(Z)-3-phenylprop-2-en-2,3-d2-1-ol | 1318082-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-3-phenylprop-2-en-2,3-d2-1-ol
• 英文别名: (Z)-2,3-dideuterio-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1318082-44-8
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 136.162
• InChiKey: OOCCDEMITAIZTP-DXZRNSEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 重水 、 copper diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium tert-butoxide 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以69%的产率得到(Z)-3-phenylprop-2-en-2,3-d2-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜与重水在炔烃的铜催化下介导的双氘半氢化†

  摘要：

  将氘原子结合到有机分子中的方法对制药业来说很有价值。在这里，我们发现二硼试剂可以通过铜催化的顺式选择性半氢化作用有效地介导两个D原子从重水直接转移到炔烃上。避免使用昂贵且易燃的D 2气体，该安全实用的过程可以进行出色的化学选择性和立体选择性。使用本方法作为关键步骤，证明了d2-氘标记的顺式-combretastatin A4的形式不对称全合成。机理研究表明，炔烃的单硼化是该半氢化过程的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c9cc03213d

文献信息

• Flow chemistry approach for partial deuteration of alkynes: synthesis of deuterated taxol side chain
  作者：S. Chandrasekhar、B.V.D. Vijaykumar、B. Mahesh Chandra、Ch. Raji Reddy、P. Naresh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.042

  日期：2011.7

  The partial deuteration of alkynes proceeds via a flow chemistry approach under Lindlar’s heterogeneous catalysis to provide cis-dideuterated olefins in good yields. Further, dideuterated olefin has been successfully utilized for Sharpless asymmetric dihydroxylation followed by Mitsunobu reaction for the synthesis of deuterated taxol side chain.

  炔烃的部分氘代反应是通过流化学方法在Lindlar的多相催化下进行的，以高收率提供顺式-氘代烯烃。此外，二氘代烯烃已成功用于Sharpless不对称二羟基化反应，然后经Mitsunobu反应合成氘代紫杉醇侧链。
• Copper-catalysed, diboron-mediated <i>cis</i>-dideuterated semihydrogenation of alkynes with heavy water
  作者：Xiaowei Han、Jiefeng Hu、Cheng Chen、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1039/c9cc03213d

  日期：——

  efficiently mediate the transfer of two D atoms from heavy water directly onto alkynes through copper-catalysed cis-selective semihydrogenation. Avoiding the use of costly and flammable D2 gas, this safe and practical process can proceed with excellent chemoselectivity and stereoselectivity. Utilizing the present method as the key step, the formal asymmetric total synthesis of d2-deuterium-labeled cis-combretastatin

  将氘原子结合到有机分子中的方法对制药业来说很有价值。在这里，我们发现二硼试剂可以通过铜催化的顺式选择性半氢化作用有效地介导两个D原子从重水直接转移到炔烃上。避免使用昂贵且易燃的D 2气体，该安全实用的过程可以进行出色的化学选择性和立体选择性。使用本方法作为关键步骤，证明了d2-氘标记的顺式-combretastatin A4的形式不对称全合成。机理研究表明，炔烃的单硼化是该半氢化过程的关键步骤。