5-bromo-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1H-indole | 1204778-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1H-indole
• 英文别名: 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1204778-35-7
• 化学式: C₁₉H₂₆BrNSi
• 分子量: 376.412
• InChiKey: HNAZLXDJHJUVIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1H-indole 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 ammonium hydroxide 、 1,4-双(二环己基膦)丁烷 、 四丁基氟化铵 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N'-[(Z)-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethenyl]oxamide
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of indole cis-enamides via hydroamidation of indolic alkynes

  摘要：

  The synthesis of indolic cis-enamides using a ruthenium-mediated hydroamidation of indole alkynes with primary oxalamides or alpha-keto amides is reported. Using this method the total synthesis of igzamide and Z-coscinamides A and B has been achieved. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.081
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 1-[(三异丙基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 gold(I) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.65h， 以60%的产率得到5-bromo-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  机械搅拌下无溶剂条件下铑（III）和金（I）催化吲哚的CH键炔化反应

  摘要：

  在Rh III和Au I催化的CH烷基化中的机械化学活化选择性地导致C 2和C 3烷基化的吲哚。该方法显示出优异的官能团耐受性，不需要额外的加热，并且可以在无溶剂的条件下进行。与基于溶剂的标准规程相比，反应时间更短，催化剂用量更低，从而在搅拌机中于环境气氛下获得较高的产品收率。

  DOI：

  10.1002/anie.201805778

文献信息

• Direct Alkynylation of Indole and Pyrrole Heterocycles
  作者：Jonathan P. Brand、Julie Charpentier、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.200905419

  日期：2009.11.23

  yielding, operationally simple (room temperature, no dry solvents or inert conditions, commercially available catalyst) reaction for the introduction of silylacetylenes on a large range of indole and pyrrole heterocycles with a wide range of functional groups (see scheme).

  容易做它：benziodoxolone炔碘剂的独特性能1和金催化剂已经允许高的屈服，操作简单（室温，无干燥溶剂或在惰性条件，可商购的催化剂）反应，用于在大的引入silylacetylenes的发展范围广泛的带有各种官能团的吲哚和吡咯杂环（参见方案）。
• Mechanochemical Rhodium(III)‐ and Gold(I)‐Catalyzed C−H Bond Alkynylations of Indoles under Solventless Conditions in Mixer Mills
  作者：Gary N. Hermann、Marvin T. Unruh、Se‐Hyeong Jung、Maik Krings、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201805778

  日期：2018.8.13

  processes show excellent functional group tolerance, do not require additional heating and proceed under solventless conditions. Compared to solvent‐based standard protocols, the reaction times are shorter and the catalyst quantities lower resulting in high product yields under ambient atmosphere in mixer mills.

  在Rh III和Au I催化的CH烷基化中的机械化学活化选择性地导致C 2和C 3烷基化的吲哚。该方法显示出优异的官能团耐受性，不需要额外的加热，并且可以在无溶剂的条件下进行。与基于溶剂的标准规程相比，反应时间更短，催化剂用量更低，从而在搅拌机中于环境气氛下获得较高的产品收率。
• Rapid synthesis of indole cis-enamides via hydroamidation of indolic alkynes
  作者：Emma Dickson、Brent R. Copp、David Barker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.081

  日期：2013.9

  The synthesis of indolic cis-enamides using a ruthenium-mediated hydroamidation of indole alkynes with primary oxalamides or alpha-keto amides is reported. Using this method the total synthesis of igzamide and Z-coscinamides A and B has been achieved. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.