cyclododecane-1,2-dione monoxime | 27335-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclododecane-1,2-dione monoxime
• 英文别名: (Z)-2-hydroxyiminocyclododecanone；(Z)-2-oximinocyclododecanone；α-Oximino-cyclododecanon；2-Oximino-cyclododecanon；2-Hydroxyiminocyclododecanon；(2Z)-2-hydroxyiminocyclododecan-1-one
• CAS: 27335-49-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: DFZPTACRIAQCIW-QBFSEMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  355.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclododecane-1,2-dione monoxime 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 11-Cyanoundecanoylamid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and the Beckmann Fission of Cyclic α-Hydroxyimino Ketones

  摘要：

  已建立了一种方便的方法，通过环状烷酮与氯化亚氮反应制备α-羟基亚肟环状酮。这些α-羟基亚肟酮经过贝克曼 rearrangement 反应，良好产率地得到ω-氰基羧酸或其衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.3474
• 作为产物：
  描述：

  环癸酮 在 盐酸 、 亚硝酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 cyclododecane-1,2-dione monoxime
  参考文献：
  名称：

  α-肟基酮的光化学：2-氧代氨基环十二烷酮

  摘要：

  用中压汞灯在甲醇中照射（E）-2-氧亚氨基环十二烷酮（12），得到（Z）-2-氧亚氨基环十二烷酮（13）。12-羟基双环[8.2.0]十二烷基十一酮肟（14），（2-氧代环癸烷）乙腈（17）和10-十一碳烯酸甲酯（18）。已表明腈17是由肟14在辐射甲醇或在吡啶中用乙酸酐处理时形成的。本发明提出，将酯18产生，就像肟14，通过γ- ħ -abstraction由CO基团的α-肟基酮中的O原子12，并且在所用条件下的主要光化学过程仅限于有关CN键的几何异构化和此类γ- H-吸收。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92384-1

文献信息

• The photochemistry of 2-hydroxyiminocyclododecanone
  作者：Stewart McLean、James Wong、Peter Yates

  DOI：10.1039/c39800000746

  日期：——

  Irradiation of (E)-2-hydroxyiminocyclododecanone (1) in methanolic solution through quartz with a medium-pressure mercury lamp gives (Z)-2-hydroxyiminocyclododecanone (2), 1-hydroxy-12-hydroxyiminobicyclo[8.2.0]dodecane (3), (2-oxocyclodecane)acetonitrile (6), and methyl undec-10-enoate (7); compounds (3), (6), and (7) are considered to be formed via Norrish type II processes.

  用中压汞灯通过石英在甲醇溶液中辐照（E）-2-羟基亚氨基环十二酮（1）得到（Z）-2-羟基亚氨基环十二烷酮（2），1-羟基-12-羟基亚氨基双环[8.2.0]十二烷（3），（2-氧代环癸烷）乙腈（6）和十一碳烯十烯酸甲酯（7）；化合物（3），（6）和（7）被认为是通过Norrish II型方法形成的。
• A Practical and User-Friendly Method for the Selenium-Free One-Step Preparation of 1,2-Diketones and their Monoxime Analogs
  作者：Georg Rüedi、Matthias A. Oberli、Matthias Nagel、Christophe Weymuth、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1055/s-2004-832815

  日期：——

  Treatment of α-methylene ketones with excess sodium nitrite and aqueous HCl in THF at reduced temperatures provides an effective tool for the preparation of a variety of 1,2-diketones. The diastereoselective synthesis of the corresponding (Z)-1,2-dione monoximes could be accomplished under similar conditions, but by using only one equivalent of nitrosating reagent.

  在低温下用过量的亚硝酸钠和 HCl 水溶液在 THF 中处理 α-亚甲基酮为制备各种 1,2-二酮提供了一种有效的工具。相应的 (Z)-1,2-二酮单肟的非对映选择性合成可以在类似条件下完成，但仅使用一当量的亚硝化试剂。
• Photochemistry of oximinoketones photochemical transformations of α-oximinocyclododecanone
  作者：A. Stojiljković、R. Tasovac

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)97981-x

  日期：1970.1
• YATES, P.;WONG, J.;MCLEAN, S., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 19, 3357-3363
  作者：YATES, P.、WONG, J.、MCLEAN, S.

  DOI：——

  日期：——
• The photochemistry of α-oximino ketones
  作者：Peter Yates、James Wong、Stewart Mclean

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92384-1

  日期：——

  the latter is methanol or on treatment with acetic anhydride in pyridine. It is proposed that the ester 18 arises, like oxime 14, via γ-H-abstraction by the O atom of the CO group of the α-oximino ketone 12, and that the primary photochemical processes under the conditions used are limited to geometrical isomerization about the CN bond and such γ-H-abstraction.

  用中压汞灯在甲醇中照射（E）-2-氧亚氨基环十二烷酮（12），得到（Z）-2-氧亚氨基环十二烷酮（13）。12-羟基双环[8.2.0]十二烷基十一酮肟（14），（2-氧代环癸烷）乙腈（17）和10-十一碳烯酸甲酯（18）。已表明腈17是由肟14在辐射甲醇或在吡啶中用乙酸酐处理时形成的。本发明提出，将酯18产生，就像肟14，通过γ- ħ -abstraction由CO基团的α-肟基酮中的O原子12，并且在所用条件下的主要光化学过程仅限于有关CN键的几何异构化和此类γ- H-吸收。