ethyl 6,7-difluoro-4-oxo-1H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate | 144514-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6,7-difluoro-4-oxo-1H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 144514-19-2
• 化学式: C₁₃H₉F₂NO₃S
• 分子量: 297.282
• InChiKey: KRIRSEPPHCYHLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7-difluoro-4-oxo-1H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate 在 硫酸 作用下， 以97%的产率得到6,7-difluoro-4-oxo-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸的研究。1.7-取代的6-卤代-4-氧代-4H- [1，3]噻嗪并[3，2-a]喹啉-3-羧酸的合成和抗菌评价。

  摘要：

  制备了一系列的[1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸及其酯，并对其抗菌活性进行了评估。在C-1处具有氢或甲基，在C-6处具有氟和在C-7处具有哌嗪基或4-甲基-1-哌嗪基的衍生物显示出优异的体外抗菌活性，而具有4-甲基-1的衍生物C-7处的哌嗪基具有强大的体内活性。化合物29a（NM394）表现出优异的体外抗菌活性和低毒性，但从胃肠道吸收不良。发现化合物29ee（NM441），一种29a的N-[（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧四环-4-基）甲基]衍生物，具有良好的药代动力学特性和口服活性，优于实验动物中的环丙沙星。

  DOI：

  10.1021/jm00103a011
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 6,7-difluoro-4-oxo-1H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸的研究。1.7-取代的6-卤代-4-氧代-4H- [1，3]噻嗪并[3，2-a]喹啉-3-羧酸的合成和抗菌评价。

  摘要：

  制备了一系列的[1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸及其酯，并对其抗菌活性进行了评估。在C-1处具有氢或甲基，在C-6处具有氟和在C-7处具有哌嗪基或4-甲基-1-哌嗪基的衍生物显示出优异的体外抗菌活性，而具有4-甲基-1的衍生物C-7处的哌嗪基具有强大的体内活性。化合物29a（NM394）表现出优异的体外抗菌活性和低毒性，但从胃肠道吸收不良。发现化合物29ee（NM441），一种29a的N-[（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧四环-4-基）甲基]衍生物，具有良好的药代动力学特性和口服活性，优于实验动物中的环丙沙星。

  DOI：

  10.1021/jm00103a011

文献信息

• [EN] STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING) MODULATORS, AND COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE STIMULATEUR DE GÈNES D'INTERFÉRON (STING), ET COMPOSITIONS ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：[en]GEODE THERAPEUTICS INC.

  公开号：WO2023158862A2

  公开（公告）日：2023-08-24

  The invention provides novel modulators of STING (Stimulator of Interferon Genes) and pharmaceutical compositions thereof, as well as methods of their preparation and use, in therapy of various diseases and conditions, such as cancer, infectious and autoimmune diseases or disorders.
• Studies on pyridonecarboxylic acids. 1. Synthesis and antibacterial evaluation of 7-substituted-6-halo-4-oxo-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acids
  作者：Jun Segawa、Masahiko Kitano、Kenji Kazuno、Masato Matsuoka、Ichiro Shirahase、Masakuni Ozaki、Masato Matsuda、Yoshifumi Tomii、Masahiro Kise

  DOI：10.1021/jm00103a011

  日期：1992.12

  [1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acids and their esters were prepared and evaluated for antibacterial activity. The derivatives with a hydrogen or methyl group at C-1, fluorine at C-6, and piperazinyl or 4-methyl-1-piperazinyl group at C-7 showed superior in vitro antibacterial activity, and the derivatives with 4-methyl-1-piperazinyl group at C-7 had potent in vivo activity. Compound 29a

  制备了一系列的[1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸及其酯，并对其抗菌活性进行了评估。在C-1处具有氢或甲基，在C-6处具有氟和在C-7处具有哌嗪基或4-甲基-1-哌嗪基的衍生物显示出优异的体外抗菌活性，而具有4-甲基-1的衍生物C-7处的哌嗪基具有强大的体内活性。化合物29a（NM394）表现出优异的体外抗菌活性和低毒性，但从胃肠道吸收不良。发现化合物29ee（NM441），一种29a的N-[（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧四环-4-基）甲基]衍生物，具有良好的药代动力学特性和口服活性，优于实验动物中的环丙沙星。