2-羟基-2-(4-硝基苯基)乙磺酸异丙酯 | 639008-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-2-(4-硝基苯基)乙磺酸异丙酯
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethanesulfonic acid isopropyl ester
• 英文别名: Propan-2-yl 2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethanesulfonate
• CAS: 639008-17-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₆S
• 分子量: 289.309
• InChiKey: KDLAITYISWQEAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  512.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-(4-硝基苯基)乙磺酸异丙酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium 、 四氯化钛 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 氨 、 氯苯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 111.28h， 生成 那拉曲坦
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Substituted Indole Derivatives. Part 4: Naratriptan from α-Anilinoacetaldehyde Dimethylacetal by TiCl4-Mediated Cyclisation

  摘要：

  N-Methyl-3-(1-methyl-4-piperidinyl)-1H-indole-5-ethanesulfonamide (Naratriptan, 2) was prepared from N-methyl-N-phenylmethyl-2-(4-aminophenyl)ethanesulfonamide (3b) through reductive alkylation with dimethoxyacetaldehyde followed by N-acylation and TiCl4-mediated indolisation, according to Sundberg procedure. The isopropyl group proved to be a useful protecting group for sulfonate esters in a number of transformations but was cleaved in the presence of TiCl4.

  DOI：

  10.3987/com-03-9838
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸异丙酯 、 对硝基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以86%的产率得到2-羟基-2-(4-硝基苯基)乙磺酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Substituted Indole Derivatives. Part 4: Naratriptan from α-Anilinoacetaldehyde Dimethylacetal by TiCl4-Mediated Cyclisation

  摘要：

  N-Methyl-3-(1-methyl-4-piperidinyl)-1H-indole-5-ethanesulfonamide (Naratriptan, 2) was prepared from N-methyl-N-phenylmethyl-2-(4-aminophenyl)ethanesulfonamide (3b) through reductive alkylation with dimethoxyacetaldehyde followed by N-acylation and TiCl4-mediated indolisation, according to Sundberg procedure. The isopropyl group proved to be a useful protecting group for sulfonate esters in a number of transformations but was cleaved in the presence of TiCl4.

  DOI：

  10.3987/com-03-9838

文献信息

• Synthesis of 5-Substituted Indole Derivatives. Part 4: Naratriptan from α-Anilinoacetaldehyde Dimethylacetal by TiCl4-Mediated Cyclisation
  作者：Béla Pete、Gyula Simig、László Poszávácz、László Toke

  DOI：10.3987/com-03-9838

  日期：——

  N-Methyl-3-(1-methyl-4-piperidinyl)-1H-indole-5-ethanesulfonamide (Naratriptan, 2) was prepared from N-methyl-N-phenylmethyl-2-(4-aminophenyl)ethanesulfonamide (3b) through reductive alkylation with dimethoxyacetaldehyde followed by N-acylation and TiCl4-mediated indolisation, according to Sundberg procedure. The isopropyl group proved to be a useful protecting group for sulfonate esters in a number of transformations but was cleaved in the presence of TiCl4.