8,9-anhydro-lactarorufin A | 149182-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 8,9-anhydro-lactarorufin A
• 英文别名: (5S,5aS)-5-hydroxy-5,7,7-trimethyl-4,5a,6,8-tetrahydro-1H-azuleno[5,6-c]furan-3-one
• CAS: 149182-85-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: XMUZHULIKOFMOL-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-anhydro-lactarorufin A 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S)-3-Amino-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid (7aS,8S)-6,6,8-trimethyl-1-oxo-1,3,5,6,7,7a,8,9-octahydro-2-oxa-cyclopenta[f]azulen-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Sarosiek; Masnyk; Gumulka, Polish Journal of Chemistry, 2002, vol. 76, # 1, p. 73 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lactarorufin A 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 8,9-anhydro-lactarorufin A
  参考文献：
  名称：

  3,8-Ethers of lactarane sesquiterpenes

  摘要：

  An ethanol extract of Lactarius necator gave 3,8-oxa-13-hydroxy-lactar-6-en-5-oic acid gamma-lactone and furanether A, besides other known sesquiterpenes. Syntheses of these internal ethers, as well as the 13-oxa-lactonic analogue, were performed. The antifeedant properties of the internal ethers measured against the storage pests Tribolium confusum, Trogoderma granarium and Sitophylus granarius are reported.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85166-o

文献信息

• Sarosiek; Masnyk; Gumulka, Polish Journal of Chemistry, 2002, vol. 76, # 1, p. 73 - 82
  作者：Sarosiek、Masnyk、Gumulka、Daniewski、Kobus、Krawczyk、Luczak

  DOI：——

  日期：——
• 3,8-Ethers of lactarane sesquiterpenes
  作者：Wo̵dzimierz M. Daniewski、Maria Gumuk̵a、Elźbieta Pankowska、Katarzyna Ptaszyńska、Elźbieta Bo̵szyk、Ulla Jacobsson、Torbjorn Norin

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85166-o

  日期：1993.1

  An ethanol extract of Lactarius necator gave 3,8-oxa-13-hydroxy-lactar-6-en-5-oic acid gamma-lactone and furanether A, besides other known sesquiterpenes. Syntheses of these internal ethers, as well as the 13-oxa-lactonic analogue, were performed. The antifeedant properties of the internal ethers measured against the storage pests Tribolium confusum, Trogoderma granarium and Sitophylus granarius are reported.