, 8-epicedrol, 9α-hydroxycedrane and 8α,9α-dihydroxycedrane by Mucor plumbeus has been shown to proceed efficiently, but not stereospecifically, at the C-3 position.

  已证明毛霉菌对 cedrol、8-epicedrol、9α-hydroxycedrane 和 8α,9α-dihydroxycedrane 的羟基化在 C-3 位置有效进行，但不是立体特异性的。
• The biotransformation of 8-epicedrol and some relatives by Cephalosporium aphidicola
  作者：E Gand

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00120-v

  日期：1995.7

  The microbiological hydroxylation of 8-epicedrol and relatives bearing hydroxyl groups at C-9 and C-15 by Cephalosporium aphidicola has been shown to take place predominantly at C-3.

  Cephalosporium aphidicola 对 8-epicedrol 和在 C-9 和 C-15 处带有羟基的亲属的微生物羟基化作用已显示主要发生在 C-3。
• Bensadoun, Nicole; Brun, Pierre; Casanova, Joseph, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 8, p. 2601 - 2629
  作者：Bensadoun, Nicole、Brun, Pierre、Casanova, Joseph、Waegell, Bernard

  DOI：——

  日期：——