8-azido-2-isopropylquinoline | 1336877-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-azido-2-isopropylquinoline
• 英文别名: 8-Azido-2-propan-2-ylquinoline；8-azido-2-propan-2-ylquinoline
• CAS: 1336877-51-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄
• 分子量: 212.254
• InChiKey: ACWFDAFHVBAODV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-azido-2-isopropylquinoline 在 甲醇 、 三苯基膦 作用下， 以82%的产率得到8-amino-2-isopropylquinoline
  参考文献：
  名称：

  A new practical approach towards the synthesis of unsymmetric and symmetric 1,10-phenanthroline derivatives at room temperature

  摘要：

  描述了一种合成1,10-苯并吡啶的高效方法。通过路易斯酸催化的环化反应，3-乙氧基环丁酮与8-氨基喹啉反应，可以在室温下高选择性地制备多种不对称和对称的1,10-苯并吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc17208a
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-azido-2-isopropylquinoline
  参考文献：
  名称：

  磷酸苏氨酸作为8-氨基喹啉在肽介导的不对称转移加氢中的催化残基

  摘要：

  发现将磷苏氨酸（pThr）插入肽后可构成一类新的手性磷酸（CPA）催化剂。为了证明这些磷酸肽作为不对称催化剂的潜力，对CPA催化的还原反应进行了先前未开发的底物类别的对映选择性转移氢化反应。含有pThr的肽与含有C8-氨基官能团的2-取代喹啉的对映选择性高达94：6 er。NMR研究表明，氢键相互作用促进了底物与刚性β-turn催化剂之间的强络合作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201505898

文献信息

• A Facile Synthesis of Substituted 2-Alkylquinolines through [3 + 3] Annulation between 3-Ethoxycyclobutanones and Aromatic Amines at Room Temperature
  作者：Gang Shan、Xiuyun Sun、Qian Xia、Yu Rao

  DOI：10.1021/ol202334s

  日期：2011.11.4

  An efficient single-step approach toward the synthesis of 2-alkylquinolines is described. Through a Lewis acid mediated [3 + 3] annulation reaction between 3-ethoxycyclobutanones and aromatic amines, a variety of multisubstituted 2-alkylquinoline derivatives were prepared regioselectively at room temperature.

  描述了一种有效的一步法合成2-烷基喹啉。通过路易斯酸介导的3-乙氧基环丁酮与芳族胺之间的[3 + 3]环化反应，在室温下区域选择性地制备了多种多取代的2-烷基喹啉衍生物。
• A new practical approach towards the synthesis of unsymmetric and symmetric 1,10-phenanthroline derivatives at room temperature
  作者：Yongfeng Cheng、Xuesong Han、Huangche Ouyang、Yu Rao

  DOI：10.1039/c2cc17208a

  日期：——

  An efficient method towards synthesis of 1,10-phenanthrolines is described. Through Lewis acid-catalyzed annulation reaction between 3-ethoxycyclobutanones and 8-aminoquinolines, a variety of unsymmetric and symmetric 1,10-phenanthroline derivatives were readily prepared with high regioselectivity at room temperature.

  描述了一种合成1,10-苯并吡啶的高效方法。通过路易斯酸催化的环化反应，3-乙氧基环丁酮与8-氨基喹啉反应，可以在室温下高选择性地制备多种不对称和对称的1,10-苯并吡啶衍生物。
• Phosphothreonine as a Catalytic Residue in Peptide-Mediated Asymmetric Transfer Hydrogenations of 8-Aminoquinolines
  作者：Christopher R. Shugrue、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/anie.201505898

  日期：2015.9.14

  Phosphothreonine (pThr) was found to constitute a new class of chiral phosphoric acid (CPA) catalyst upon insertion into peptides. To demonstrate the potential of these phosphopeptides as asymmetric catalysts, enantioselective transfer hydrogenations of a previously underexplored substrate class for CPA‐catalyzed reductions were carried out. pThr‐containing peptides lead to the observation of enantioselectivities

  发现将磷苏氨酸（pThr）插入肽后可构成一类新的手性磷酸（CPA）催化剂。为了证明这些磷酸肽作为不对称催化剂的潜力，对CPA催化的还原反应进行了先前未开发的底物类别的对映选择性转移氢化反应。含有pThr的肽与含有C8-氨基官能团的2-取代喹啉的对映选择性高达94：6 er。NMR研究表明，氢键相互作用促进了底物与刚性β-turn催化剂之间的强络合作用。