2-羟基-2-(4-硝基苯基)丙二酸二甲酯 | 1203647-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-2-(4-硝基苯基)丙二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)propanedioate；dimethyl 2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)propanedioate
• CAS: 1203647-62-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₇
• 分子量: 269.211
• InChiKey: GUQDIBPIJLVVLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl (p-nitrobenzoyl)acetate 在 氧气 、 亚甲兰 、 calcium hydroxide 作用下， 反应 40.0h， 以74%的产率得到2-羟基-2-(4-硝基苯基)丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过串联氧化和光​​有机催化重排合成2-羟基丙二酸衍生物

  摘要：

  该报告描述了一种温和的方法，该方法使用催化量的亚甲基蓝产生的单重态氧将小β-氧代酸酯直接转化为相应的2-羟基丙二酸酯，tartronic酯。

  DOI：

  10.1039/c6ra07084a

文献信息

• Tandem Oxidation/Rearrangement of β-Ketoesters to Tartronic Esters with Molecular Oxygen Catalyzed by Calcium Iodide under Visible Light Irradiation with Fluorescent Lamp
  作者：Naohiko Kanai、Hiroki Nakayama、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/ol1003675

  日期：2010.5.7

  It was found that β-ketoesters were directly transformed to the corresponding α-hydroxymalonic esters, tartronic esters, with molecular oxygen catalyzed by calcium iodide under visible light irradiation from fluorescent lamp. This reaction includes tandem oxidation/rearrangement and has received much attention from the viewpoint of reduction of energy consumption, labor, and solvents.

  发现在荧光灯的可见光照射下，碘化钙催化的分子氧将β-酮酸酯直接转化为相应的α-羟基丙二酸酯，tartronic酯。该反应包括串联氧化/重排，并且从减少能耗，劳力和溶剂的角度出发已经引起了广泛的关注。