3-<4-(2-methoxyphenyl)piperazino>propiophenone | 172752-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-<4-(2-methoxyphenyl)piperazino>propiophenone
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-4-(3-oxo-3-phenylpropyl)piperazine；3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-1-phenylpropan-1-one；3-(4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 172752-02-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: HSQVZFKXMAGWDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<4-(2-methoxyphenyl)piperazino>propiophenone 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.17h， 生成 1-(3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)-3-phenylpropyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  新的1-芳基-3-（4-芳基哌嗪-1-基）丙烷衍生物对5-HT1A血清素受体和血清素转运蛋白具有双重作用，是一类新型的抗抑郁药。

  摘要：

  为了寻求新的有效的抗抑郁药，设计，合成了1-芳基-3-（4-芳基哌嗪-1-基）丙烷衍生物，并对5-HT再摄取抑制和5-HT1A受体拮抗作用进行了评估。原则上，这种双重药理学特征应导致5-羟色胺能神经传递的快速而明显的增强，从而导致抑郁症的更有效治疗。该设计基于与抑制5-羟色胺再摄取有关的结构部分，例如γ-苯氧基丙胺，与典型的5-HT1A配体芳基哌嗪偶联。在结合研究中，几种化合物对5-HT转运蛋白和5-HT1A受体表现出亲和力。在两个结合研究中，最初在强迫游泳试验中使用Ki <200 nM的那些化合物测定了抗抑郁样活性。通过测量对小鼠直肠温度的内在作用以及对8-OH-DPAT诱导的体温过低的拮抗作用，进行功能表征。进一步研究了最有效的化合物（12f，23gE，28a和28b）在表达5-HT1A受体的细胞系中拮抗8-OH-DPAT诱导的福斯科林刺激的cAMP形成的抑制作用。此外，还在后天研究中

  DOI：

  10.1021/jm001059j
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 3-氯代苯丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-<4-(2-methoxyphenyl)piperazino>propiophenone
  参考文献：
  名称：

  新型止痛药氨基甲酸1-苯基-3-（4-苯基-哌嗪-1-基）-丙基酯衍生物的合成及药理评价

  摘要：

  通过平衡基于靶点的体外筛选和表型体内筛选的发现策略，合成了一系列氨基甲酸1-苯基-3-（4-苯基-哌嗪-1-基）-丙基酯衍生物。筛选所有新合成的化合物的镇痛活性，并与标准药物吗啡进行比较。其中，化合物44r是一种有效的镇痛药，在大鼠中具有良好的药代动力学特性，最重要的是，它具有很大的安全系数。我们通过体外和体内功能分析证明了其镇痛活性可能是通过5-HT 2A拮抗作用实现的。因此，可以得出结论，在开发化合物44r方面有足够的进一步研究的空间。 作为止痛药的主要候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.023

文献信息

• Oximes and hydrazones that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：Kolasa Teodzyj

  公开号：US20050176727A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention relates to oximes and hydrazones of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及用于治疗性功能障碍的肟和腙的公式（I）化合物，以及含有用于治疗性功能障碍的公式（I）化合物的组合物。
• 2,3-Diketopiperazine as potential scaffold to develop new anti-Chagasic agents
  作者：Urbano Osorio-Nieto、Cristian O. Salas、Domingo Mendez-Alvarez、Gildardo Rivera、Adriana Moreno-Rodriguez、Yobana Perez-Cervera、Lizet Monserrat Castillo-Real、Christian Espinosa-Bustos

  DOI：10.1007/s00044-022-03003-9

  日期：2023.1

  of these compounds was determined in the murine macrophage J774 cell line, presenting in most cases, higher selectivity rates compared to Bzn and Nfx. In silico studies suggested that these 2,3-diketopiperazine derivatives could be inhibitors of the Fe-SOD enzyme at the cytosolic and mitochondrial level. Finally, these compounds would also have good oral bioavailability according to theoretical predictions

