2-ethyl-6-nitroquinoline | 70858-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-6-nitroquinoline
• CAS: 70858-09-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: GNLDZWRSXNJZIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-6-nitroquinoline 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到diethyl 1-(1-(6-nitroquinolin-2-yl)ethyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金属催化的2-烷基氮杂芳烃与偶氮二羧酸二乙酯的C（sp3）-H键胺化。

  摘要：

  已经开发了具有N = N双键的2-烷基氮杂芳烃的金属催化直接C（sp（3））-H键胺化反应，扩大了C（sp（3））-H键活化反应的范围并提供了具有重要医学意义的氮杂芳烃衍生物的新途径。

  DOI：

  10.1039/c2cc35309a
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-2-methylcyclobutanone 、 4-硝基苯胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到2-ethyl-6-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 3]在室温下3-乙氧基环丁酮和芳香胺之间的环化反应，轻松合成取代的2-烷基喹啉

  摘要：

  描述了一种有效的一步法合成2-烷基喹啉。通过路易斯酸介导的3-乙氧基环丁酮与芳族胺之间的[3 + 3]环化反应，在室温下区域选择性地制备了多种多取代的2-烷基喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202334s

文献信息

• A Facile Synthesis of Substituted 2-Alkylquinolines through [3 + 3] Annulation between 3-Ethoxycyclobutanones and Aromatic Amines at Room Temperature
  作者：Gang Shan、Xiuyun Sun、Qian Xia、Yu Rao

  DOI：10.1021/ol202334s

  日期：2011.11.4

  An efficient single-step approach toward the synthesis of 2-alkylquinolines is described. Through a Lewis acid mediated [3 + 3] annulation reaction between 3-ethoxycyclobutanones and aromatic amines, a variety of multisubstituted 2-alkylquinoline derivatives were prepared regioselectively at room temperature.

  描述了一种有效的一步法合成2-烷基喹啉。通过路易斯酸介导的3-乙氧基环丁酮与芳族胺之间的[3 + 3]环化反应，在室温下区域选择性地制备了多种多取代的2-烷基喹啉衍生物。
• Metal catalyzed C(sp3)–H bond amination of 2-alkyl azaarenes with diethyl azodicarboxylate
  作者：Jin-Ying Liu、Hong-Ying Niu、Shan Wu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c2cc35309a

  日期：——

  Metal-catalyzed direct C(sp(3))-H bond amination of 2-alkyl azaarenes with N=N double bonds has been developed, which expands the scope of C(sp(3))-H bond activation reactions and provides a new access to medicinally important azaarene derivatives.

  已经开发了具有N = N双键的2-烷基氮杂芳烃的金属催化直接C（sp（3））-H键胺化反应，扩大了C（sp（3））-H键活化反应的范围并提供了具有重要医学意义的氮杂芳烃衍生物的新途径。