4-cyano-5-(1-dimethylamino-1H-pyrrol-2-yl)pyridazine | 919785-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-cyano-5-(1-dimethylamino-1H-pyrrol-2-yl)pyridazine
• 英文别名: 5-(1-(Dimethylamino)-1H-pyrrol-2-yl)pyridazine-4-carbonitrile；5-[1-(dimethylamino)pyrrol-2-yl]pyridazine-4-carbonitrile
• CAS: 919785-71-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅
• 分子量: 213.242
• InChiKey: AVDWHDLOLOSEIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  474.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(二甲氨基)吡咯 、 4,5-dicyanopyridazine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 96.0h， 以78%的产率得到4-cyano-5-(1-dimethylamino-1H-pyrrol-2-yl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氰基哒嗪上的亲核芳香取代基。吡咯和吲哚体系为碳亲核体

  摘要：

  如前所述，发现4,5-二氰基哒嗪与吡咯和吲哚对应物不仅在逆电子需求的杂狄尔斯-阿尔德反应中作为杂环氮杂二烯反应，而且甚至在C-4碳上作为非常活泼的杂环亲电试剂发生反应。CN基团充当离去基团的S N Ar2过程。尤其是，在乙酸作为溶剂的情况下，亲核加成-消除序列允许通过相应的1,4-二氢哒嗪加合物轻松获得吡咯基和吲哚基哒嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.007

文献信息

• Nucleophilic aromatic substitutions on 4,5-dicyanopyridazine. Pyrrole and indole systems as carbon nucleophiles
  作者：Marco Cecchi、Alessandra Micoli、Donatella Giomi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.007

  日期：2006.12

  5-Dicyanopyridazine was found to react with pyrrole and indole counterparts not only as heterocyclic azadiene in inverse electron-demand Hetero Diels–Alder reactions, as previously evidenced, but even as a very reactive heterocyclic electrophile at C-4 carbon, in formal SNAr2 processes where a CN group acts as leaving group. In particular, operating in acetic acid as solvent, nucleophilic addition–elimination sequences

  如前所述，发现4,5-二氰基哒嗪与吡咯和吲哚对应物不仅在逆电子需求的杂狄尔斯-阿尔德反应中作为杂环氮杂二烯反应，而且甚至在C-4碳上作为非常活泼的杂环亲电试剂发生反应。CN基团充当离去基团的S N Ar2过程。尤其是，在乙酸作为溶剂的情况下，亲核加成-消除序列允许通过相应的1,4-二氢哒嗪加合物轻松获得吡咯基和吲哚基哒嗪。