8-amino-2-isopropylquinoline | 951400-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-amino-2-isopropylquinoline
• 英文别名: 2-isopropylquinolin-8-ylamine；2-isopropylquinolin-8-amine；2-isopropyl-8-aminoquinoline；2-propan-2-ylquinolin-8-amine
• CAS: 951400-74-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: NAKUICDYVXVYEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-amino-2-isopropylquinoline 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-(2-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  磷酸苏氨酸作为8-氨基喹啉在肽介导的不对称转移加氢中的催化残基

  摘要：

  发现将磷苏氨酸（pThr）插入肽后可构成一类新的手性磷酸（CPA）催化剂。为了证明这些磷酸肽作为不对称催化剂的潜力，对CPA催化的还原反应进行了先前未开发的底物类别的对映选择性转移氢化反应。含有pThr的肽与含有C8-氨基官能团的2-取代喹啉的对映选择性高达94：6 er。NMR研究表明，氢键相互作用促进了底物与刚性β-turn催化剂之间的强络合作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201505898
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2,2-二甲基环丁烷酮 在 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-amino-2-isopropylquinoline
  参考文献：
  名称：

  磷酸苏氨酸作为8-氨基喹啉在肽介导的不对称转移加氢中的催化残基

  摘要：

  发现将磷苏氨酸（pThr）插入肽后可构成一类新的手性磷酸（CPA）催化剂。为了证明这些磷酸肽作为不对称催化剂的潜力，对CPA催化的还原反应进行了先前未开发的底物类别的对映选择性转移氢化反应。含有pThr的肽与含有C8-氨基官能团的2-取代喹啉的对映选择性高达94：6 er。NMR研究表明，氢键相互作用促进了底物与刚性β-turn催化剂之间的强络合作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201505898

文献信息

• Copper-Catalyzed C–H Azidation of Anilines under Mild Conditions
  作者：Conghui Tang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja3089907

  日期：2012.11.21

  A novel and efficient copper-catalyzed azidation reaction of anilines via C-H activation has been developed. This method, in which the primary amine acts as a directing group by coordinating to the metal center, provides ortho azidation products regioselectively under mild conditions. This effective route for the synthesis of aryl azides is of great significance in view of the versatile reactivity

  已经开发了一种通过 CH 活化的新型高效铜催化苯胺叠氮化反应。在这种方法中，伯胺通过与金属中心配位作为导向基团，在温和条件下区域选择性地提供邻叠氮化产物。鉴于叠氮化物产物的多功能反应性，这种合成芳基叠氮化物的有效途径具有重要意义。
• Synthesis, Characterization, and Ethylene Oligomerization of Nickel Complexes Bearing <i>N</i>-((Pyridin-2-yl)methylene)quinolin-8-amine Derivatives
  作者：Wen-Hua Sun、Kefeng Wang、Katrin Wedeking、Dongheng Zhang、Shu Zhang、Jingjing Cai、Yan Li

  DOI：10.1021/om700440v

  日期：2007.9.1

  A series of nickel complexes ligated by N-((pyridin-2-yl)methylene)quinolin-8-amine derivatives were synthesized by one-pot reaction of 8-aminoquinolines, 1-(pyridine-2-yl) ketones, and nickel halides and characterized by elemental and spectroscopic analyses along with X-ray diffraction analyses. These nickel complexes exhibit two kinds of structures, namely, dimeric with octahedral-coordinated geometry

  通过8-氨基喹啉，1-（吡啶-2-基）酮和镍的一锅反应合成了一系列与N -（（吡啶-2-基）亚甲基）喹啉-8-胺衍生物连接的镍配合物。卤化物，通过元素分析和光谱分析以及X射线衍射分析进行表征。这些镍配合物在其固态下表现出两种结构，即具有八面体配位的几何形状的二聚体和具有变形的三角-双锥体的几何结构的单体。这些Ni（II）配合物被Et 2 AlCl活化，表现出良好的乙烯低聚催化活性，在含Cy 3的催化体系中观察到的活性高达4.9×10 7 g mol -1（Ni）h -1。P作为辅助配体。仔细研究了取代基的空间和电子影响以及不同催化条件的影响。特别地，检查了反应性和辅助R 3 P配体之间的相关性。
• Synthesis of substituted 8-aminoquinolines and phenanthrolines through a Povarov approach
  作者：Kavita De、Julien Legros、Benoit Crousse、Srinivasan Chandrasekaran、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1039/c0ob00496k

  日期：——

  The synthesis of 8-aminoquinolines and 1,10-phenanthrolines with substituents in α of the nitrogen has been performed through an inverse-demanding aza-Diels–Alder (Povarov reaction) in the fluoroalcohols TFE or HFIP. This path involves simple starting materials: 1,2-phenylenediamines, enol ethers and aldehydes.

  在氟醇类溶剂(TFE或HFIP)中,通过逆电子需求的氮杂狄尔斯-阿尔德反应(Povarov反应),实现了在氮原子α位带有取代基的8-氨基喹啉和1,10-菲咯啉的合成。这条路径使用简单的起始原料:1,2-苯二胺、烯醚和醛类。
• A Facile Synthesis of Substituted 2-Alkylquinolines through [3 + 3] Annulation between 3-Ethoxycyclobutanones and Aromatic Amines at Room Temperature
  作者：Gang Shan、Xiuyun Sun、Qian Xia、Yu Rao

  DOI：10.1021/ol202334s

  日期：2011.11.4

  An efficient single-step approach toward the synthesis of 2-alkylquinolines is described. Through a Lewis acid mediated [3 + 3] annulation reaction between 3-ethoxycyclobutanones and aromatic amines, a variety of multisubstituted 2-alkylquinoline derivatives were prepared regioselectively at room temperature.

  描述了一种有效的一步法合成2-烷基喹啉。通过路易斯酸介导的3-乙氧基环丁酮与芳族胺之间的[3 + 3]环化反应，在室温下区域选择性地制备了多种多取代的2-烷基喹啉衍生物。
• A new practical approach towards the synthesis of unsymmetric and symmetric 1,10-phenanthroline derivatives at room temperature
  作者：Yongfeng Cheng、Xuesong Han、Huangche Ouyang、Yu Rao

  DOI：10.1039/c2cc17208a

  日期：——

  An efficient method towards synthesis of 1,10-phenanthrolines is described. Through Lewis acid-catalyzed annulation reaction between 3-ethoxycyclobutanones and 8-aminoquinolines, a variety of unsymmetric and symmetric 1,10-phenanthroline derivatives were readily prepared with high regioselectivity at room temperature.

  描述了一种合成1,10-苯并吡啶的高效方法。通过路易斯酸催化的环化反应，3-乙氧基环丁酮与8-氨基喹啉反应，可以在室温下高选择性地制备多种不对称和对称的1,10-苯并吡啶衍生物。