2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2-deoxy-β-D-lyxo-hexopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 152771-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2-deoxy-β-D-lyxo-hexopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-deoxy-D-lyxHex(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-EtTMS；(2R,3R,4R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 152771-13-6
• 化学式: C₃₈H₅₂O₁₀Si
• 分子量: 696.91
• InChiKey: VJFYIZQGLVBLAJ-HHHUOGPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2-deoxy-β-D-lyxo-hexopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到2-(Trimethylsilyl)ethyl 4-O-(2-deoxy-β-D-lyxo-hexopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-乳糖苷的单脱氧衍生物的合成

  摘要：

  通过在二糖水平上脱氧，合成2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me 3 SiEt）β-乳糖苷的单脱氧衍生物，用于2'-，3'-，4'-和6'-单脱氧乳糖苷。通过适当保护的单脱氧Me3SiEt葡糖苷的β-D-半乳糖基化合成2-，3-和6-脱氧衍生物。在制备2-和3-脱氧乳糖苷中，硅酸银被证明是有效的糖基化促进剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84028-5
• 作为产物：
  描述：

  在 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2-deoxy-β-D-lyxo-hexopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-乳糖苷的单脱氧衍生物的合成

  摘要：

  通过在二糖水平上脱氧，合成2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me 3 SiEt）β-乳糖苷的单脱氧衍生物，用于2'-，3'-，4'-和6'-单脱氧乳糖苷。通过适当保护的单脱氧Me3SiEt葡糖苷的β-D-半乳糖基化合成2-，3-和6-脱氧衍生物。在制备2-和3-脱氧乳糖苷中，硅酸银被证明是有效的糖基化促进剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84028-5

文献信息

• Synthesis of Double-Chain Bis-sulfone Neoglycolipids of the 2'-, 3'-, and 6'-Deoxyglobotrioses
  作者：Zhiyuan Zhang、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00127a042

  日期：1995.11

  Partially protected 2-(trimethylsilyl)ethyl deoxylactosides (deoxygenated in the 2-, 3-, and 6-positions of the galactose unit) were synthesized via various routes and glycosylated with galactosyl donors to give the corresponding deoxytrisaccharides. Removal of the protecting groups gave the 2-(trimethylsilyl)ethyl 2'-, 3'-, and 6'-deoxyglobotriosides. Transformation of the protected trisaccharides into trichloroacetimidates, via the corresponding hemiacetals, proceeded in 86-96% overall yield. Glycosylation of 3-(hexadecylsulfonyl)-2-[(hexadecylsulfonyl)methyl]propanol with the trisaccharidic trichloroacetimidates, in 37-68% yield, followed by removal of protecting groups, gave the title neoglycolipids.
• Synthesis of the monodeoxy derivatives of 2-(trimethylsilyl)ethyl β-lactoside
  作者：Tomas Ekberg、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84028-5

  日期：1993.8

  Monodeoxy derivatives of 2-(trimethylsilyl)ethyl (Me3SiEt) beta-lactoside were synthesized, by deoxygenation at the disaccharide level, for the 2'-, 3'-, 4'-, and 6'-monodeoxylactosides. The 2-, 3-, and 6-deoxy derivatives were synthesized by beta-D-galactosylation of suitably protected monodeoxygenated Me3SiEt glucosides. Silver silicate was shown to be an efficient glycosylation promoter in the preparation

  通过在二糖水平上脱氧，合成2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me 3 SiEt）β-乳糖苷的单脱氧衍生物，用于2'-，3'-，4'-和6'-单脱氧乳糖苷。通过适当保护的单脱氧Me3SiEt葡糖苷的β-D-半乳糖基化合成2-，3-和6-脱氧衍生物。在制备2-和3-脱氧乳糖苷中，硅酸银被证明是有效的糖基化促进剂。