5-Bromo-3-ethynyl-1H-indole | 1451371-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-3-ethynyl-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-3-ethynyl-1H-indole
• CAS: 1451371-12-2
• 化学式: C₁₀H₆BrN
• 分子量: 220.068
• InChiKey: PFPMBSSRBUMCFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-3-ethynyl-1H-indole 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 ammonium hydroxide 、 1,4-双(二环己基膦)丁烷 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N'-[(Z)-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethenyl]oxamide
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of indole cis-enamides via hydroamidation of indolic alkynes

  摘要：

  The synthesis of indolic cis-enamides using a ruthenium-mediated hydroamidation of indole alkynes with primary oxalamides or alpha-keto amides is reported. Using this method the total synthesis of igzamide and Z-coscinamides A and B has been achieved. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.081
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1H-indole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到5-Bromo-3-ethynyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of indole cis-enamides via hydroamidation of indolic alkynes

  摘要：

  The synthesis of indolic cis-enamides using a ruthenium-mediated hydroamidation of indole alkynes with primary oxalamides or alpha-keto amides is reported. Using this method the total synthesis of igzamide and Z-coscinamides A and B has been achieved. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.081