3-(1H-indol-3-yl)-4-(1-(2-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-maleimide | 1359754-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-4-(1-(2-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-maleimide
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-4-[1-(2-phenylethyl)triazol-4-yl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1359754-82-7
• 化学式: C₂₂H₁₇N₅O₂
• 分子量: 383.409
• InChiKey: RHZDEZOSYIIYNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-4-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 ascorbic acid sodium salt 、 ammonium acetate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-4-(1-(2-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-maleimide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structural insight of a highly selective protein kinase inhibitor hit through click chemistry

  摘要：

  通过点击化学，制备了新型双芳基马来酰亚胺衍生物，用于模拟天然激酶抑制剂。在一项包含124种激酶的检测中，发现了一个高度选择性的命中分子，对接研究揭示了该分子与GSK-3β激酶P环上的Phe67之间存在π-π堆积相互作用。

  DOI：

  10.1039/c1cc15851a

文献信息

• Discovery and structural insight of a highly selective protein kinase inhibitor hit through click chemistry
  作者：Guoxian Gu、Huihui Wang、Pi Liu、Chenzeng Fu、Zhonghua Li、Xuefeng Cao、Yunping Li、Qinghong Fang、Feng Xu、Jie Shen、Peng George Wang

  DOI：10.1039/c1cc15851a

  日期：——

  Novel bisaryl maleimide derivatives to mimic natural kinase inhibitors were prepared through click chemistry. A highly selective hit was discovered in a 124-kinase-assay, and docking studies revealed a π–π stacking interaction with the Phe67 at the P-loop of GSK-3β kinase.

  通过点击化学，制备了新型双芳基马来酰亚胺衍生物，用于模拟天然激酶抑制剂。在一项包含124种激酶的检测中，发现了一个高度选择性的命中分子，对接研究揭示了该分子与GSK-3β激酶P环上的Phe67之间存在π-π堆积相互作用。