1-{2-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}ethanone | 199010-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{2-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}ethanone
• 英文别名: 2-AcC6H4OTIPS；Ethanone, 1-[2-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]phenyl]-；1-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]ethanone
• CAS: 199010-87-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂Si
• 分子量: 292.494
• InChiKey: IBJUBWAEXUUELE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}ethanone 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-甲基-1-苯并呋喃-3-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  A New Preparation of Benzofurans Utilizing Trimethylsilyldiazomethane

  摘要：

  邻三异丙基硅氧芳基酮和醛与三甲基硅基二氮杂环丁烷的锂盐顺利反应，生成邻三异丙基硅氧苯乙炔，经四正丁基氟化铵处理后很容易转化为苯并呋喃。在有羰基化合物存在的情况下进行反应，还可以得到 3-苯并呋喃甲醇。

  DOI：

  10.1055/s-1997-999
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 2'-羟基苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1-{2-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的邻-醌甲基甲酸酯中间体合成3-取代的2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  一种新方法被提出用于区域选择性一锅合成的3 -取代的2,3-二氢苯并呋喃，由2-溴-1- {2 - [（三异丙基硅基）氧基]苯基}由氟化物诱导脱甲硅基导致硝酸乙酯ö -苯醌甲基化物的产生，不同C，N，O和S亲核试剂的迈克尔加成反应以及分子内5溴外显子法消除溴化物阴离子。该方法在药物发现中具有潜在的合成应用。

  DOI：

  10.1021/ol500290e

文献信息

• Practical, environment-benign and atom economic KOAc-catalysed deprotection of aryl TIPS ethers under mild fluoride-free conditions
  作者：Bing Wang、Hui-Xia Sun、Bo Chen、Zhi-Hua Sun

  DOI：10.1039/b905443j

  日期：——

  A KOAc-catalysed, fluoride-free protocol not only effects chemoselective deprotection of phenolic TIPS ethers without affecting acetal, ketal, carbamate, O-acetyl and aliphatic silyl ethers, but also improves its atom economy by recycling the silanol byproduct.

  一种以KOAc为催化剂、无氟的反应程序，不仅能够化学选择性地去保护苯醇TIPS醚，而不影响缩醛、缩酮、氨基甲酸酯、O-乙酰基和脂肪族硅醚，还通过回收硅醇副产物改善了其原子经济性。
• WO2019199864A5
  申请人：——

  公开号：WO2019199864A5

  公开（公告）日：2022-04-13
• A New Preparation of Benzofurans Utilizing Trimethylsilyldiazomethane
  作者：Yasuko Ito、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-1997-999

  日期：1997.10

  o-Triisopropylsiloxyaryl ketones and aldehydes smoothly reacted with the lithium salt of trimethylsilyldiazomethane to give o-triisopropylsiloxyphenylacetylenes which were easily converted to benzofurans by treatment with tetra-n-butylammonium fluoride. 3-Benzofuranmethanols were also obtained when the reaction was conducted in the presence of carbonyl compounds.

  邻三异丙基硅氧芳基酮和醛与三甲基硅基二氮杂环丁烷的锂盐顺利反应，生成邻三异丙基硅氧苯乙炔，经四正丁基氟化铵处理后很容易转化为苯并呋喃。在有羰基化合物存在的情况下进行反应，还可以得到 3-苯并呋喃甲醇。
• Novel Synthesis of 3-Substituted 2,3-Dihydrobenzofurans via <i>ortho</i>-Quinone Methide Intermediates Generated <i>in Situ</i>
  作者：Abdul kadar Shaikh、George Varvounis

  DOI：10.1021/ol500290e

  日期：2014.3.7

  A new method is presented for the regioselective one-pot synthesis of 3-substituted 2,3-dihydrobenzofurans from 2-bromo-1-2-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}ethyl nitrate by fluoride-induced desilylation leading to o-quinone methide generation, Michael addition of different C, N, O, and S nucleophiles, and intramolecular 5-exo-tet elimination of a bromide anion. The method has potential synthetic applications

  一种新方法被提出用于区域选择性一锅合成的3 -取代的2,3-二氢苯并呋喃，由2-溴-1- 2 - [（三异丙基硅基）氧基]苯基}由氟化物诱导脱甲硅基导致硝酸乙酯ö -苯醌甲基化物的产生，不同C，N，O和S亲核试剂的迈克尔加成反应以及分子内5溴外显子法消除溴化物阴离子。该方法在药物发现中具有潜在的合成应用。