  继续我们开发具有潜在抗克氏锥虫活性的化合物的计划，在这项工作中，我们设计、合成并在体外对锥体鞭毛体进行了评估，形成了一系列新的 2,3-二酮哌嗪衍生物。通过两步序列，其中一步是催化和选择性 C( sp 3 )-H 键反应，获得了九种最终化合物 ( 5a-i )。 与参考药物苯并咪唑 (Bzn) 和硝呋替莫 (Nfx) 相比，这些 2,3-二酮哌嗪中的大多数对锥体鞭毛体菌株 NINOA 具有高活性（LC 50 < 100 μM）。同样，化合物5c和5h显示出对锥体鞭毛体菌株 A1 的高效力（LC50  = 25.2 和 40.49 μM，分别），其中5c的活性是参考药物的四到五倍。此外，这些化合物的细胞毒性是在小鼠巨噬细胞 J774 细胞系中测定的，在大多数情况下，与 Bzn 和 Nfx 相比，它们具有更高的选择性。计算机研究表明，这些 2,3-二酮哌嗪衍生物可能是细胞溶质和线粒体水平的 Fe-SOD
• 1-Aryl-3-(4-pyridine-2-ylpiperazin-1-yl)propan-1-one Oximes as Potent Dopamine D₄ Receptor Agonists for the Treatment of Erectile Dysfunction
  作者：Teodozyj Kolasa、Mark A. Matulenko、Ahmed A. Hakeem、Meena V. Patel、Kathleen Mortell、Pramila Bhatia、Rodger Henry、Masaki Nakane、Gin C. Hsieh、Marc A. Terranova、Marie E. Uchic、Loan N. Miller、Renje Chang、Diana L. Donnelly-Roberts、Marian T. Namovic、Peter R. Hollingsworth、Brenda Martino、Odile El Kouhen、Kennan C. Marsh、Jill M. Wetter、Robert B. Moreland、Jorge D. Brioni、Andrew O. Stewart

  DOI：10.1021/jm060279f

  日期：2006.8.1

  A new series of dopamine D-4 receptor agonists, 1-aryl-3-(4-pyridinepiperazin-1-yl) propanone oximes, was designed through the modification of known dopamine D4 receptor agonist PD 168077. Replacement of the amide group with a methylene-oxime moiety produced compounds with improved stability and efficacy. Structure-activity relationsips (SAR) of the aromatic ring linked to the N-4-piperazine ring confirmed the superiority of 2-pyridine as a core for D4 agonist activity. A two-methylene linker between the oxime group and the N-1-piperazine ring displayed the best profile. New dopamine D4 receptor agonists, exemplified by (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl) propan-1-one O-methyloxime (59a) and (E)-1-(3-chloro- 4-fluorophenyl)-3-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl) propan-1-one O-methyloxime (64a), exhibited favorable pharmacokinetic profiles and showed oral bioavailability in rat and dog. Subsequent evaluation of 59a in the rat penile erection model revealed in vivo activity, comparable in efficacy to apomorphine. Our results suggest that the oximes provide a novel structural linker for 4-arylpiperazine-based D4 agonists, possessing leadlike quality and with potential to develop a new class of potent and selective dopamine D4 receptor agonists.
• Sharma, V. L.; Bhandari, Kalpana; Singh, C. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 11, p. 1000 - 1003
  作者：Sharma, V. L.、Bhandari, Kalpana、Singh, C. M.、Dua, P. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacological evaluation of carbamic acid 1-phenyl-3-(4-phenyl-piperazine-1-yl)-propyl ester derivatives as new analgesic agents
  作者：Eunhee Chae、Hanju Yi、Yeonjung Choi、Hyeon Cho、Kiho Lee、Hongsik Moon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.023

  日期：2012.4

  A series of carbamic acid 1-phenyl-3-(4-phenyl-piperazine-1-yl)-propyl ester derivatives were synthesized through discovery strategies for balancing target-based in vitro screening and phenotypic in vivo screening. All the newly synthesized compounds were screened for their analgesic activities and compared with standard drug morphine. Among them, compound 44r, a potent analgesic agent that has favorable

  通过平衡基于靶点的体外筛选和表型体内筛选的发现策略，合成了一系列氨基甲酸1-苯基-3-（4-苯基-哌嗪-1-基）-丙基酯衍生物。筛选所有新合成的化合物的镇痛活性，并与标准药物吗啡进行比较。其中，化合物44r是一种有效的镇痛药，在大鼠中具有良好的药代动力学特性，最重要的是，它具有很大的安全系数。我们通过体外和体内功能分析证明了其镇痛活性可能是通过5-HT 2A拮抗作用实现的。因此，可以得出结论，在开发化合物44r方面有足够的进一步研究的空间。 作为止痛药的主要候选药物。